2014-2017: Los inicios de su carrera y Know-It-AllEdit
En 2014, Cara voló a Estados Unidos y firmó un contrato de management con EP Entertainment. En abril de 2015, Cara lanzó su single oficial de debut a través de Def Jam. Titulado «Here», fue descrito por MTV como «una canción para todos los que secretamente odian las fiestas». Producida por Pop & Oak y Sebastian Kole, la canción es su experiencia personal de ir a una fiesta y sentirse súper incómoda en ella. El 5 de mayo de 2015, la canción fue elegida como el tema «imperdible» por Spin, además de ser catalogada como una «canción imprescindible» por Cosmopolitan. La canción también fue nombrada como una de las mejores canciones canadienses de abril por Complex y fue incluida en las «20 canciones pop que necesitas para tu lista de reproducción de verano» de Billboard en junio de 2015. Posteriormente, Rolling Stone situó «Here» en el número 21 de su lista de fin de año de las 50 mejores canciones de 2015. El 29 de julio de 2015, Cara debutó en televisión en The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. «Here» recibió entonces una nominación a «Canción original» en los Streamy Awards. Lanzó el EP Four Pink Walls, que contiene cinco canciones, incluido su single de debut. Su álbum de debut, Know-It-All, se publicó el 13 de noviembre de 2015.
De enero a abril de 2016, Cara se embarcó en su primera gira como cabeza de cartel, el «Know-It-All Tour», actuando en varias ciudades de Estados Unidos y Canadá. Fue preseleccionada para el premio BBC Music Sound of… de 2016 y quedó en segundo lugar. Cara fue galardonada como Artista Revelación del Año en los Premios Juno 2016. El 7 de marzo de 2016, Cara lanzó un vídeo musical para «Wild Things». En abril de 2016, se anunció que Cara sería una de las teloneras del grupo británico de rock alternativo Coldplay en las etapas europea y norteamericana de su gira A Head Full of Dreams Tour, junto a la cantautora británica y ganadora del Grammy Foxes. El 23 de junio de 2016, Cara apareció en una versión reeditada de la canción «Wild» de Troye Sivan. El vídeo musical se estrenó el 22 de julio de 2016. Actuó en el Festival de Glastonbury el 24 de junio de 2016, en la carpa John Peel. El vídeo musical del single de Cara «How Far I’ll Go», de la película de Disney Moana, se estrenó el 3 de noviembre de 2016, y desde entonces ha recibido más de 250 millones de visitas en YouTube. La canción fue escrita por Lin-Manuel Miranda, producida por Oak Felder, y el vídeo fue dirigido por Aya Tanimura. El 15 de diciembre de 2016, Cara estrenó el vídeo musical de «Seventeen»
Cara actuó como invitada musical en Saturday Night Live el 4 de febrero de 2017. El 18 de abril de 2017, se estrenó el video musical de la canción «Stay» de Zedd featuring Cara. Cara también apareció en la canción «1-800-273-8255» del álbum Everybody de Logic. La canción fue lanzada como single el 28 de abril de 2017 y también cuenta con la participación del cantautor estadounidense Khalid. Cara también hizo una aparición en el vídeo, que se estrenó el 17 de agosto de 2017.
Su versión de la canción «The Other Side» apareció en la segunda parte del programa The Get Down y fue un remake de una canción importante que también cantaban dos de las actrices del programa.
2018-presente: The Pains of Growing y This SummerEditar
El 28 de enero de 2018, Cara fue nombrada la Mejor Artista Nueva en los Premios Grammy 2018, convirtiéndose en la primera artista canadiense en ganar este premio. El 1 de junio de 2018, Cara lanzó un video teaser después de una semana de publicaciones crípticas en Twitter. El 9 de junio, publicó la letra de una nueva canción en sus cuentas de redes sociales para que los fans la reconstruyeran. Una vez completada, anunció la portada y el nombre del single el 11 de junio. El single, titulado «Growing Pains», fue lanzado el 15 de junio de 2018. Su vídeo musical se estrenó el 20 de junio de 2018, y fue nominado a la Mejor Cinematografía en los MTV VMAS 2018.
En 2018, Cara versionó la canción de Elton John «I Guess That’s Why They Call it the Blues» en su álbum tributo Revamp.
El 10 de julio de 2018, Cara anunció que al día siguiente lanzaría una canción hecha en su sótano, escrita y producida por ella, como un pequeño regalo por su cumpleaños. El sencillo, titulado «A Little More», fue lanzado el 11 de julio de 2018, con el video musical también lanzado el mismo día. El 29 de septiembre de 2018, la Liga de Fútbol Canadiense anunció que Cara sería la intérprete del medio tiempo de la 106ª Grey Cup. En octubre de 2018, colaboró con el cantante italiano Eros Ramazzotti para la canción «Vale per sempre», del álbum Vita ce n’è. El 5 de octubre de 2018, Cara lanzó otra canción, titulada «Trust My Lonely». Un video musical para la canción fue lanzado el mismo día. El 8 de noviembre de 2018, se lanzó un video musical para la canción «Babies» de Kyle featuring Cara. El 13 de noviembre de 2018, Cara lanzó otra canción, titulada «Not Today». La fecha de lanzamiento coincide con el tercer aniversario del lanzamiento de su álbum debut. El segundo álbum de estudio de Cara, The Pains of Growing, fue lanzado el 30 de noviembre de 2018. Debutó en el número 1 de las listas de pop de iTunes de Estados Unidos, en menos de dos horas después de su lanzamiento. A pesar de la exitosa posición en iTunes, el álbum debutó en el número 71 en el Billboard 200; 62 posiciones más abajo que su álbum debut en 2015. «Out of Love» fue finalmente atendida por la radio de éxito contemporánea como el tercer single del álbum en enero de 2019. Cara también colaboró con Alec Benjamin en «Let Me Down Slowly», que fue lanzado el 7 de enero de 2019. El 21 de febrero, Cara anunció que se uniría a Shawn Mendes como acto de apertura en su gira mundial autotitulada para las etapas de Europa, Reino Unido y Estados Unidos. En mayo, encabezó «The Pains of Growing Tour», visitando ciudades canadienses en el mes de mayo.
En julio de 2019, Cara anunció el lanzamiento de un EP, This Summer, con pistas que se publicarán «cada par de semanas» hasta su lanzamiento el 6 de septiembre de 2019. También anunció que añadirá una nueva etapa de «The Pains of Growing Tour», visitando varias ciudades estadounidenses en octubre y noviembre. El primer sencillo del EP, «Ready», se publicó el 22 de julio. El segundo sencillo, «Rooting for You», se publicó el 9 de agosto. El tercer sencillo, «OKAY OKAY», se publicó el 23 de agosto. El cuarto sencillo, «October», se publicó el 3 de septiembre. El video musical de «October» fue lanzado el 1 de octubre de 2019.
Cara apareció en la canción «Another Place» de Bastille con un video musical lanzado el 1 de noviembre. La canción alcanzó el número 18 en Billboard Hot Rock Songs.
El 7 de noviembre, Cara lanzó su primera canción de Navidad, Make It To Christmas, que alcanzó el número 1 en Billboard Canadian AC. La canción fue la última canción de Cara de la década.
El 6 de marzo de 2020, se reveló que Cara había colaborado con el cantante estadounidense Lauv para la canción «Canada» en el álbum debut de Lauv, How I’m Feeling.
El 3 de abril de 2020, Cara lanzó «I Choose», su canción original para la película The Willoughbys.
El 17 de julio, Cara lanzó un EP, This Summer: Live Off The Floor, que contiene interpretaciones en directo de las canciones de This Summer, así como tres temas adicionales y una introducción que interpola Summertime de George Gershwin. Toda la recaudación de Cara por el EP durante los próximos 21 años se destinará a Save The Children.