Brug en skarp kniv, skræl ananasen og fjern øjnene. Halvér ananasen på langs, og skær kernen ud i midten. Skær hver halvdel på tværs i fem 2/3-tommer tykke halvcirkler. Skær en af halvcirklerne i 3 stykker.
Forvarm ovnen til 375°. Rør mel og bagepulver sammen i en lille skål. I en mellemstor skål piskes 1 pind af smørret, indtil det er lyst og cremet. Pisk gradvist det granulerede sukker i smørret, indtil blandingen er luftig. Pisk æggene i et ad gangen, og pisk godt efter hver tilsætning. Rør melblandingen i 3 omgange, lige indtil den er glat. Rør Cognac i, og sæt til side.
Smelt de resterende 3 spiseskefulde smør i en 9-tommers støbejernspande; hvis håndtaget ikke er ovnfast, pakkes det ind i folie. Rør det brune sukker i, og kog ved moderat varme, indtil det er smeltet og bobler, ca. 3 minutter. Fjern panden fra varmen. Anbring de 9 halvcirkler af ananas i en tæt koncentrisk ring i stegepanden, og sæt de 3 små stykker i midten. Steg ved moderat høj varme i 10 minutter. Vend ananasskiverne, og sænk varmen, så blandingen simrer kraftigt. Kog indtil frugten er mør, når den bliver gennemboret, ca. 10 minutter mere. Sæt et kirsebær i fordybningen af hver halvcirkel.
Hæv stegepanden fra varmen, og fordel kagedejen jævnt over den varme ananas; den dækker måske ikke helt frugten, men den vil sprede sig, efterhånden som den koger. Bages midt i ovnen i ca. 20 minutter, eller indtil kagen fjedrer sig tilbage, når man trykker på den. Lad den køle af i 10 minutter, hvorefter kagen vendes på et stort fad. Servér kagen varm med vaniljeis.