Domů  FAQ Kyseliny a zásady |
Tisk | Komentář |
| Předchozí otázka | Další otázka |
 |
Slovníček |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong kyselina titrace slabá báze |
Metyloranžová je intenzivně zbarvená sloučenina používaná při barvení a potisku textilií. Je také známá jako C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, heliantin B, Orange III, Gold orange a Tropaeolin D .
Chemisté používají methyloranž jako indikátor při titraci slabých zásad silnými kyselinami. Mění barvu z červené (při pH 3,1) na oranžově žlutou (při pH 4,4):
Změny barvy související s pH jsou důsledkem změn způsobu, jakým jsou v molekule vázány elektrony při připojení nebo oddělení vodíkových iontů.Zde je struktura methylové oranžové v kyselém roztoku:
Methylová oranžová v kyselém roztoku.
Klikněte na obrázek pro 3D strukturu Chime.
Molekula absorbuje modrozelené světlo, díky čemuž se její roztok jeví jako červený. Všimněte si, že dusík nesoucí kladný náboj je zapojen do dvojné vazby.
V základní formě methylové oranžové se z můstku -NN- mezi kruhy ztratí vodíkový iont a elektrony, které dříve sloužily k vazbě vodíku, neutralizují kladný náboj koncového dusíku, takže ten již není schopen pi-vazby. roztoky methylové oranžové se v alkalickém roztoku jeví žluté .
Methyloranž v zásaditém roztoku.
Klikněte na obrázek pro 3D strukturu Chime.
Jak se vyrábí methyloranž?
Methyloranž se syntetizuje reakcí kyseliny sulfanilové, dusitanu sodného a dimethylanilinu. nejprve se kyselina sulfanilová rozpustí ve zředěné vodné kyselině. Přidá se dusitan sodný a vznikne diazoniová sůl
Tato reakce se nazývá diazotizace a je velmi užitečná v organické syntéze. Kyselina dusičná poskytuje NO+ , který nahrazuje vodík na skupině -NH3+ za vzniku -NH2NO+ a vody; druhá voda se vyloučí za vzniku skupiny -N2+.
Diazoniová sůl se pak spojí s dimethylanilinem. Spojení probíhá v opačné („para“) poloze než skupina -N(CH3)2:
Octan sodný činí roztok slabě zásaditým; octanový iont přijímá vodík vytěsněný z dimethylanilinového kruhu.
Odkazy a poznámky
.