Anderson nastoupil v sezóně 2019/20 za Grizzlies do 67 zápasů, což byl jeho druhý zápas v týmu. Při debutu se mu dařilo na doskoku, když v úvodním utkání nasbíral 8 doskoků. O dva zápasy později si připsal první z 13 dvouciferných bodů v sezóně (13 bodů) v zápase proti Nets, který vyhrál. Dne 12. ledna si Anderson při 20bodovém vítězství nad Warriors připsal čtyři krádeže. Krátce nato, 26. ledna, si Anderson při výhře nad Suns připsal sezónní maximum 12 doskoků. Všestranný útočník zaznamenal 9. února v utkání proti Wizards 16 bodů, které byly jeho sezónním maximem. To byl pravděpodobně jeho nejlepší výkon v sezóně, když za 30 minut nastřílel 7 z 9 bodů z pole a 2 z 2 z čáry trestných hodů a zároveň nasbíral pět doskoků, dvě asistence a jeden zcizený míč bez ztráty míče. Další milník, osm asistencí v sezoně, zaznamenal během nasazovacího zápasu v bublině NBA 2. srpna proti Spurs. Během zápasu o nasazení měl Anderson průměr 6,9 bodu, 3,8 asistence, 3,5 doskoku a 1,8 kombinace zisky plus bloky za 23,7 minuty. Produkt UCLA předvedl svůj nejlepší výkon v bublině 5. srpna proti Jazz, kdy za 30 minut zaznamenal 12 bodů (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), 4 asistence, 3 doskoky, 1 zpronevěřený míč a 1 blok bez ztráty míče.
2018
V létě 2018 podepsal Anderson po úspěšném čtyřletém působení u Spurs smlouvu jako volný hráč s Memphisem Grizzlies. V týmu Memphisu nabitém veterány by se mu naskytlo více příležitostí. První čtyři měsíce byly pro útočníka úspěšné, protože poskytoval svou obvyklou dobře rozehranou hru. V Memphisu dosáhl Anderson nejvyšších průměrů na zápas v bodech (8,0), doskocích (5,8), asistencích (3,0) a odehraných minutách (29,8). Na Silvestra si Anderson při prohře v Houstonu připsal 20 bodů, což je jeho kariérní maximum. Dne 10. listopadu si malý útočník připsal při domácím vítězství nad 76ers 13 doskoků, což je jeho nejlepší výkon v kariéře. O dva dny později tento výkon zopakoval a při prohře s Jazz si připsal dalších 13 doskoků. Dne 4. ledna si Anderson proti Nets připsal 10 asistencí, což byl jeho nejlepší výkon v kariéře. V tomto zápase také zaznamenal svůj jediný triple-double v kampani, a to prostřednictvím 11 bodů, 11 doskoků a zmíněných 10 asistencí. Bohužel Andersonova sezóna skončila předčasně, protože na začátku února začal pociťovat potíže s ramenem a nakonec podstoupil operaci, která ukončila sezónu.
2017
Když Kawhi Leonard vynechal kvůli problémům se čtyřhlavým stehenním svalem všech devět zápasů, dostal Anderson během kampaně 2017-18 největší roli své kariéry. Nastoupil k 67 ze 74 vystoupení a v průměru si vytvořil kariérní maxima v bodech (7,9), doskocích (5,4), asistencích (2,7), ziscích (1,6) a úspěšnosti střelby z pole (52,7). Vytvořil také nové jednozápasové kariérní rekordy 20 bodů, 12 doskoků, 10 asistencí a 4 bloky. Pravděpodobně nejlepší výkon v základní části předvedl 2. listopadu při 20bodové prohře s Warriors. Za 26 minut Anderson zaznamenal 16 bodů, sedm doskoků, čtyři asistence, tři bloky a jednu přihrávku a pouze jednu ztrátu. Nejlepším obdobím Andersonovy sezóny bylo šest zápasů od 17. do 29. listopadu. Za 30,3 minuty měl průměr 11,8 bodu z 8,3 střel, k tomu 5,5 doskoků, 5,0 asistencí (1,8 ztrát) a 2,2 zcizených míčů. Spurs zakončili sezonu 47-35 a v 1. kole play-off prohráli s Warriors. Anderson nastoupil ve všech pěti posezónních zápasech a za 14,6 minuty si připsal v průměru 5,4 bodu, 2,6 doskoku a 1,2 zisku. Svůj nejlepší zápas v play-off odehrál v závěrečných dvou zápasech série, kdy si vedle 3,5 doskoku a 2,0 kombinovaných zisků a bloků připsal v průměru 10,0 bodu bez ztráty míče.
2016
Anderson nastoupil v sezóně 2016-17 do 72 zápasů (14 startů). Dostával 14,2 minuty na zápas, v průměru zaznamenal 3,4 bodu, 2,9 doskoku a 1,3 asistence. Vytvořil si kariérní maxima v úspěšnosti střelby za tři body (37,5) a v úspěšnosti trestných hodů (78,9). Napříč 14 starty měl Anderson průměr 5,6 bodu, 5,7 doskoku, 2,8 asistence a 1,1 zisku za 27,1 minuty. Jeden z Andersonových nejlepších úseků sezony přišel ve čtyřech zápasech od 21. do 27. ledna, kdy měl průměr 7,0 bodu, 4,0 doskoku, 2,5 asistence, 1,5 zisku a 1,5 bloku s pouhými 0,8 ztrátami za 25,5 minuty. Svůj celkově nejlepší zápas sezony odehrál 11. března při 22bodovém vítězství nad Warriors. Anderson odehrál 32 minut a zaznamenal 13 bodů, 8 doskoků, 6 asistencí a 1 blok bez jediného obratu. Spurs zakončili sezónu s bilancí 61-21. V prvním kole play-off porazili Grizzlies, ve 2. kole Rockets a ve finále Západní konference podlehli Warriors. Anderson nastoupil v 15 zápasech play-off (jeden start) s průměrem 5,5 bodu, 3,1 doskoku a 1,7 asistence za 13,0 minuty. Svůj nejlepší výkon v play-off předvedl během finálového zápasu, v němž během 27 minut zaznamenal 20 bodů, 7 doskoků, 4 zisky a 2 asistence.
2015
Anderson našel v týmu Spurs během sezóny 2015-16 skutečně rotační roli. Téměř ve všech zápasech si vytvořil kariérní maxima, když nastoupil v 78 zápasech (11 startů) s průměrem 4,5 bodu, 3,1 doskoku a 1,6 asistence za 16,0 minuty. Rekordy si vytvořil také v úspěšnosti střelby z pole (46,8), tříbodové úspěšnosti (32,4) a úspěšnosti trestných hodů (74,7). V 11 startech měl Anderson průměr 8,5 bodu, 4,6 doskoku, 2,5 asistence a 1,9 zcizeného míče za 28,9 minuty. V jednom utkání si vytvořil nové kariérní rekordy v doskocích (11), asistencích (7), krádežích (5) a blocích (2). Pravděpodobně nejlepší výkon sezony předvedl 13. dubna při vítězství 96:91 nad Mavericks. Nastoupil, odehrál 30 minut a zaznamenal 15 bodů, 10 doskoků, pět zisky, čtyři asistence a žádný obrat. Spurs skončili s bilancí 67-15, dostali se do play-off, ale po vyřazení Grizzlies prohráli ve druhém kole s Thunder. Během 10 vystoupení v play-off měl Anderson průměr 2,3 bodu a 2,4 doskoku za 12,9 minuty. Svůj nejlepší výkon v play-off předvedl v prvním utkání, v němž nad Thunder zaznamenal 32 bodů. Během 23 minut nasbíral 2 body, 7 doskoků, 2 asistence, 2 zisky a blok.
2014
Po dvou letech univerzitního studia na UCLA si Andersona vybrali Spurs během draftu NBA v roce 2014 jako 30. hráče v pořadí. Svůj debut v NBA si odbyl během čtvrtého zápasu sezony 6. listopadu – při prohře o 17 bodů s Rockets. Anderson odehrál 31 minut z lavičky a zaznamenal čtyři body, osm doskoků, čtyři asistence a dva zisky bez ztráty míče. Celkově nastoupil do 33 zápasů (osm startů), v nichž si připsal v průměru 2,2 bodu a 2,2 doskoku za 10,8 minuty. V startech měl Anderson průměr 5,0 bodu, 4,4 doskoku, 1,5 asistence a 1,0 zpronevěry za 20,1 minuty. Jeho jednozápasová maxima činila 15 bodů, 9 doskoků, 4 asistence, 3 zisky a 1 blok. Pravděpodobně nejlepší výkon v sezóně předvedl 10. prosince při výhře 109:95 nad Knicks. Anderson odehrál v základní sestavě 23 minut a připsal si devět bodů, pět doskoků, tři asistence, dva zisky a žádný obrat. Organizace se také rozhodla, že Anderson bude působit v D-League. Tam nastoupil do 26 zápasů, v nichž si během 40,1 minuty připsal v průměru 21,3 bodu, 8,7 doskoku, 4,8 asistence, 2,0 zisku a 1,5 bloku.