Født Sylvester Stewart den 15. marts 1944 i Texas, men hans familie flyttede til San Francisco i 1950’erne. Musikken kom tidligt til Sylvester, som i en alder af fire år indspillede sin første sang som gospelsanger med sin familiegruppe “the Stewart Four”. I 1952 havde The Stewart Four indspillet en sang kaldet “On The Battlefield” med Sylvester som forsanger. Familien tog pladen med på turné og promoverede den så langt som til Texas. Det var i denne periode, omkring femte klasse, at Syl fik sit kælenavn. I en stavekonkurrence i skolen kom en af hans klassekammerater ved et uheld til at bytte om på “y” og “l”. Syl blev til Sly. Børnene drillede ham, og navnet blev hængende.
Men da han nåede gymnasiet i Vallejo, Californien, spillede Sly rock ‘n’ roll med Joey Piazza and the Continentals. I 1961 sluttede han sig til en gruppe ved navn The Viscaynes, som fik et regionalt hit kaldet “Yellow Moon”.
Sly’s viden om musik og hans charmerende personlighed førte til discjockey-jobs på R&B-stationerne KDIA og KSOL, hvor hans shows var populære nok til, at han fik et job som producer for Autumn Records.
Sly, der allerede var multiinstrumentalist, tilføjede hurtigt erfaring som producer til sit cv, efter at han havde fundet sammen med en anden dj og fremtidig pioner inden for alternativ rockradio, Tom “Big Daddy” Donahue. Sly’s credits hos Donahue’s Autumn Records omfattede flere tidlige San Francisco Sound-numre: Beau Brummels’ “Laugh, Laugh” og “Just A Little” samt “Somebody to Love”, som blev opført af Great Society. Sly’s tilbud om at være med på sidstnævnte blev afvist, og sangen blev ikke et hit, før den blev omarbejdet et par år senere af Jefferson Airplane med Grace Slick på vokal.
Efter afvisningen fra “The Great Society” besluttede han at ændre sit kunstnernavn til “Stone” og lave sin egen musik. Efter et par fejlstarter rekrutterede Sly trompetisten Cynthia Robinson, saxofonisten Jerry Martini, sin søster, pianisten Rosie Stewart, sammen med sin bror, guitaristen Freddie Stewart, trommeslageren Greg Errico og vigtigst af alt, bassisten Larry Graham.
Nu lød de ikke kun anderledes, de så også anderledes ud, da de var det eneste band i den periode, der omfattede både sorte og hvide, mænd og kvinder. The Family Stone’s forskelligartede racemæssige sammensætning udpenslede det skjulte faktum, at soulmusik ofte var en syntese skabt af både sorte og hvide musikere. Måske endnu mere radikal var den afgørende rolle, som kvinderne spillede som instrumentalister, snarere end blot som vokal tapet til at afrunde bandets lyd.
Efter at have betalt sin straf i forstæderne, udgav bandet deres første album i 1967. Som titlen på det siger, var Sly and the Family Stone virkelig “A Whole New Thing”. Deres sammensmeltning af den psykedeliske rocks head-trip-effekter med dansemusikkens puls havde en dristighed, der virker banal i dag. Deres første store øjeblik var singlen “Dance to the Music” fra 1968, som nåede ind på top ti på landets musiklister.
Samtidig var gruppens outrerede liveoptrædener præget af koreograferede bevægelser på scenen og fantastiske frisurer og kostumer, som appellerede til et rockpublikum, på trods af de mange forskellige musikalske kilder. Budskabet på deres næste single gjorde den til nr. 1 i en måned. Sætningen fra “Everyday People” – “different strokes for different folks”, var et populært ordsprog i slutningen af tresserne.
Radiostationerne holdt sig for det meste væk fra bandets næste singleudgivelse “Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Det var det første bevis på Sly’s mørke humor, da titelsætningen blev gentaget i en uendelighed over en dyster funk-vamp. Den følgende single, “Hot Fun in the Summertime”, var overfladisk set mere luftig, men var en ironisk kommentar til USA’s lange, varme sommer med racistiske uroligheder. “Hot Fun” nåede nr. 2 på de amerikanske hitlister, da næsten ingen forstod vittigheden.
I 1969 udgav bandet deres gennembrudsalbum “Stand” og brugte det meste af året på at turnere, hvor de gav en historisk optræden på Woodstock og galvaniserede publikum over hele landet med deres innovative blanding af soul, funk, R&B, rock, psykedelia og pop.
Sly’s imageappel var med til at få sorte unge til at gå over til rock og kan have tilskyndet sorte aktivister til at forsøge at gøre ham til en agent for deres sag. Under deres pres og interne gruppefriktioner begyndte Sly at udvise tegn på et blødende mavesår og søgte lindring gennem stoffer. Efter at have udviklet et ry for at misse og forsinke koncerter syntes et comeback med endnu et nummer et-hit, “Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)” i 1970 at indikere en tilbagevenden til formen.
I denne periode følte Sly et intenst pres fra sit pladeselskab for at blive ved med at udgive nyt materiale, blev presset af sorte nationalistiske ledere til at gøre sin musik mere radikal, modtog dødstrusler, undlod at møde op til koncerter og kæmpede med kokainafhængighed. Albummet “There’s a Riot Goin'” udkom endelig i 1971, og det blev indledt af den vidunderlige cool funk på hitsinglen “Family Affair”. Albummet var hærget af nedfald: fra kokain, fra 60’erne, fra den sorte nationalismes fiasko, fra modkulturens oppustethed og fra at være en superstjerne. Sly blev mere overbærende med stoffer og lavede plader med mindre hyppige intervaller.
Larry Graham forlod gruppen i 1972 for at danne “Graham Central Station”, og i 1980 ramte han igen hitlisterne med en smuk ballade kaldet “One In A Million You”.
Sly udgav yderligere to plader, “Fresh” (1973) og “Small Talk” (1974) med for det meste forskellige besætninger. Herefter faldt kvaliteten af hans produktion i direkte sammenhæng med hans stigende stofmisbrug og egomani. Sly and the Family Stone havde ikke længere den tiltrækningskraft, der var nødvendig for at være et hovednavn i et roadshow, men sangeren Bobby Womack fandt det nødvendigt at hjælpe Sly i narkobehandling, hvorefter han hædrede sin mentor ved at tage ham med på turné.
Med undtagelse af hans optræden på Funkadelics “The Electric Spanking of War Babies” (1981) har resten af Slys karriere været en række narkotiske mareridt, halvhjertede udgivelser og idiotiske markedsføringsplaner som 1979’s “Ten Years Too Soon”, et ynkeligt disco-remixalbum af hans 60’er-hits. I 1982 udgav han et stort set ignoreret album kaldet “Ain’t But the One Way”, og man hørte ikke fra ham igen, før han i 1986 optrådte på soundtracket til filmen Soul Man.
Den 12. januar 1993 optrådte alle de oprindelige medlemmer af Sly & the Family Stone sammen for at modtage en pris, der markerede deres indlemmelse i Rock and Roll Hall of Fame. De blev optaget sammen med musiklegender som Cream, Creedence Clearwater Revival og The Doors. Efter at være blevet præsenteret af P-Funk-lederen George Clinton gik alle medlemmerne undtagen Sly ind på scenen. Larry ledte derefter alle medlemmerne i sanglige fortolkninger af “Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” og “Dance to the Music”, hvorefter de seks medlemmer af Family Stone holdt korte takketaler. Lige da det så ud til, at Sly ikke ville dukke op, trådte han ind på scenen og fik stående bifald. Han holdt en hastig tale, udtalte ordene “Vi ses snart” og forlod podiet.
Rygter om isolation og excentricitet har fulgt Sly’s legende gennem årene. Han levede tilbagetrukket i Los Angeles, og rapporterne om hans mentale og fysiske helbred var generelt ikke opmuntrende, selv om hans musikalske arv levede videre gennem hans klassiske og indflydelsesrige indspilninger.
Søndag den 25. maj 1997 genforenedes Larry Graham med de oprindelige Sly & the Family Stone-medlemmer Rose Stone, Jerry Martini og Cynthia Robinson for at optræde med et Sly & the Family Stone-medley på Sinbad’s Soul Music Festival i Aruba. Opførelsen blev vist på HBO senere samme år.
I juni 2003 blev The Family Stone genforenet for at gå tilbage til indspilningsstudiet. Der manglede dog Sly, som stadig var inaktiv i musikbranchen på grund af de narkotikarelaterede, juridiske og medicinske problemer, som har hjemsøgt ham gennem årene. Også bassisten Larry Graham var fraværende i besætningen. Frøene til genforeningen var blevet plantet 18 måneder tidligere, efter at Family Stone samledes i New York for at modtage en R&B Foundation Pioneer Award. De oprindelige bandmedlemmer, der optræder på et nyt album med 16 sange, er Slys bror Freddie Stone, søster Rosie Stone samt trommeslageren Greg Errico, Jerry Martini på saxofon og Cynthia Robinson på trompet.
Sly Stone optrådte for første gang offentligt siden sin indlemmelse i Rock and Roll Hall of Fame i 1993 ved Grammy Awards i Los Angeles den 8. februar 2006. Sly and the Family Stone var genstand for en hyldest af flere kunstnere under tv-udsendelsen, hvor Stone var med under det sidste nummer, “I Want To Take You Higher”. Den 61-årige Stone, der pralede med en stor platinhøjhøjhøj, mørke solbriller og en gulvlang metallisk frakke, tog plads ved en synthesizer midt på scenen, men sang kun lejlighedsvis i mikrofonen og gik, før sangen var færdig, men ikke før han havde vist et kort smil.
Der blev ikke hørt meget fra Sly før januar 2010, hvor han indgav en retssag på 50 millioner dollars mod sin tidligere manager. I søgsmålet hævdes det, at titusindvis af millioner af dollars i royalties blev tilbageholdt fra sangeren, som siger, at han nu er afhængig af socialsikringen for at overleve. Sly var tilbage i nyhederne igen i april 2011, da han blev anholdt for besiddelse af kokainsten, efter at politiet i Los Angeles havde stoppet hans samboende varevogn for en mindre trafikforseelse.
Den 68-årige Stewart udgav et nyt album på Cleopatra Records med titlen “I’m Back! Family & Friends” den 16. august 2011. Det markerede hans første album i næsten 30 år. I slutningen af september samme år rapporterede pressen, at Sly led af økonomiske problemer, idet han var blevet tvunget til at forlade sin Beverly Hills-villa og boede i en autocamper. Sly blev citeret af New York Post for at sige: “Jeg kan godt lide min lille autocamper. Jeg har bare ikke lyst til at vende tilbage til et fast hjem. Jeg kan ikke holde ud at være på ét sted. Jeg må blive ved med at bevæge mig.” Han parkerer tilsyneladende sin varevogn på en villavej i det barske kvarter Crenshaw i Los Angeles, hvor et pensioneret ægtepar giver ham et varmt måltid og et bad hver dag.