Debata o americké nezávislosti
Nikdo nemohl předvídat rychlé zhoršení britsko-amerických vztahů, které odstartoval Stamp Act v roce 1765, kdy místní obavy nakonec ustoupily větším problémům. Zatímco Benjamin Franklin zpočátku neviděl v kolkovaném papíru žádnou škodu, Dickinson vycítil obávané důsledky, které s sebou nesl. Jako delegát Kongresu pro Stamp Act se setkal s vůdci aktivních protiparlamentních stran z jiných kolonií. Jeho „Deklarace práv a privilegií“ přijatá kongresem odsuzovala daně odhlasované v Anglii a vybírané v Americe. Regulace obchodu byla jedna věc, ale vybírání daní zasáhlo hlavní tepnu koloniální vlády. Dickinson napsal několik pamfletů, které naznačovaly, že Británie v případě potřeby donutí kolonie k poslušnosti. Stejně jako James Otis, přední pamfletista té doby, Dickinson tvrdil, že „neměnné maximy rozumu a spravedlnosti“ podporují americkou nespokojenost.
Zrušení Stamp Act dočasně uvolnilo napětí, ale Townshendovy zákony z roku 1767 poskytly Dickinsonovi opětovnou příležitost sloužit jako umírněný mluvčí. Ve víru americké nespokojenosti využily Dickinsonovy Dopisy pensylvánského farmáře proměnlivých argumentačních základů. Tvrdil, že nová cla jsou v rozporu s přirozeným právem a zjevně protiústavní. Dickinson popíral sofistiku, která tvrdila, že existují vnitřní a vnější povinnosti a že parlament může legálně uzákonit pouze ty druhé. Tvrdil, že vybírání daní je vzácnou výsadou pouze koloniálních shromáždění, ale parlament může uzákonit regulační cla na obchod. Dickinson trval na tom, že smyslem zpřísněných britských kontrol je spíše udržet Američany v poslušnosti než ve spokojenosti. Jeho Dopisy, které byly široce publikovány v novinách a jako pamflet, (jak řekl Franklin) odrážely „obecné pocity“ kolonistů. Jejich tón nebyl ani pokorný, ani bojovný.
Dickinson se snažil vyburcovat letargické filadelfské obchodníky k aktivnějšímu postoji a dopisoval si s Jamesem Otisem a dalšími vůdci odboje. V roce 1770 byl zvolen do pensylvánského shromáždění. V témže roce se oženil s Mary Norrisovou. V reakci na bostonský čajový dýchánek diskutovali filadelfští obyvatelé jak o své roli při pomoci sesterskému městu, tak o svém postavení v imperiálním sporu. Dickinson pomohl vyjasnit věci ve svém pamfletu An Essay on the Constitutional Power of Great Britain (Esej o ústavní moci Velké Británie), který přiznával parlamentu pravomoc regulovat zahraniční obchod, ale jen máloco jiného v americkém životě. V rámci Prvního kontinentálního kongresu vypracoval jak přesvědčivý „Adresát obyvatelům Quebecu“, shrnující práva Američanů, tak petici Jiřímu III. žádající o smíření.
Dickinsonův postoj charakterizoval Druhý kontinentální kongres, který John Adams viděl jako ten, který drží „v jedné ruce meč a v druhé olivovou ratolest“. Dickinsonova petice „Olivová ratolest“ adresovaná králi dopadla jako bumerang. Tím, že ji Jiří III. ignoroval, zabouchl umírněným Američanům dveře a Dickinsona postavil do obtížné pozice.