Misoprostol

Identifikation

Navn Misoprostol Tiltrædelsesnummer DB00929 Beskrivelse

Misoprostol er en prostaglandinanalog, der anvendes til at reducere risikoen for NSAID-relaterede sår, håndtere aborter, forebygge blødninger efter fødslen og også til aborter i første trimester.13,14,4,2,10 Stimulering af prostaglandinreceptorer i maven reducerer mavesyreudskillelsen, mens stimulering af disse receptorer i livmoderen og livmoderhalsen kan øge styrken og hyppigheden af sammentrækninger og mindske den cervikale tone.3

Misoprostol blev godkendt af FDA den 27. december 1988.13

Type Små molekylgrupper Godkendt struktur

3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for misoprostol (DB00929)

×

Luk

Vægtgennemsnit: 382.5341
Monoisotopisk: 382.271924326 Kemisk formel: C22H38O5 Synonymer

• Misoprostol
• Misoprostolum

Pharmakologi

Indikation

Misoprostol er indiceret som en tablet til at reducere risikoen for NSAID-inducerede mavesår, men ikke duodenalsår hos højrisikopatienter.13 Misoprostol er også formuleret i kombination med diclofenac til behandling af symptomer på slidgigt eller reumatoid arthritis hos patienter med høj risiko for at udvikle mavesår14. Misoprostol anvendes off label til behandling af aborter, forebyggelse af postpartumblødning og anvendes også alene eller i kombination med mifepriston i andre lande til aborter i første trimester.4,2,10

Tilknyttede tilstande

• Gastrisk ulcus
• Ufuldstændig abort
• Mislykket abort
• Postpartumblødning (PPH)

Tilknyttede behandlinger

• Induktion af cervixmodningsbehandling
• Medicinsk provokeret abort

Kontraindikationer & Blackbox-advarsler

Farmakodynamik

Misoprostol er en prostaglandin E1-analog, der anvendes til at reducere risikoen for NSAID-inducerede mavesår ved at reducere sekretionen af mavesyre fra parietalcellerne.3,13,14 Misoprostol anvendes også til behandling af aborter og anvendes alene eller i kombination med mifepriston til aborter i første trimester.4,2,6 En oral dosis misoprostol har en virkningstid på 8 minutter og en virkningsvarighed på ca. 2 timer, en sublingual dosis har en virkningstid på 11 minutter og en virkningsvarighed på ca. 3 timer, en vaginal dosis har en virkningstid på 20 minutter og en virkningsvarighed på ca. 4 timer, og en rektal dosis har en virkningstid på 100 minutter og en virkningsvarighed på ca. 4 timer.7

Virkningsmekanisme

Misoprostol er en syntetisk prostaglandin E1-analog, der stimulerer prostaglandin E1-receptorer på parietalceller i maven for at reducere mavesyreudskillelsen.3 Slim- og bikarbonatudskillelsen øges også sammen med en fortykkelse af slimhindebilaget, så slimhinden kan generere nye celler.3

Misoprostol binder sig til glatte muskelceller i livmoderslimhinden for at øge styrken og hyppigheden af sammentrækninger samt nedbryde kollagenet og reducere livmoderhalsens tonus.3

Absorption Fordelingsvolumen

Data vedrørende fordelingsvolumen for misoprostol er sparsomme.

Det tilsyneladende fordelingsvolumen af den aktive metabolit af misoprostol var hos personer med normal nyrefunktion 13,6 ± 8,0 L/kg, med let nedsat nyrefunktion 17,3 ± 23,0 L/kg, med moderat nedsat nyrefunktion 14,3 ± 6,8 L/kg og med nyresygdom i slutstadiet 11,0 ± 9,6 L/kg.8

Proteinbinding

Misoprostol er 13,14 Dens aktive metabolit, misoprostolsyre, er 81-89 % proteinbundet i serum.9

Metabolisme

Misoprostol afesteres til sin aktive metabolit, misoprostolsyre, også kendt som SC-30695.1 Denne metabolit reduceres yderligere til dinor- og tetranormetabolitter (SC-41411), en prostaglandin F1 (PGF1)-analog af SC-41411 og et ω-16-carboxylsyrederivat.1 De fleste af disse metabolitter er dog ikke velbeskrevet i litteraturen.1

Hoved over produkterne nedenfor for at se reaktionspartnere

• Misoprostol
  • Misoprostolsyre (SC-30695)

    • Misoprostolsyre dinormetabolit + Misoprostolsyre tetranormetabolit (SC-41411)

      • Misoprostolsyre Tetranor PGF1 Analog Metabolit

Eliminationsvej

Så meget som 73.2±4,6 % af en radioaktivt mærket oral dosis misoprostol genfindes i urinen.1,14

Halveringstid

Halveringstiden for en oral dosis på 800 µg er 1,0401 ± 0,5090 timer, for en sublingual dosis er 0,8542 ± 0,1170 timer og for en bukkal dosis er 0,8365 ± 0,1346 timer.5

Clearance

På grund af den hurtige af-esterificering af misoprostol før eller under absorptionen er det normalt ikke påviseligt i plasma.8 Misoprostols aktive metabolit, misoprostolsyre, har en total body clearance på 0,286L/kg/min.8 Personer med let nedsat nyrefunktion havde en samlet kropsclearance på 0,226 ± 0,073L/kg/min, personer med moderat nedsat nyrefunktion havde en samlet kropsclearance på 0,270 ± 0,103L/kg/min, og personer med nyresygdom i slutstadiet havde en samlet kropsclearance på 0,105 ± 0,052L/kg/min.8

Bivirkninger

Toksicitet

Den orale LD50 hos rotter er 81mg/kg og hos mus 27mg/kg.12 Den intraperitoneale LD50 hos rotter er 40mg/kg og hos mus 70mg/kg.12

Patienter, der oplever en overdosis, kan fremvise sedation, tremor, kramper, dyspnø, mavesmerter, diarré, feber, hjertebanken, hypotension og bradykardi.11,13,14 Hæmodialyse forventes ikke at være nyttig i behandlingen af misoprostoloverdosis13 , men oral aktivt kul kan hjælpe med at reducere absorptionen.14 I tilfælde af overdosering skal symptomerne behandles med understøttende behandling.13 Dette kan omfatte fjernelse af uopløste tabletter fra vagina eller mundhule, intravenøs væskeerstatning, acetaminophen, diazepam, haloperidol eller intramuskulær diclofenac, afhængigt af de symptomer, der er til stede.11

Påvirkede organismer

• Mennesker og andre pattedyr

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR

Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

• Godkendt
• Vet-godkendt
• Nutraceutisk
• Illicit
• Trukket tilbage
• Investigeret
• Eksperimentel
• Alle lægemidler

Medicin	Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel interaktioner i din software
Carbetocin	Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når Misoprostol kombineres med Carbetocin.
Carboprost tromethamin	Carboprost tromethamin kan øge de uterotone aktiviteter af Misoprostol.
Hydrotalcit	Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når Hydrotalcit kombineres med Misoprostol.
Magaldrat	Risikoen for eller alvoren af bivirkninger kan være øget, når Magaldrat kombineres med Misoprostol.
Magnesium	Risikoen for eller alvoren af bivirkninger kan være øget, når Magnesium kombineres med Misoprostol.
Magnesiumcarbonat	Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når Magnesiumcarbonat kombineres med Misoprostol.
Magnesiumchlorid	Risikoen for eller alvoren af bivirkninger kan øges, når magnesiumchlorid kombineres med Misoprostol.
Magnesiumcitrat	Risikoen for eller alvoren af bivirkninger kan øges, når magnesiumcitrat kombineres med Misoprostol.
Magnesiumgluconat	Risikoen for eller alvoren af bivirkninger kan øges, når magnesiumgluconat kombineres med Misoprostol.
Magnesiumhydroxid	Risikoen for eller alvoren af bivirkninger kan øges, når magnesiumhydroxid kombineres med Misoprostol.

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer op med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner

• Tag sammen med mad. Fødevarer mindsker forekomsten af diarré.

Produkter

Produktbilleder Internationale/andre mærker Isprelor Brand Name Prescription Products

Name	Dosage	Styrke	Rute	Labeller	Marketing Start	Marketing Slut	Region	Region	Billede
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Oral	Apotheca, Inc.	2010-01-01	Ikke relevant	US
Cytotec	Tabletten	200 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Ikke relevant	US
Cytotec	Tabletten	100 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Ikke relevant	US
Cytotec	Tabletten	200 ug/1	Oral	A S Medication Solutions	1986-12-27	Ikke relevant	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	Physicians Total Care, Inc.	1996-07-02	Ikke relevant	US
Cytotec	Tablet	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1986-12-27	Ikke relevant	US
Cytotec	Tablet	200 ug/1	Oral	Cardinal Health		1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec 100 Mcg	Tablet		Oral	Pfizer Canada Ulc	1989-12-31	2004-07-26	Canada
Cytotec 200 Mcg	Tablet		Oral	Pfizer Canada Ulc	1986-12-31	2005-08-05	Canada

Generiske receptpligtige produkter

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningssted	Markedsføringsstart	Markedsføringsafslutning	Region	Billede
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	Novel Laboratories, Inc.	2012-07-25	Ikke relevant	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	Unit Dose Services	2013-04-12	Ikke relevant	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	Dispenseringsløsninger, Inc.	2009-12-27	Ikke relevant	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	2009-12-27	2018-08-01	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	PharmPak, Inc.	2019-07-10	Ikke relevant	US
Misoprostol	Tablet	200 ug/1	Oral	GenBioPro, Inc.	2020-04-27	Ikke relevant	US
Misoprostol	Tabletten	100 ug/1	Oral	American Health Packaging	2013-07-08	2021-12-31	US
Misoprostol	Tabletten	200 ug/1	Oral	Pd Rx Pharmaceuticals, Inc.	2012-07-25	2017-11-20	US
Misoprostol	Tablet	100 ug/1	Oral	Zydus Pharmaceuticals (USA) Inc.	2020-01-14	Ikke relevant	US
Misoprostol	Tabletten	100 ug/1	Oral	Aidarex Pharmaceuticals LLC	2012-07-25	Ikke relevant	US

Blandingsprodukter

Navn	Ingredienser	Dosering	Rute	Mærketager	Marketingstart	Marketingslut	Region	Billede
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofenac natrium (75 mg)	Tablet, forsinket frigivelse	Oral	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diclofenac natrium (50 mg)	Tablet, forsinket frigivelse	Oral	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	Rebel Distributors	1997-12-24	Ikke relevant	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (50 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1997-12-24	2019-09-12	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	Physicians Total Care, Inc.	2004-12-28	Ikke relevant	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	bryant ranch prepack	1997-12-24	2016-02-28	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc	1997-12-24	Ikke relevant	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (50 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	Physicians Total Care, Inc.	2009-10-07	Ikke relevant	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	A-S Medication Solutions	1997-12-24	Ikke relevant	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diclofenac natrium (75 mg/1)	Tablet, filmovertrukket	Oral	Lake Erie Medical & Surgical Supply DBA Quality Care Products LLC	2012-02-23	2019-10-11	US

Kategorier

ATC-koder G02AD06 – Misoprostol

• G02AD – Prostaglandiner
• G02A – UTEROTONICER
• G02 – ANDRE GYNECOLOGIKALER
• G – GENITO URINÆRSYSTEM OG SEX HORMONER

A02BB01 – Misoprostol

• A02BB – Prostaglandiner
• A02B – LÆGEMIDLER TIL PEPTIC ULCER OG GASTRO-OESOPHAGEAL REFLUX DISEASE (GORD)
• A02 – Lægemidler mod syrerelaterede lidelser
• A – ALIMENTARTRAKT OG METABOLISME

M01AE56 – Naproxen og misoprostol

• M01AE – Propionsyrederivater
• M01AA – ANTIINFLAMMATORISKE OG ANTIRHEUMATISKE PRODUKTER, NON-STEROIDER
• M01 – ANTIINFLAMMATORISKE OG ANTIRHEUMATISKE PRODUKTER
• M – MUSKULO-SKELETALE SYSTEMER

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser kendt som prostaglandiner og beslægtede forbindelser. Disse er umættede carboxylsyrer, der består af et 20-kulstofskelet, som også indeholder en femleddet ring, og er baseret på fedtsyren arachidonsyre. Rige Organiske forbindelser Overklasse Lipider og lipid-lignende molekyler Klasse Fedtacyler Underklasse Eicosanoider Direkte forælder Prostaglandiner og beslægtede forbindelser Alternative forældere Fedtsyremethylestere / Cyklopentanoler / Tertiære alkoholer / Methylestere / Cykliske ketoner / Cykliske alkoholer og derivater / Monocarboxylsyrer og derivater / Organiske oxider / Kulbrinteprodukter Substituenter Alkohol / Alifatiske homomonocykliske forbindelser / Carbonylgruppe / Carboxylsyrederivat / Carboxylsyreester / Cyklisk alkohol / Cyklisk keton / Cyclopentanol / Fedtsyreester / Fedtsyremethylester Molekylær ramme Alifatiske homomonocykliske forbindelser Eksterne deskriptorer Ikke tilgængelig

Kemiske identifikatorer

UNII 0E43V0BB57 CAS-nummer 59122-46-2 InChI Key OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N InChI IUPAC Name

SMILES

Syntese Reference

Salah Ahmed, Raj Mahajan, “Vaginale tabletter, der indeholder misoprostol, og metoder til fremstilling og anvendelse heraf”.” U.S. Patent US20070071814, udstedt den 29. marts 2007.

US20070071814 Generelle referencer Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0015064 KEGG Drug D00419 PubChem Compound 5282381 PubChem Substance 46505041 ChemSpider 4445541 BindingDB 85606 RxNav 42331 ChEBI 63610 ChEMBL CHEMBL606 Therapeutic Targets Database DAP000358 PharmGKB PA450523 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Misoprostol AHFS-koder

• 56:28.28 – Prostaglandiner

FDA-etiket

MSDS

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Farmakoøkonomi

Producenter

Emballeringsvirksomheder

Doseringsformer

Priser

Patenter

Patentnummer	Pediatrisk udvidelse	Godkendt	Udløber (skønsmæssigt)	Region
US5601843	Nr	1997-02-11	2014-02-11	US
US5698225	Nej	1997-12-16	2010-05-03	US

Egenskaber

Tilstand Væske Eksperimentelle egenskaber Eksperimentelle egenskaber Forudsagte egenskaber

Predicted ADMET Features

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

×

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Lægemiddel oprettet den 13. juni 2005 07:24 / Opdateret den 07. februar 2021 20:49