Průvodci a další praktické věci
Průvodci se stali pro vystěhovalce dostupnými krátce poté, co se používání stezky rozšířilo. Jednou z prvních a nejoblíbenějších byla kniha Landsforda Hastingse The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). Pro mormony byl určen Průvodce pro emigranty Svatých posledních dnů (1848) od Williama Claytona. I když se kvalita těchto knih lišila, obsahovaly informace o vzdálenostech, pastevních oblastech, hlavních přechodech přes potoky a řeky, stavu silnic a významných místech a zajímavostech. Některé průvodce nabízely specifikace, jak by měl být postaven a vybaven vhodný vůz, a preferovaná tažná zvířata, která by se měla používat.
The Newberry Library (A Britannica Publishing Partner)
V průvodcích byla také uvedena doporučení ohledně zásobování. Mezi ně obvykle patřila mouka, cukr a sůl, káva a čaj, jedlá soda, slanina, sušené fazole a ovoce, kukuřičná mouka a rýže. Stravu emigrantů mohl doplnit dostatek zvěře na Velkých pláních a v letních měsících zelenina a lesní plody nasbírané po cestě v místech, kde byly k dispozici. Na cestu se často braly dojnice, které poskytovaly čerstvé mléko; máslo se mohlo stloukat při neustálém otřásání vozu. Kromě toho každá rodina obvykle vezla soudek na vodu a holandskou pec.
Zpočátku trvala cesta z Independence do údolí Willamette pět až šest měsíců. Jak se však stezka stávala více využívanou, vznikaly na přechodech přes řeku přívozy a mosty a stavěly se další obchodní stanice a pevnosti. Tato vylepšení pomohla zkrátit dobu cesty až o měsíc: vystěhovalci mohli snadněji překonávat řeky za velké vody, mohli rychle a pohodlně provádět opravy a opotřebovaná tažná zvířata na stezce bylo možné vyměnit za čerstvá, čímž se vyhnuli dlouhým zastávkám na odpočinek mužstva.
Na každém mostě a přívozu se vybíralo mýtné, což byl pro provozovatele zařízení výnosný obchod. Někteří vystěhovalci dočasně zastavovali své vlastní cesty, aby si postavili nějaké plavidlo, které by sloužilo jako převozník a vybíralo vlastní poplatky. Jiní zůstávali déle a stavěli trvalé stavby nebo dokonce nové cesty (zejména Barlow Road) a vybírali poplatky za jejich používání. Výše poplatků se mohla velmi lišit, ale obecně se cestovatelé domnívali, že poplatky jsou příliš vysoké. Emigranti také často považovali ceny za zásobování v pevnostech a základnách za přemrštěné a většina z nich měla o obchodnících v nich špatné mínění. Kromě toho spolu s vlaky vystěhovalců cestovali mobilní podnikatelé s vozy naloženými zbožím, kteří byli připraveni dodat vše, co potřebovali – ale za vyšší ceny.