Blandt hans elever var Thurgood Marshall, Oliver Hill og Spottiswood Robinson, som alle skulle komme til at spille en vigtig rolle i forbindelse med ophævelsen af segregationen ved domstolene. Fra 1935 til 1939 fungerede Houston som særlig rådgiver for NAACP og blev arkitekten bag den juridiske udfordring af Jim Crow. Han mente, at det svageste led i segregationens kæde var uddannelse, da sorte og hvide skoler uomtvisteligt var ulige i alle sydstater. I sagen Gaines v. Canada (1939) argumenterede Houston for den amerikanske højesteret for, at det var forfatningsstridigt for Missouri at udelukke sorte fra statens juridiske universitetsskole, når der i henhold til “separate but equal”-bestemmelsen ikke fandtes nogen tilsvarende facilitet for sorte i staten. Domstolen var enig.
På metodisk vis anvendte Houston sin overbevisning om, at hvis NAACP kunne opbygge nok mindre sejre ved domstolene, ville der blive skabt nok præcedens til, at Domstolen til sidst kunne erklære alle former for segregation inden for uddannelse for forfatningsstridig. Houstons indsats blev først ført ud i livet efter hans død i 1950, med den historiske afgørelse i Brown v. Board of Topeka Education (1954). Segregation blev forbudt i offentlige skoler, og snart ville den blive erklæret forfatningsstridig i alle dens former.
–Richard Wormser