Guidebøger og andre praktiske ting
Rejseguidebøger blev tilgængelige for udvandrerne kort efter, at brugen af stien blev udbredt. En af de tidligste og mest populære af disse var Landsford Hastings’ The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). For mormoner var der The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide (1848) af William Clayton. Selv om bøgerne var af forskellig kvalitet, indeholdt de oplysninger om afstande, græsningsområder, større vandløbs- og flodkrydsninger, vejforhold og vigtige steder og seværdigheder. Nogle guidebøger indeholdt specifikationer om, hvordan en passende vogn skulle bygges og udstyres, og hvilke trækdyr der var at foretrække.
The Newberry Library (A Britannica Publishing Partner)
Guidebøgerne gav også anbefalinger om proviant. Blandt det, der typisk var inkluderet, var mel, sukker og salt, kaffe og te, bagepulver, bacon, tørrede bønner og frugt, majsmel og ris. Udvandrernes kost kunne suppleres med rigeligt med vildt på de store sletter og i sommermånederne med grønt og vilde bær, der blev plukket undervejs på steder, hvor de var tilgængelige. Der blev ofte taget malkekøer med på rejsen, som gav frisk mælk, og smør kunne fremstilles ved den konstante rysten af vognen. Desuden medbragte hver familie typisk et vandfad og en hollandsk ovn.
I første omgang havde rejsen fra Independence til Willamette-dalen taget fem til seks måneder. Efterhånden som stien blev mere og mere brugt, opstod der imidlertid færger og broer ved flodkrydsninger, og der blev bygget flere handelsposter og forter. Disse forbedringer var med til at forkorte rejsetiden med op til en måned: Udvandrerne kunne lettere krydse floder ved højvande, de kunne foretage reparationer hurtigt og bekvemt, og de slidte trækdyr kunne byttes til friske, så man kunne undgå lange ophold for at hvile holdene.
Der blev opkrævet en afgift ved hver bro og færge, hvilket var en lukrativ forretning for den, der drev anlægget. Nogle emigranter standsede midlertidigt deres egen rejse for at konstruere en slags fartøj, der kunne fungere som færge og opkræve deres egne afgifter. Andre blev længere og byggede permanente strukturer eller endda nye veje (bl.a. Barlow Road) og opkrævede gebyrer for brugen af dem. Gebyrerne kunne variere voldsomt, men generelt mente de rejsende, at gebyrerne var for høje. Udvandrerne mente også ofte, at priserne på forsyninger i forterne og forposterne var urimeligt høje, og de fleste havde en lav mening om de handlende i disse forter og forposter. Desuden rejste mobile iværksættere med varevogne fyldt med varer sammen med emigranternes tog, klar til at levere alt, hvad de havde brug for – men til overpris.