Sylvester Stewart se narodil 15. března 1944 v Texasu, jeho rodina se v 50. letech přestěhovala do San Francisca. Hudba přišla k Sylvesterovi brzy, ve čtyřech letech nahrál svou první píseň jako gospelový zpěvák se svou nukleární rodinnou skupinou „The Stewart Four“. V roce 1952 nahrála skupina The Stewart Four píseň „On The Battlefield“, v níž Sylvester zpíval hlavní roli. Rodina se s nahrávkou vydala na cesty a propagovala ji až v Texasu. V tomto období, přibližně v páté třídě, dostal Syl svou přezdívku. Při školním hláskování jeden z jeho spolužáků omylem přehodil „y“ a „l“. Syl se stal Slyem. Děti si ho dobíraly a jméno mu zůstalo.
Když se dostal na střední školu v kalifornském městě Vallejo, hrál Sly rock’n’roll se skupinou Joey Piazza and the Continentals. V roce 1961 se připojil ke skupině The Viscaynes, která měla regionální hit „Yellow Moon“.
Slyovy hudební znalosti a jeho okouzlující osobnost ho přivedly na pozici diskžokeje ve stanicích R&B KDIA a KSOL, kde byly jeho pořady natolik populární, že získal práci producenta pro Autumn Records.
Jako multiinstrumentalista si Sly rychle doplnil životopis o zkušenosti producenta poté, co se dal dohromady s dalším DJem a budoucím průkopníkem alternativního rockového rádia, Tomem „Big Daddy“ Donahue. Slyovy zásluhy u Donahueova vydavatelství Autumn Records zahrnovaly několik raných skladeb San Francisco Sound: „Laugh, Laugh“ a „Just A Little“ od Beau Brummels a „Somebody to Love“ v podání skupiny Great Society. Slyova nabídka, aby se podílel na posledně jmenované skladbě, byla odmítnuta a píseň se stala hitem až poté, co ji o několik let později přepracovali Jefferson Airplane s Grace Slick na vokálech.
Po odmítnutí ze strany „The Great Society“ se rozhodl změnit své umělecké jméno na „Stone“ a dělat vlastní hudbu. Po několika falešných začátcích Sly angažoval trumpetistku Cynthii Robinsonovou, saxofonistu Jerryho Martiniho, svou sestru, pianistku Rosie Stewartovou, spolu se svým bratrem, kytaristou Freddiem Stewartem, bubeníkem Gregem Erricem a hlavně baskytaristou Larrym Grahamem.
Nejenže zněli jinak, ale také tak vypadali, protože jako jediná skupina té doby zahrnovala černochy i bělochy, muže i ženy. Různorodé rasové složení The Family Stone odkrývalo skrytou skutečnost, že soulová hudba byla často syntézou vytvořenou jak černými, tak bílými hudebníky. Možná ještě radikálnější byla zásadní role žen, které hrály spíše roli instrumentalistek než jen vokálních tapet pro doplnění zvuku kapely.
Po zaplacení poplatků na předměstí vydala skupina v roce 1967 své první album. Jak říká jeho název, Sly and the Family Stone byli skutečně „A Whole New Thing“. Jejich spojení hlavu trhajících efektů psychedelického rocku s tepem taneční hudby mělo odvahu, která se dnes zdá být samozřejmostí. Jejich prvním velkým momentem byl singl „Dance to the Music“ z roku 1968, který se probojoval do první desítky národních hudebních žebříčků.
Všechna obskurní živá vystoupení skupiny se vyznačovala choreografickými pohyby na pódiu a fantastickými účesy a kostýmy, které oslovovaly rockové publikum, navzdory grabování hudebních zdrojů. Poselství jejich dalšího singlu se na měsíc dostalo na první místo. Hláška z písně „Everyday People“ – „different strokes for different folks“ – byla oblíbeným rčením po celý konec šedesátých let.
Rádia se většinou vyhýbala dalšímu singlu skupiny „Don’t Call Me Nigger, Whitey“. Byl to první důkaz Slyova černého humoru, když se titulní věta donekonečna opakovala nad ponurým funkovým vampem. Následující singl „Hot Fun in the Summertime“ byl sice povrchně svižnější, ale ironicky komentoval dlouhé horké léto rasových nepokojů v Americe. „Hot Fun“ se dostal na druhé místo americké hitparády, protože téměř nikdo nepochopil ten vtip.
V roce 1969 kapela vydala své průlomové album „Stand“ a většinu roku strávila na turné, na kterém předvedla historické vystoupení na Woodstocku a svým inovativním mixem soulu, funku, R&B, rocku, psychedelie a popu nadchla publikum po celé zemi.
Slyova přitažlivost image pomohla přivést černošskou mládež k rocku a možná povzbudila černošské militanty, aby se z něj pokusili udělat agenta své věci. Pod jejich tlakem a vnitřními třenicemi ve skupině se u Slye začaly projevovat příznaky krvácejícího vředu a hledal úlevu pomocí drog. Poté, co si vybudoval pověst zmeškaných a opožděných koncertů, se zdálo, že comeback s dalším hitem číslo jedna „Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)“ v roce 1970 naznačuje návrat do formy.
V tomto období Sly pociťoval silný tlak ze strany své nahrávací společnosti, aby stále vydával nový materiál, nechával se přemlouvat černošskými nacionalistickými vůdci, aby jeho hudba byla radikálnější, dostával výhrůžky smrtí, nedostavoval se na koncerty a zápasil se závislostí na kokainu. V roce 1971 konečně vyšlo album „There’s a Riot Goin'“, kterému předcházel úžasný cool funk v hitovém singlu „Family Affair“. Album bylo zpustošeno následky: z kokainu, z 60. let, z neúspěchu černošského nacionalismu, z nafouklosti kontrakultury a z toho, že byl superhvězdou. Sly to začal s drogami přehánět a nahrával desky v méně častých intervalech.
Larry Graham opustil skupinu v roce 1972, aby založil „Graham Central Station“, a v roce 1980 se opět dostal do hitparád s krásnou baladou „One In A Million You“.
Sly vydal další dvě desky, „Fresh“ (1973) a „Small Talk“ (1974), většinou v jiném složení. Poté kvalita jeho tvorby klesala v přímé souvislosti s jeho rostoucí drogovou závislostí a egománií. Sly and the Family Stone už neměli takovou přitažlivou sílu, aby mohli být hlavní hvězdou turné, ale zpěvák Bobby Womack považoval za nutné pomoci Slyovi v protidrogové léčbě a poté uctil svého mentora tím, že ho vzal na turné.
S výjimkou jeho účinkování na albu Funkadelic „The Electric Spanking of War Babies“ (1981) byl zbytek Slyovy kariéry sérií drogových nočních můr, polovičatých vydání a idiotských marketingových plánů, jako bylo „Ten Years Too Soon“ z roku 1979, ubohé diskotékové album remixů jeho hitů ze 60. let. V roce 1982 vydal většinou ignorované album „Ain’t But the One Way“ a nebylo o něm znovu slyšet, dokud se v roce 1986 neobjevil na soundtracku k filmu Soul Man.
Dvanáctého ledna 1993 se všichni původní členové Sly & the Family Stone objevili společně, aby převzali cenu u příležitosti svého uvedení do Rock and Rollové síně slávy. Byli uvedeni spolu s hudebními legendami jako Cream, Creedence Clearwater Revival a The Doors. Poté, co je uvedl lídr skupiny P-Funk George Clinton, vstoupili na pódium všichni členové kromě Slye. Larry pak vedl všechny členy ve vokálním provedení písní „Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)“ a „Dance to the Music“, po nichž šest členů Family Stone proneslo krátké děkovné projevy. Když už se zdálo, že se Sly neobjeví, vstoupil na pódium za doprovodu potlesku vestoje. Pronesl spěšný projev, pronesl slova „See you soon“ a opustil pódium.
Slyovu legendu v průběhu let provázely zvěsti o jeho izolovanosti a výstřednosti. Žil samotářsky v Los Angeles a zprávy o jeho duševním a fyzickém zdraví nebyly obecně povzbudivé, ačkoli jeho hudební odkaz žil dál prostřednictvím jeho klasických a vlivných nahrávek.
V neděli 25. května 1997 se Larry Graham znovu sešel s původními členy Sly & the Family Stone Rose Stoneovou, Jerrym Martinim a Cynthií Robinsonovou, aby na Sinbad’s Soul Music Festivalu na Arubě zahráli Sly & the Family Stone medley. Vystoupení bylo později téhož roku odvysíláno na HBO.
V červnu 2003 se The Family Stone znovu spojili, aby se vrátili do nahrávacího studia. Chyběl však Sly, který byl v hudební branži stále neaktivní kvůli problémům s drogami, právem a zdravotními problémy, které ho v průběhu let pronásledovaly. V sestavě chyběl také baskytarista Larry Graham. Semínka reunionu byla zaseta již o 18 měsíců dříve poté, co se Family Stone sešli v New Yorku, aby převzali cenu R&B Foundation Pioneer Award. Původními členy kapely, kteří se objevují na novém albu se 16 skladbami, jsou Slyův bratr Freddie Stone, sestra Rosie Stoneová spolu s bubeníkem Gregem Erricem, Jerry Martini na saxofon a Cynthia Robinsonová na trubku.
Sly Stone se poprvé od svého uvedení do Rokenrolové síně slávy v roce 1993 objevil na veřejnosti na předávání cen Grammy v Los Angeles 8. února 2006. Sly and the Family Stone byli během televizního přenosu předmětem pocty mnoha umělců, k níž se Stone připojil během závěrečného čísla „I Want To Take You Higher“. Jednašedesátiletý Stone, který se pyšnil obrovským platinovým čírem, tmavými slunečními brýlemi a metalickým kabátem dlouhým až na zem, zaujal své místo u syntezátoru uprostřed pódia, ale jen občas zazpíval do mikrofonu a odešel ještě před koncem písně, ne však dříve, než se krátce usmál.
O Slyovi nebylo příliš slyšet až do ledna 2010, kdy podal žalobu na svého bývalého manažera ve výši 50 milionů dolarů. Žaloba tvrdila, že zpěvákovi, který tvrdí, že je nyní závislý na sociálním zabezpečení, byly zatajeny desítky milionů dolarů z tantiém. Sly se znovu objevil ve zprávách v dubnu 2011, kdy byl zatčen za držení kokainových kamenů poté, co losangeleská policie zastavila jeho obytnou dodávku kvůli drobnému dopravnímu přestupku.
68letý Stewart vydal u Cleopatra Records nové album s názvem „I’m Back! Family & Friends“ 16. srpna 2011. Bylo to jeho první album po téměř 30 letech. Koncem září téhož roku tisk informoval, že Sly trpí finančními problémy, byl nucen opustit své sídlo v Beverly Hills a žije v obytném voze. New York Post citoval Slye: „Mám rád svůj malý karavan. Jen se nechci vrátit do pevného domova. Nemůžu vydržet na jednom místě. Musím se neustále stěhovat.“ Svou dodávku zřejmě parkuje v obytné ulici v drsné losangeleské čtvrti Crenshaw, kde mu jeden důchodcovský pár každý den poskytuje teplé jídlo a sprchu.