Debat om amerikansk uafhængighed
Ingen kunne forudse den hurtige forværring af de britisk-amerikanske relationer, som blev udløst af Stamp Act i 1765, da lokale bekymringer til sidst gav plads til større problemer. Mens Benjamin Franklin i første omgang ikke så nogen skade i det stemplede papir, fornemmede Dickinson de frygtede konsekvenser, som det medførte. Som delegeret til Stamp Act-kongressen mødte han ledere af aktive antiparlamentariske partier fra andre kolonier. Hans “Declaration of Rights and Privileges”, som blev vedtaget af kongressen, fordømte de skatter, der blev vedtaget i England og opkrævet i Amerika. Regulering af handelen var én ting, men at opkræve skatter ramte hovedpulsåren i koloniadministrationen. Dickinson skrev flere pamfletter, hvori han foreslog, at Storbritannien om nødvendigt ville bløde kolonierne op til lydighed. I lighed med James Otis, datidens førende pamphletforfatter, argumenterede Dickinson for, at “ufravigelige maksimer om fornuft og retfærdighed” støttede den amerikanske utilfredshed.
Ophævelsen af Stamp Act afslappede midlertidigt spændingerne, men Townshend Acts i 1767 gav Dickinson fornyet mulighed for at fungere som en moderat talsmand. I den amerikanske utilfredshedens malstrøm udnyttede Dickinsons Letters from a Pennsylvanian Farmer de skiftende begrundelser for argumenter. De nye afgifter var i strid med naturretten, hævdede han, og klart forfatningsstridige. Dickinson afviste den sofisme, der hævdede, at der var interne og eksterne pligter, og at parlamentet kun lovligt kunne vedtage de sidstnævnte. Han hævede, at det kun var de koloniale forsamlinger, der havde ret til at opkræve skatter, men at parlamentet kunne vedtage regulerende afgifter på handel. Dickinson insisterede på, at formålet med den skærpede britiske kontrol var at holde amerikanerne lydige snarere end glade. Hans breve, der blev offentliggjort i aviser og som pamflet, gav (som Franklin sagde) genlyd af “de generelle følelser” blandt kolonisterne. Tonen var hverken ydmyg eller krigerisk.
Dickinson forsøgte at vække de sløve købmænd i Philadelphia til en mere aktiv holdning og korresponderede med James Otis og andre modstandsledere. I 1770 blev han valgt ind i Pennsylvanias forsamling. Han giftede sig med Mary Norris samme år. I efterdønningerne af Boston Tea Party diskuterede Philadelphianerne både deres rolle i at hjælpe en søsterby og deres position i det imperiale argument. Dickinson bidrog til at afklare tingene i sin pamflet An Essay on the Constitutional Power of Great Britain, som gav parlamentet magt til at regulere udenrigshandelen, men ikke meget andet i det amerikanske liv. I den første kontinentalkongres udarbejdede han både den overbevisende “Address to the Inhabitants of Quebec”, en sammenfatning af amerikanernes rettigheder, og petitionen til George III, der søgte forsoning.
Dickinsons holdning prægede den anden kontinentalkongres, som John Adams så som havende “sværdet i den ene hånd olivengrenen i den anden”. Dickinsons andragende om “Olivengrenen” til kongen blev en boomerang. Ved at ignorere den smækkede George III døren i for de moderate amerikanere og satte Dickinson i en vanskelig situation.