Anderson deltog i 67 kampe for Grizzlies i 2019-20-sæsonen – hans anden med holdet. Han debuterede med en stærk reboundingindsats, idet han tog otte boards i åbningskampen. To kampe senere havde han sin første af 13 tocifrede scoringer i sæsonen (13 point) mod Nets i en sejr. Den 12. januar sikrede Anderson sig sæsonhøjde med fire steals i en sejr på 20 point over Warriors. Kort efter, den 26. januar, snuppede Anderson sæsonhøjde med 12 rebounds i en sejr over Suns. Den alsidige forward scorede sæsonhøjde på 16 point den 9. februar mod Wizards i en sejr over Wizards. Det var nok hans bedste præstation i sæsonen, da han skød 7 ud af 9 fra banen og 2 ud af 2 fra frikastlinjen, mens han også samlede fem rebounds, to assists og en steal uden turnover i 30 minutter. Hans næste milepæl, en sæsonhøjde på otte assists, fandt sted under seedningsspillet i NBA-boblen den 2. august mod Spurs. Under seedningsspillet lavede Anderson i gennemsnit 6,9 point, 3,8 assists, 3,5 rebounds og 1,8 kombinerede steals-plus-blocks i 23,7 minutter. UCLA-produktet havde sin bedste præstation i boblen 5. august mod Jazz, da han noterede sig for 12 point (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), fire assists, tre rebounds, et steal og en blokering uden turnovers i 30 minutter.
2018
I løbet af sommeren 2018 underskrev Anderson en free agent-kontrakt med Memphis Grizzlies efter et succesfuldt fireårigt ophold hos Spurs. Han ville finde sig selv med flere muligheder på et veteranfyldt Memphis-mandskab. Forwardens første fire måneder var succesfulde, da han leverede sit sædvanlige velafrundede spil. I Memphis havde Anderson karrierens højeste gennemsnit pr. kamp med hensyn til point (8,0), rebounds (5,8), assists (3,0) og antal spillede minutter (29,8). Nytårsaftensdag lavede Anderson 20 point, hvilket var karrierehøjde, i et nederlag mod Houston. Den 10. november fik den lille forward 13 rebounds, som var karrierens bedste i en hjemmesejr over 76ers. To nætter senere gentog han bedriften og tog yderligere 13 rebounds i et nederlag til Jazz. Den 4. januar uddelte Anderson karrierens bedste 10 assists mod Nets. Den kamp ville også markere hans eneste triple-double i kampagnen, via 11 point, 11 brætspil og de nævnte 10 dråber. Desværre sluttede Andersons sæson for tidligt, da han begyndte at opleve ubehag i skulderen i begyndelsen af februar og i sidste ende blev opereret for at afslutte sæsonen.
2017
Med Kawhi Leonard, der manglede alle undtagen ni kampe på grund af problemer med quadriceps, blev Anderson kastet ind i sin karrieres største rolle i løbet af 2017-18-kampagnen. Han startede 67 ud af 74 optrædener og opnåede i gennemsnit karrierens højeste antal point (7,9), rebounds (5,4), assists (2,7), steals (1,6) og field-goal-procent (52,7). Han satte også nye karrieremærker for en enkelt kamp med 20 point, 12 rebounds, 10 assists og fire blokeringer. Hans vel nok bedste præstation i den regulære sæson fandt sted under et 20-punkts-nederlag til Warriors den 2. november. I 26 minutter lavede Anderson 16 point, syv rebounds, fire assists, tre blokeringer og en steal med kun én turnover. Andersons bedste periode i sæsonen var seks kampe fra den 17. til den 29. november. Han lavede i gennemsnit 11,8 point på 8,3 skud, plus 5,5 rebounds, 5,0 assists (1,8 turnovers) og 2,2 steals i 30,3 minutter. Spurs sluttede sæsonen 47-35 og tabte til Warriors i 1. runde af slutspillet. Anderson deltog i alle fem kampe i eftersæsonen og lavede i gennemsnit 5,4 point, 2,6 rebounds og 1,2 steals i 14,6 minutter. Han spillede sin bedste slutspilskamp i de to sidste kampe i serien og scorede i gennemsnit 10,0 point uden at misse et skud foruden 3,5 rebounds og 2,0 kombinerede steals-plus-blocks.
2016
Anderson kom i aktion i 72 kampe (14 starter) i løbet af 2016-17-kampagnen. Han fik 14,2 minutter pr. kamp og lavede i gennemsnit 3,4 point, 2,9 rebounds og 1,3 assists. Han satte karrierens højeste i trepunktsprocent (37,5) og frikastprocent (78,9). I løbet af Andersons 14 starterkampe lavede han i gennemsnit 5,6 point, 5,7 rebounds, 2,8 assists og 1,1 steals i 27,1 minutter. En af Andersons bedste perioder i sæsonen kom i fire kampe fra den 21.-27. januar, hvor han i gennemsnit lavede 7,0 point, 4,0 rebounds, 2,5 assists, 1,5 steals og 1,5 blokeringer med kun 0,8 turnovers i 25,5 minutter. Hans bedste samlede kamp i sæsonen fandt sted den 11. marts under en sejr på 22 point over Warriors. Anderson spillede 32 minutter og noterede sig for 13 point, otte rebounds, seks assists og en blokering uden nogen turnover. Spurs sluttede sæsonen 61-21 og besejrede Grizzlies i første runde af slutspillet og Rockets i anden runde, inden de tabte til Warriors i Western Conference Finals. Anderson deltog i 15 slutspilskampe (en start) og lavede i gennemsnit 5,5 point, 3,1 rebounds og 1,7 assists i 13,0 minutter. Hans bedste præstation i eftersæsonen kom i den sidste kamp, hvor han lavede 20 point, syv rebounds, fire steals og to assists i løbet af 27 minutter.
2015
Anderson fandt en ægte rotationsrolle hos Spurs i løbet af 2015-16-kampagnen. Han satte karrierens højder næsten over hele linjen og deltog i 78 kampe (11 starter), mens han i gennemsnit lavede 4,5 point, 3,1 rebounds og 1,6 assists i 16,0 minutter. Han satte også højder i field-goal-procent (46,8), trepunktsprocent (32,4) og frikastprocent (74,7). I Andersons 11 starterkampe lavede han i gennemsnit 8,5 point, 4,6 rebounds, 2,5 assists og 1,9 steals i 28,9 minutter. Han scorede nye karrieremærker i en enkelt kamp for rebounds (11), assists (syv), steals (fem) og blokeringer (to). Hans vel nok bedste præstation i sæsonen fandt sted under en 96-91-sejr over Mavericks den 13. april. Han startede, spillede 30 minutter og scorede 15 point, 10 rebounds, fem steals, fire assists og ingen turnovers. Spurs sluttede 67-15 og kom med i slutspillet, men tabte i anden runde til Thunder efter en sejr over Grizzlies. I løbet af 10 playoff-optrædener lavede Anderson i gennemsnit 2,3 point og 2,4 rebounds i 12,9 minutter. Hans bedste slutspilspræstation var i kamp 1, hvor han vandt 32 point over Thunder. Han akkumulerede to point, syv rebounds, to assists, to steals og en blokering i 23 minutters spil.
2014
Efter to års collegebold på UCLA blev Anderson valgt med det 30. samlede valg af Spurs i NBA-draften i 2014. Han fik sin NBA-debut i sæsonens fjerde kamp den 6. november — et tab på 17 point mod Rockets. Anderson spillede 31 minutter fra bænken og noterede sig for fire point, otte rebounds, fire assists og to steals uden turnover. I alt deltog han i 33 kampe (otte starter), hvor han i gennemsnit lavede 2,2 point og 2,2 rebounds i 10,8 minutter. I startopstillingerne lavede Anderson i gennemsnit 5,0 point, 4,4 rebounds, 1,5 assists og 1,0 steals i 20,1 minutter. Han satte sine højeste tal i en enkelt kamp med 15 point, ni rebounds, fire assists, tre steals og en blokering. Hans vel nok bedste all-around-indsats i sæsonen kom i en 109-95 sejr over Knicks den 10. december. Anderson spillede 23 minutter som starter og lavede ni point, fem rebounds, tre assists, to steals og ingen turnovers. Organisationen valgte også at give Anderson noget løb i D-League. Der optrådte han i 26 kampe og lavede i gennemsnit 21,3 point, 8,7 rebounds, 4,8 assists, 2,0 steals og 1,5 blokeringer i løbet af 40,1 minutters løb.