Jak pojmenovat molekuly s hydroxylovou skupinou v postranním řetězci?

Navržený název 2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol je správný.

Aktuální verze Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) obsahuje tři různé metody systematických názvů alkoholů. Preferované názvy se tvoří pomocí přípony „ol“ a (v případě potřeby) předpony „hydroxy“.

P-63.1.2 Systematické názvy alkoholů, fenolů, enolů a ynolů

Hydroxy sloučeniny se pojmenovávají třemi způsoby:

(1) substitučně, pomocí přípony „ol“ a předpony „hydroxy“. Přítomnost několika charakteristických skupin „ol“ se označuje číselnými násobícími předponami „di“, „tri“ atd.; poslední písmeno „a“ v násobící předponě se před příponou „ol“ vylučuje. Pravidlo P-44 se použije, pokud je třeba zvolit hlavní řetězec nebo nadřazený kruhový systém. Při volbě číslování se počáteční bod a směr číslování sloučeniny volí tak, aby přípony „ol“ měly nejnižší lokanty;

(2) podle nomenklatury funkčních tříd a třídního termínu „alkohol“;

(3) jako sestavy identických jednotek podle multiplikační nomenklatury, pokud jsou splněny podmínky pro její použití (viz P-51).3)

Metoda (1) vytváří preferované názvy IUPAC. Názvy jako sestavy identických jednotek, metoda (3), jsou preferovány před názvy, které jsou vytvořeny prostou substitucí (P-51.1.5)

Prvním krokem je výběr hlavního řetězce, který bude sloužit jako mateřská struktura. Příslušná obecná kritéria pro výběr hlavního řetězce v takových sloučeninách jsou:

1. větší počet skupin, které jsou vyjádřeny jako přípona
2. delší řetězec
3. nižší lokanty pro skupiny, které jsou vyjádřeny jako přípona

P-44.1 POŘADÍ SENIORITY PRO NADŘAZENÉ STRUKTURY

Pokud existuje možnost volby, vybere se nadřazená nadřazená struktura za použití následujících kritérií v pořadí, dokud není dosaženo rozhodnutí. Tato kritéria musí být vždy použita před kritérii platnými pro kruhy a kruhové systémy (viz P-44.2) a pro řetězce (viz P-44.3). Poté se zohlední kritéria použitelná jak pro řetězce, tak pro kruhy nebo kruhové systémy uvedená v P-44.4.

P-44.1.1 Nadřazená mateřská struktura má maximální počet substituentů odpovídající hlavní charakteristické skupině (sufixu) nebo nadřazenému mateřskému hydridu v souladu se senioritou tříd (P-41) a senioritou sufixů (P-43).

(…)

P-44.3.2 Hlavní řetězec má větší počet kosterních atomů .

(…)

P-44.4.1 Pokud kritéria P-44.1 až P-44.3, pokud jsou použitelná, nevedou k výběru nadřazené mateřské struktury, použijí se postupně následující kritéria, dokud nezbudou žádné alternativy. Tato kritéria jsou znázorněna v P-44.4.1.1 až P-44.4.1.12.

Seniorní kruh, kruhová soustava nebo hlavní řetězec:

(…)

(h) má nižší lokant pro připojenou skupinu vyjádřený jako sufix (P-44.4.1.8);

(…)

Pro sloučeninu, která je uvedena v otázce, je hlavní charakteristická skupina $\ce{-OH}$, která je vyjádřena jako sufix „ol“. Ať se na to díváte jakkoli, hlavní řetězec může mít pouze dvě tyto skupiny. Hlavní řetězec je tedy propan; základní struktura včetně substituentů odpovídajících hlavní charakteristické skupině je propan-1,3-diol.

Sloučenina, která je uvedena v otázce, má ve skutečnosti strukturu rozvětveného řetězce. Dalším krokem je proto identifikace a pojmenování postranních řetězců, které budou považovány za předpony. V tomto případě je výsledný název 2-methylpropan-1,3-diol.

Třetí skupinu $\ce{-OH}$ nelze vyjádřit jako příponu „ol“, protože se nenachází na hlavním řetězci. Proto musí být označena předponou „hydroxy“.

P-63.1.4 Substituční názvosloví, způsob předpony

Hydroxy skupiny se označují předponou „hydroxy“, pokud:

(1) je přítomna skupina, která má přednost při citaci jako hlavní charakteristická skupina, nebo

(2) hydroxy skupinu nelze označit předponou.

V tomto případě je hydroxyskupina umístěna na methylovém postranním řetězci, což vede ke vzniku sloučeninové substituční skupiny „hydroxymethyl“.

P-29.4 SLOUČENINOVÉ SUBSTITUČNÍ SKUPINY

P-29.4.1 Složené substituované substituční skupiny

Složená substituovaná substituční skupina vzniká substitucí jednoho nebo více jednoduchých substituentů do jiného jednoduchého substituentu, který je považován za hlavní řetězec. Volba hlavního řetězce je plně popsána v oddíle P-44.3. První kritérium, které je třeba použít, je, že hlavní řetězec je nejdelší řetězec; bude použito v následujících příkladech acyklických složených substitučních skupin.

(…)

Okol takových složených předpon se používají závorky, aby se předešlo nejednoznačnosti.

P-16.5.1 Závorky (nazývané také křivky nebo kulaté závorky)

P-16.5.1.1 Závorky se používají kolem složených předpon (viz P-29.1).2) a komplexních (viz P-29.1.3) předpon; za násobnými předponami „bis“, „tris“ atd.; k uzavření násobné mateřské sloučeniny sestávající z mateřského hydridu a přípony substituentu nebo násobné předpony substituentu, i když jí předchází základní číselná předpona, jako je „di“, „tri“ atd.

Úplný systematický název sloučeniny, který je uveden v otázce, je tedy 2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol.

.