2014-2017:
Propagační fotografie Cary z roku 2015
V roce 2014 Cara odletěla do USA a podepsala manažerskou smlouvu s EP Entertainment. V dubnu 2015 vydala Cara prostřednictvím společnosti Def Jam svůj oficiální debutový singl. Skladba se jmenuje „Here“ a MTV ji popsala jako „píseň pro všechny, kteří tajně nenávidí večírky“. Píseň, kterou produkovali Pop & Oak a Sebastian Kole, je její osobní zkušeností s tím, že šla na večírek a cítila se na něm super nepříjemně. Dne 5. května 2015 byla píseň vybrána časopisem Spin jako skladba, kterou si nemůžete nechat ujít, a Cosmopolitan ji zařadil mezi „písně, které musíte slyšet“. Píseň byla také časopisem Complex označena za jednu z nejlepších kanadských písní dubna a v červnu 2015 ji časopis Billboard zařadil na seznam „20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist“. Časopis Rolling Stone později zařadil „Here“ na 21. místo svého celoročního seznamu 50 nejlepších písní roku 2015. Dne 29. července 2015 Cara debutovala v televizním pořadu The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. Skladba „Here“ poté získala nominaci na cenu Streamy Awards v kategorii „Original Song“. Vydala EP Four Pink Walls, které obsahuje pět písní včetně jejího debutového singlu. Její debutové album „Know-It-All“ vyšlo 13. listopadu 2015.
Od ledna do dubna 2016 se Cara vydala na své první turné „Know-It-All Tour“, v rámci kterého vystupovala v různých městech USA a Kanady. V roce 2016 se dostala do užšího výběru na cenu BBC Music Sound of… a skončila na druhém místě. Na předávání cen Juno Awards 2016 byla Cara oceněna jako průlomová umělkyně roku. Dne 7. března 2016 Cara vydala videoklip k písni „Wild Things“. V dubnu 2016 bylo oznámeno, že Cara bude jedním z předskokanů britské alternativní rockové skupiny Coldplay v evropské a severoamerické části jejich turné A Head Full of Dreams Tour, spolu s britskou zpěvačkou a držitelkou Grammy Foxes. Dne 23. června 2016 se Cara objevila v obnovené verzi písně „Wild“ od Troye Sivana. Videoklip byl zveřejněn 22. července 2016. Na festivalu Glastonbury vystoupila 24. června 2016 ve stanu Johna Peela. Videoklip k Cařinu singlu „How Far I’ll Go“ z Disneyho filmu Moana byl zveřejněn 3. listopadu 2016 a od té doby získal na YouTube více než 250 milionů zhlédnutí. Píseň napsal Lin-Manuel Miranda, produkoval ji Oak Felder a videoklip režírovala Aya Tanimura. Dne 15. prosince 2016 Cara vydala videoklip k písni „Seventeen“.
Cara vystoupila 4. února 2017 jako hudební host v pořadu Saturday Night Live. Dne 18. dubna 2017 byl zveřejněn videoklip k písni „Stay“ od Zedda s Carou. Cara se také objevila v písni „1-800-273-8255“ z Logicova alba Everybody. Píseň byla vydána jako singl 28. dubna 2017 a podílel se na ní také americký zpěvák a skladatel Khalid. Cara se objevila také ve videoklipu, který byl zveřejněn 17. srpna 2017.
Její verze písně „The Other Side“ se objevila ve druhém díle seriálu The Get Down a byla předělávkou hlavní písně, kterou zpívaly také dvě z hereček v seriálu.
2018-současnost: The Pains of Growing a This SummerEdit
Dne 28. ledna 2018 byla Cara na předávání cen Grammy 2018 vyhlášena nejlepší novou umělkyní, čímž se stala prvním kanadským umělcem, který toto ocenění získal. Dne 1. června 2018 Cara po týdnu záhadných příspěvků na Twitteru zveřejnila teaser video. Dne 9. června zveřejnila na svých účtech na sociálních sítích text nové písně, který si fanoušci mohli poskládat. Po dokončení 11. června oznámila obal a název singlu. Singl s názvem „Growing Pains“ vyšel 15. června 2018. Jeho videoklip byl zveřejněn 20. června 2018 a byl nominován na cenu za nejlepší film na MTV VMAS 2018.
V roce 2018 Cara coverovala píseň Eltona Johna „I Guess That’s Why They Call it the Blues“ na jeho tribute album Revamp.
Dne 10. července 2018 Cara oznámila, že následující den vydá píseň, kterou vytvořila ve svém sklepě a kterou sama napsala a produkovala, jako malý dárek ke svým narozeninám. Singl s názvem „A Little More“ vyšel 11. července 2018 a ve stejný den byl zveřejněn i videoklip. Dne 29. září 2018 kanadská fotbalová liga oznámila, že Cara bude vystupovat v poločase 106. ročníku Grey Cupu. V říjnu 2018 spolupracovala s italským zpěvákem Erosem Ramazzottim na písni „Vale per sempre“, která pochází z alba Vita ce n’è. Dne 5. října 2018 vydala Cara další píseň s názvem „Trust My Lonely“. Téhož dne byl zveřejněn i videoklip k této písni. Dne 8. listopadu 2018 byl zveřejněn videoklip k písni „Babies“ od Kylea, v níž vystupuje Cara. Dne 13. listopadu 2018 vydala Cara další píseň s názvem „Not Today“. Datum vydání se shoduje s tříletým výročím vydání jejího debutového alba. Cařino druhé studiové album The Pains of Growing vyšlo 30. listopadu 2018. Debutovalo na prvním místě americké hitparády iTunes Pop Charts, a to za necelé dvě hodiny po vydání. Navzdory úspěšnému umístění na iTunes album debutovalo na 71. místě žebříčku Billboard 200; o 62 pozic níže než její debutové album z roku 2015. Skladba „Out of Love“ byla nakonec naservírována současným hitparádám jako třetí singl alba v lednu 2019. Cara také spolupracovala s Alecem Benjaminem na skladbě „Let Me Down Slowly“, která vyšla 7. ledna 2019. Dne 21. února Cara oznámila, že se připojí k Shawnu Mendesovi jako předskokan na jeho stejnojmenném světovém turné pro evropskou část, Spojené království a Spojené státy. V květnu byla hlavní hvězdou turné „The Pains of Growing Tour“, které v květnu navštívilo kanadská města.
V červenci 2019 Cara oznámila vydání EP This Summer, jehož skladby budou vycházet „každých pár týdnů“ až do jeho vydání 6. září 2019. Oznámila také, že přidá novou část turné „The Pains of Growing Tour“, v rámci kterého v říjnu a listopadu navštíví různá americká města. První singl z EP, skladba „Ready“, vyšel 22. července. Druhý singl, „Rooting for You“, vyšel 9. srpna. Třetí singl, „OKAY OKAY“, byl vydán 23. srpna. Čtvrtý singl, „October“, byl vydán 3. září. Videoklip k písni „October“ byl zveřejněn 1. října 2019.
Cara se objevila v písni „Another Place“ skupiny Bastille, jejíž videoklip byl zveřejněn 1. listopadu. Píseň se umístila na 18. místě žebříčku Billboard Hot Rock Songs.
7. listopadu vydala Cara svou první vánoční píseň Make It To Christmas, která se umístila na 1. místě žebříčku Billboard Canadian AC. Tato píseň byla Cařinou poslední písní tohoto desetiletí.
6. března 2020 se ukázalo, že Cara spolupracovala s americkým zpěvákem Lauvem na písni „Canada“ na Lauvově debutovém albu How I’m Feeling.
3. dubna 2020 vydala Cara píseň „I Choose“, svou původní píseň pro film The Willoughbys.
17. července vydala Cara EP This Summer: Live Off The Floor, které obsahuje živá, přepracovaná provedení písní z alba This Summer, jakož i tři bonusové skladby a intro, které interpoluje Summertime od George Gershwina. Veškerý výtěžek z EP po dobu následujících 21 let Cara věnuje organizaci Save The Children.