Soulový zpěvák proplul soutěží. Ale bylo to jeho procítěné vystoupení s písní „When a Man Loves a Woman“ (věnované jeho přítelkyni), které z něj udělalo důstojného vítěze soutěže Amerika má talent 2010 a zajistilo mu smlouvu na 1 milion dolarů. Část výhry použil na koupi nového domu pro své prarodiče.
Po tom, co se stal vítězem soutěže Amerika má talent, byl Grimm headlinerem koncertů turné American Got Talent
Brzy podepsal smlouvu s vydavatelstvím Epic Records a v roce 2011 vydal své debutové album s vlastním názvem. Album debutovalo na 13. místě americké hitparády populární hudby a prodalo se ho přibližně 23 000 kopií po celé zemi. Velký singl alba „Falling“ napsala a nahrála Alicia Keys.
Před vítězstvím v soutěži byl Grimm dříve podepsán u Mattikay Records, kde vydal tři alba. Poslední album „Leave Your Hat On“ si vedlo poměrně dobře, když ukradlo horké místo v americké hitparádě Heat a v americkém žebříčku R&B se dostalo na 19. místo. Smlouva s nahrávací společností skončila v roce 2010.
Grimm se oženil se svou dlouholetou přítelkyní Lucií Zolcerovou. Požádal ji o ruku v pořadu Ellen DeGeneresové.
Ještě předtím ji požádal o ruku.