2014-2017: Karrierens begyndelse og Know-It-AllEdit
I 2014 fløj Cara til USA og underskrev en managementaftale med EP Entertainment. I april 2015 udgav Cara sin officielle debutsingle gennem Def Jam. Den fik titlen “Here” og blev af MTV beskrevet som “en sang for alle, der i hemmelighed hader fester”. Sangen er produceret af Pop & Oak og Sebastian Kole og er hendes personlige erfaring med at tage til en fest og være super ubehagelig til den. Den 5. maj 2015 blev sangen valgt som et “can’t-miss”-nummer af Spin, ligesom den blev listet som en “must hear song” af Cosmopolitan. Sangen blev også udnævnt til en af de bedste canadiske sange i april af Complex og blev inkluderet på Billboards “20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” i juni 2015. Rolling Stone rangerede senere “Here” som nummer 21 på sin årsliste over de 50 bedste sange i 2015. Den 29. juli 2015 fik Cara sin tv-debut i The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. “Here” modtog derefter en nominering for “Original Song” ved Streamy Awards. Hun udgav EP’en Four Pink Walls, der indeholder fem sange, herunder hendes debutsingle. Hendes debutalbum, Know-It-All, blev udgivet den 13. november 2015.
Fra januar til april 2016 tog Cara på sin første headlinerturné, “Know-It-All Tour”, hvor hun optrådte i forskellige amerikanske og canadiske byer. Hun var short-listet til BBC Music Sound of… prisen for 2016 og endte som nummer to. Cara blev tildelt prisen som Årets gennembrudskunstner ved Juno Awards 2016. Den 7. marts 2016 udgav Cara en musikvideo til “Wild Things”. I april 2016 blev Cara annonceret som en af de fortrædende numre for det britiske alternative rockband Coldplay i den europæiske og nordamerikanske del af deres A Head Full of Dreams Tour, sammen med den britiske singer-songwriter og Grammy-vinder Foxes. Den 23. juni 2016 var Cara med i en genudgivet version af sangen “Wild” af Troye Sivan. Musikvideoen blev udgivet den 22. juli 2016. Hun spillede på Glastonbury Festival den 24. juni 2016 i John Peel-teltet. Musikvideoen til Caras single “How Far I’ll Go” fra Disney-filmen Moana blev udgivet den 3. november 2016, og siden da har den fået over 250 millioner visninger på YouTube. Sangen er skrevet af Lin-Manuel Miranda, produceret af Oak Felder, og videoen er instrueret af Aya Tanimura. Den 15. december 2016 udgav Cara en musikvideo til “Seventeen.”
Cara optrådte som musikalsk gæst på Saturday Night Live den 4. februar 2017. Den 18. april 2017 blev musikvideoen til sangen “Stay” af Zedd featuring Cara udgivet den 18. april 2017. Cara var også med på sangen “1-800-273-8255” fra Logic’s album Everybody. Sangen blev udgivet som en single den 28. april 2017 og indeholder også den amerikanske singer-songwriter Khalid. Cara optrådte også i videoen, som blev udgivet den 17. august 2017.
Hendes version af sangen “The Other Side” var med i del II af showet The Get Down og var en genindspilning af en større sang, som også blev sunget af to af skuespillerinderne i showet.
2018-nutid: The Pains of Growing og This SummerRediger
Den 28. januar 2018 blev Cara kåret som bedste nye kunstner ved Grammy-uddelingen 2018, hvilket gjorde hende til den første canadiske kunstner til at vinde denne pris. Den 1. juni 2018 udgav Cara en teaser-video efter en uge med kryptiske Twitter-opslag. Den 9. juni lagde hun tekster til en ny sang ud på sine konti på de sociale medier, som fans kunne sætte sammen. Da den var færdig, annoncerede hun singlens cover og navn den 11. juni. Singlen, der har titlen “Growing Pains”, blev udgivet den 15. juni 2018. Dens musikvideo blev udgivet den 20. juni 2018 og blev nomineret for bedste filmfotografi ved MTV VMAS 2018.
I 2018 coverede Cara Elton John-sangen “I Guess That’s Why They Call it the Blues” på hans hyldestalbum Revamp.
Den 10. juli 2018 annoncerede Cara, at hun ville udgive en sang, som hun havde lavet i sin kælder, skrevet og produceret af hende selv, dagen efter som en lille gave til sin fødselsdag. Singlen, der fik titlen “A Little More”, blev udgivet den 11. juli 2018, og musikvideoen blev også udgivet samme dag. Den 29. september 2018 meddelte den canadiske fodboldliga, at Cara ville være halvtidsartist ved den 106. Grey Cup. I oktober 2018 samarbejdede hun med den italienske sanger Eros Ramazzotti på sangen “Vale per sempre” fra albummet Vita ce n’è. Den 5. oktober 2018 udgav Cara endnu en sang med titlen “Trust My Lonely”. En musikvideo til sangen blev udgivet samme dag. Den 8. november 2018 blev der udgivet en musikvideo til sangen “Babies” af Kyle featuring Cara. Den 13. november 2018 udgav Cara endnu en sang med titlen “Not Today”. Udgivelsesdatoen falder sammen med treårsdagen for udgivelsen af hendes debutalbum. Cara’s andet studiealbum, The Pains of Growing, blev udgivet den 30. november 2018. Det debuterede som nummer 1 på den amerikanske iTunes Pop Charts på mindre end to timer efter udgivelsen. På trods af den succesfulde placering på iTunes debuterede albummet som nummer 71 på Billboard 200; 62 placeringer lavere end hendes debutalbum i 2015. “Out of Love” blev til sidst serviceret til moderne hitradio som albummets tredje single i januar 2019. Cara samarbejdede også med Alec Benjamin på “Let Me Down Slowly”, som blev udgivet den 7. januar 2019. Den 21. februar annoncerede Cara, at hun ville slutte sig til Shawn Mendes som åbningsnummer på hans selvbetitlede verdensturné for de europæiske, britiske og amerikanske etaper. I maj var hun hovednavn på “The Pains of Growing Tour”, hvor hun besøgte canadiske byer i maj måned.
I juli 2019 annoncerede Cara udgivelsen af en EP, This Summer, med numre, der vil blive udgivet “hver par uger” frem til udgivelsen den 6. september 2019. Hun annoncerede også, at hun vil tilføje en ny etape af “The Pains of Growing Tour”, der besøger forskellige amerikanske byer i oktober og november. Den første single fra EP’en, “Ready”, blev udgivet den 22. juli. Den anden single, “Rooting for You”, blev udgivet den 9. august. Den tredje single, “OKAY OKAY OKAY”, blev udgivet den 23. august. Den fjerde single, “October”, blev udgivet den 3. september. Musikvideoen til “October” blev udgivet den 1. oktober 2019.
Cara var med i Bastilles sang “Another Place” med en musikvideo, der blev udgivet den 1. november. Sangen toppede som nummer 18 på Billboard Hot Rock Songs.
Den 7. november udgav Cara sin første julesang, Make It To Christmas, som toppede som nummer 1 på Billboard Canadian AC. Sangen var Cara’s sidste sang i dette årti.
Den 6. marts 2020 blev det afsløret, at Cara havde samarbejdet med den amerikanske sanger Lauv om sangen “Canada” på Lauvs debutalbum, How I’m Feeling.
Den 3. april 2020 udgav Cara “I Choose”, hendes originale sang til filmen The Willoughbys.
Den 17. juli udgav Cara en EP, This Summer: Live Off The Floor, som indeholder live, nyfortolkede opførelser af sangene fra This Summer, samt tre bonusnumre og en intro, der interpolerer Summertime af George Gershwin. Alle Cara’s indtægter fra EP’en i de næste 21 år går til Save The Children.