Zu seinen Schülern gehörten Thurgood Marshall, Oliver Hill und Spottiswood Robinson, die alle eine wichtige Rolle bei der Aufhebung der Rassentrennung durch die Gerichte spielen sollten. Von 1935 bis 1939 diente Houston als Sonderberater der NAACP und wurde zum Architekten der juristischen Auseinandersetzung mit Jim Crow. Seiner Ansicht nach war das schwächste Glied in der Kette der Rassentrennung das Bildungswesen, da schwarze und weiße Schulen in allen Südstaaten unbestreitbar ungleich waren. In der Rechtssache Gaines gegen Kanada (1939) argumentierte Houston vor dem Obersten Gerichtshof der USA, dass es verfassungswidrig sei, wenn Missouri Schwarze von der juristischen Fakultät der Universität des Bundesstaates ausschließe, obwohl es gemäß der Bestimmung „getrennt, aber gleich“ keine vergleichbare Einrichtung für Schwarze im Bundesstaat gebe. Der Gerichtshof stimmte dem zu.
Methodisch setzte Houston seine Überzeugung durch, dass, wenn die NAACP genügend kleinere Siege vor Gericht erringen könnte, genügend Präzedenzfälle geschaffen würden, damit der Gerichtshof schließlich alle Formen der Rassentrennung im Bildungswesen für verfassungswidrig erklären würde. Houstons Bemühungen trugen erst nach seinem Tod im Jahr 1950 mit der historischen Entscheidung in der Rechtssache Brown v. Board of Topeka Education (1954) Früchte. Die Rassentrennung wurde in den öffentlichen Schulen verboten, und bald würde sie in all ihren Formen für verfassungswidrig erklärt werden.
–Richard Wormser
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