Mezi jeho studenty patřili Thurgood Marshall, Oliver Hill a Spottiswood Robinson, kteří sehráli významnou roli při zrušení segregace u soudů. V letech 1935 až 1939 působil Houston jako zvláštní poradce NAACP a stal se architektem právního boje proti Jimu Crowovi. Domníval se, že nejslabším článkem v řetězci segregace je školství, protože černošské a bělošské školy byly v každém jižanském státě nepochybně nerovné. Ve věci Gaines v. Canada (1939) Houston před Nejvyšším soudem USA argumentoval, že je protiústavní, aby stát Missouri vyloučil černochy z univerzitní právnické fakulty, když podle ustanovení o „odděleném, ale rovném“ právu neexistovalo ve státě žádné srovnatelné zařízení pro černochy. Soud mu dal za pravdu.
Houston metodicky uplatňoval své přesvědčení, že pokud se NAACP podaří nashromáždit dostatek menších vítězství u soudů, vznikne dostatek precedentů, aby Soud nakonec prohlásil všechny formy segregace ve vzdělávání za protiústavní. Houstonovo úsilí se naplnilo až po jeho smrti v roce 1950, kdy bylo vydáno historické rozhodnutí ve věci Brown v. Board of Topeka Education (1954). Segregace byla ve veřejných školách zakázána a brzy měla být prohlášena za protiústavní ve všech svých formách.
–Richard Wormser