Selv om han konkurrerede som butterfly-svømmer på Stanford University i slutningen af 80’erne, blev Richs karriere afbrudt af en kamp med stoffer og alkohol – en afhængighed, der førte ham på afveje i det næste årti, hvor han fremmedgjorde venner, kolleger og familie og endte i fængsler, institutioner og i sidste ende på afvænning i en alder af 31 år. Selv om Rich var ædru, fandt han snart ud af, at han var 50 pund overvægtig, og at han var langt fra i form. Det hele kom til en hård ende på tærsklen til hans 40-års fødselsdag. Da han blev besejret af blot en trappe, der efterlod ham omkuldsat af smerte, forudså han det næsten sikre hjerteanfald, der truede i hans nære fremtid.
Det var tid til en større livsændring.
Dagen umiddelbart efter sin åbenbaring på trappen reviderede Rich sin kost, blev en dedikeret veganer, tog sine løbesko på og hoppede tilbage i poolen. Det varede ikke længe, før ambitionerne tog fat, og hans søgen efter at deltage i Ultraman begyndte langsomt. To år senere, 50 pund lettere og kun drevet af planter, overraskede han triatlon & ultrafællesskaberne ved ikke blot at blive den første veganer til at gennemføre den 320 miles lange über-udholdenhedsbegivenhed, men også ved at slutte blandt de 10 bedste mænd (3. hurtigste amerikaner) med det 2. hurtigste svømmesplit – alt sammen på trods af, at han aldrig tidligere havde gennemført selv en halv-ironman-distance triatlon.