Hjem  FAQ Syrer og baser |
Udskriv | Kommentar |
| Præcedent spørgsmål | Næste spørgsmål |
 |
Vokabularium | |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong syre titrering svag base |
Methylorange er en intenst farvet forbindelse, der anvendes til farvning og trykning af tekstiler. Det er også kendt som C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, helianthin B, Orange III, Gold orange og Tropaeolin D .
Kemikere bruger methylorange som indikator ved titrering af svage baser med stærke syrer. Den skifter fra rød (ved pH 3,1)til orangegul (ved pH 4,4):
pH-relaterede farveændringer skyldes ændringer i den måde, hvorpå elektroner er indesluttet i et molekyle, når hydrogenioner bindes til eller løsnes fra molekylet.Her er strukturen af methylorange i sur opløsning:
Methylorange i sur opløsning.
Klik på billedet for at se en 3D Chime-struktur.
Molekylet absorberer blågrønt lys, hvilket får dets opløsning til at fremstå rød. Bemærk, at det nitrogen, der bærer den positive ladning, er involveret i en dobbeltbinding.
I den basiske form af methylorange tabes en hydrogenion fra -NN- broen mellem ringene, og de elektroner, der tidligere blev brugt til at binde hydrogenet, neutraliserer den positive ladning på det terminale nitrogen, så det ikke længere er i stand til at pi-binde sig. Opløsninger af methylorange fremstår gule i alkalisk opløsning .
Methylorange i basisk opløsning.
Klik på billedet for at se en 3D Chime-struktur.
Hvordan fremstilles methylorange?
Methylorange syntetiseres ved reaktion af sulfanilsyre, natriumnitrit og dimethylanilin.Først opløses sulfanilsyre i fortyndet vandig syre. Natriumnitrit tilsættes for at fremstille et diazoniumsalt
Denne reaktion kaldes diazotisering, og den er yderst nyttig i organisk syntese. Den salpetersyre giver NO+, som erstatter et hydrogen på -NH3+-gruppen for at producere -NH2NO+ og vand; et andet vand elimineres for at producere -N2+-gruppen.
Dazoniumsaltet kobles derefter med dimethylanilin. Koblingen finder sted i den modsatte (“para”) position af -N(CH3)2-gruppen:
Natriumacetat gør opløsningen svagt basisk; acetat-ionen optager det fra dimethylanilinringen fortrængte hydrogen.