2014-2017: Karriereanfänge und Know-It-AllEdit
Im Jahr 2014 flog Cara in die USA und unterschrieb einen Management-Deal mit EP Entertainment. Im April 2015 veröffentlichte Cara ihre offizielle Debütsingle über Def Jam. Sie trägt den Titel „Here“ und wurde von MTV als „ein Song für alle, die heimlich Partys hassen“ beschrieben. Produziert von Pop & Oak und Sebastian Kole, handelt der Song von ihrer persönlichen Erfahrung, auf eine Party zu gehen und sich dort super unwohl zu fühlen. Am 5. Mai 2015 wurde der Song von Spin zum „can’t-miss“-Track gewählt und von Cosmopolitan als „must hear song“ gelistet. Der Song wurde außerdem von Complex zu einem der besten kanadischen Songs des Monats April gekürt und im Juni 2015 in die „20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist“ von Billboard aufgenommen. Rolling Stone listete „Here“ später auf Platz 21 seiner Jahresendliste der 50 besten Songs des Jahres 2015. Am 29. Juli 2015 gab Cara ihr Fernsehdebüt in der „Tonight Show Starring Jimmy Fallon“. „Here“ erhielt daraufhin eine Nominierung für den „Original Song“ bei den Streamy Awards. Sie veröffentlichte die EP Four Pink Walls, die fünf Songs enthält, darunter ihre Debütsingle. Ihr Debütalbum Know-It-All wurde am 13. November 2015 veröffentlicht.
Von Januar bis April 2016 ging Cara auf ihre erste Headliner-Tour, die „Know-It-All Tour“, und trat in verschiedenen Städten in den USA und Kanada auf. Sie war in der engeren Auswahl für den BBC Music Sound of… Award 2016 und belegte den zweiten Platz. Bei den Juno Awards 2016 wurde Cara als „Breakthrough Artist of the Year“ ausgezeichnet. Am 7. März 2016 veröffentlichte Cara ein Musikvideo zu „Wild Things“. Im April 2016 wurde Cara als eine der Vorgruppen der britischen Alternative-Rock-Band Coldplay für die europäische und nordamerikanische Etappe ihrer A Head Full of Dreams Tour angekündigt, neben der britischen Singer-Songwriterin und Grammy-Gewinnerin Foxes. Am 23. Juni 2016 war Cara in einer neu aufgelegten Version des Songs „Wild“ von Troye Sivan zu sehen. Das Musikvideo wurde am 22. Juli 2016 veröffentlicht. Am 24. Juni 2016 trat sie beim Glastonbury Festival im John-Peel-Zelt auf. Das Musikvideo zu Caras Single „How Far I’ll Go“ aus dem Disney-Film Moana wurde am 3. November 2016 veröffentlicht und hat seitdem über 250 Millionen Aufrufe auf YouTube erhalten. Der Song wurde von Lin-Manuel Miranda geschrieben, von Oak Felder produziert und das Video wurde von Aya Tanimura gedreht. Am 15. Dezember 2016 veröffentlichte Cara ein Musikvideo zu „Seventeen“.
Cara trat am 4. Februar 2017 als musikalischer Gast bei Saturday Night Live auf. Am 18. April 2017 wurde das Musikvideo zum Song „Stay“ von Zedd featuring Cara veröffentlicht. Cara war auch in dem Song „1-800-273-8255“ aus Logics Album Everybody zu hören. Der Song wurde am 28. April 2017 als Single veröffentlicht und enthält auch den amerikanischen Singer-Songwriter Khalid. Cara hatte auch einen Auftritt in dem Video, das am 17. August 2017 veröffentlicht wurde.
Ihre Version des Songs „The Other Side“ wurde in Teil II der Show The Get Down gezeigt und war ein Remake eines größeren Songs, der auch von zwei der Schauspielerinnen in der Show gesungen wurde.
2018-present: The Pains of Growing und This SummerEdit
Am 28. Januar 2018 wurde Cara bei den Grammy Awards 2018 als beste neue Künstlerin ausgezeichnet, womit sie die erste kanadische Künstlerin war, die diese Auszeichnung erhielt. Am 1. Juni 2018 veröffentlichte Cara nach einer Woche kryptischer Twitter-Posts ein Teaser-Video. Am 9. Juni postete sie den Text eines neuen Songs auf ihren Social-Media-Accounts, den die Fans zusammensetzen konnten. Nach der Fertigstellung gab sie am 11. Juni das Cover und den Namen der Single bekannt. Die Single mit dem Titel „Growing Pains“ wurde am 15. Juni 2018 veröffentlicht. Das Musikvideo wurde am 20. Juni 2018 veröffentlicht und war bei den MTV VMAS 2018 für die beste Kameraführung nominiert.
Im Jahr 2018 coverte Cara den Elton John-Song „I Guess That’s Why They Call it the Blues“ auf seinem Tribute-Album Revamp.
Am 10. Juli 2018 kündigte Cara an, dass sie am nächsten Tag einen von ihr geschriebenen und produzierten Song, den sie in ihrem Keller aufgenommen hatte, als kleines Geschenk zu ihrem Geburtstag veröffentlichen würde. Die Single mit dem Titel „A Little More“ wurde am 11. Juli 2018 veröffentlicht, das Musikvideo erschien ebenfalls am selben Tag. Am 29. September 2018 gab die Canadian Football League bekannt, dass Cara als Halbzeitsängerin beim 106. Grey Cup auftreten wird. Im Oktober 2018 kollaborierte sie mit dem italienischen Sänger Eros Ramazzotti für den Song „Vale per sempre“, aus dem Album Vita ce n’è. Am 5. Oktober 2018 veröffentlichte Cara einen weiteren Song mit dem Titel „Trust My Lonely“. Ein Musikvideo zu dem Song wurde am selben Tag veröffentlicht. Am 8. November 2018 wurde ein Musikvideo für den Song „Babies“ von Kyle featuring Cara veröffentlicht. Am 13. November 2018 veröffentlichte Cara einen weiteren Song mit dem Titel „Not Today“. Das Veröffentlichungsdatum fällt mit dem dreijährigen Jubiläum der Veröffentlichung ihres Debütalbums zusammen. Caras zweites Studioalbum, The Pains of Growing, wurde am 30. November 2018 veröffentlicht. Es debütierte auf Platz 1 der US-iTunes-Pop-Charts, in weniger als zwei Stunden nach seiner Veröffentlichung. Trotz der erfolgreichen Position auf iTunes debütierte das Album auf Platz 71 der Billboard 200; 62 Positionen niedriger als ihr Debütalbum im Jahr 2015. „Out of Love“ wurde schließlich im Januar 2019 als dritte Single des Albums im zeitgenössischen Hitradio gespielt. Cara kollaborierte auch mit Alec Benjamin bei „Let Me Down Slowly“, das am 7. Januar 2019 veröffentlicht wurde. Am 21. Februar gab Cara bekannt, dass sie Shawn Mendes als Vorgruppe auf seiner selbstbetitelten Welttournee in Europa, Großbritannien und den USA begleiten wird. Im Mai war sie Headliner der „The Pains of Growing Tour“ und besuchte im Mai kanadische Städte.
Im Juli 2019 kündigte Cara die Veröffentlichung einer EP mit dem Titel „This Summer“ an, deren Tracks „alle paar Wochen“ bis zur Veröffentlichung am 6. September 2019 veröffentlicht werden sollen. Außerdem kündigte sie eine neue Etappe ihrer „The Pains of Growing Tour“ an, die sie im Oktober und November durch verschiedene US-Städte führen wird. Die erste Single der EP, „Ready“, wurde am 22. Juli veröffentlicht. Die zweite Single, „Rooting for You“, wurde am 9. August veröffentlicht. Die dritte Single, „OKAY OKAY“, wurde am 23. August veröffentlicht. Die vierte Single, „October“, wurde am 3. September veröffentlicht. Das Musikvideo zu „October“ wurde am 1. Oktober 2019 veröffentlicht.
Cara war im Song „Another Place“ von Bastille zu sehen, dessen Musikvideo am 1. November veröffentlicht wurde. Der Song erreichte Platz 18 der Billboard Hot Rock Songs.
Am 7. November veröffentlichte Cara ihren ersten Weihnachtssong „Make It To Christmas“, der auf Platz 1 der Billboard Canadian AC landete. Der Song war Caras letzter Song des Jahrzehnts.
Am 6. März 2020 wurde bekannt, dass Cara mit dem amerikanischen Sänger Lauv für den Song „Canada“ auf Lauvs Debütalbum How I’m Feeling zusammengearbeitet hat.
Am 3. April 2020 veröffentlichte Cara „I Choose“, ihren Originalsong für den Film The Willoughbys.
Am 17. Juli veröffentlichte Cara eine EP, This Summer: Live Off The Floor“, auf der die Songs von „This Summer“ live und neu interpretiert werden, sowie drei Bonustracks und ein Intro, das „Summertime“ von George Gershwin einfügt. Alle Einnahmen, die Cara in den nächsten 21 Jahren mit dieser EP erzielt, gehen an Save The Children.