Reiseführer und andere praktische Dinge
Reiseführer wurden für die Auswanderer verfügbar, kurz nachdem die Nutzung des Trails weit verbreitet war. Einer der frühesten und populärsten war Landsford Hastings‘ The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). Für die Mormonen gab es The Latter-day Saints‘ Emigrants‘ Guide (1848) von William Clayton. Die Qualität der Bücher war zwar unterschiedlich, aber sie enthielten Informationen über Entfernungen, Weidegebiete, wichtige Fluss- und Bachüberquerungen, den Straßenzustand sowie wichtige Orte und Sehenswürdigkeiten. Einige Reiseführer enthielten Angaben darüber, wie ein geeigneter Wagen gebaut und ausgestattet werden sollte und welche Zugtiere zu verwenden waren.
Die Reiseführer enthielten auch Empfehlungen für Proviant. Dazu gehörten in der Regel Mehl, Zucker und Salz, Kaffee und Tee, Backpulver, Speck, getrocknete Bohnen und Früchte, Maismehl und Reis. Der Speiseplan der Auswanderer konnte durch reichlich Wild in den Great Plains und in den Sommermonaten durch Grünzeug und wilde Beeren ergänzt werden, die unterwegs gepflückt wurden, wo sie verfügbar waren. Oft wurden Milchkühe mit auf die Reise genommen, die frische Milch lieferten; durch das ständige Rütteln des Wagens konnte Butter hergestellt werden. Außerdem hatte jede Familie in der Regel ein Wasserfass und einen holländischen Ofen dabei.
Anfänglich hatte die Reise von Independence ins Willamette-Tal fünf bis sechs Monate gedauert. Als der Weg jedoch immer stärker genutzt wurde, entstanden an den Flussübergängen Fähren und Brücken, und es wurden mehr Handelsposten und Forts gebaut. Diese Verbesserungen trugen dazu bei, die Reisezeit um bis zu einem Monat zu verkürzen: Die Auswanderer konnten die Flüsse bei Hochwasser leichter überqueren, sie konnten Reparaturen schnell und bequem durchführen, und abgenutzte Zugtiere konnten gegen neue eingetauscht werden, wodurch lange Aufenthalte zum Ausruhen der Teams vermieden wurden.
An jeder Brücke und Fähre wurde eine Maut erhoben, ein lukratives Geschäft für den Betreiber der Einrichtung. Einige Auswanderer unterbrachen ihre eigene Reise vorübergehend, um eine Art Boot zu bauen, das als Fähre diente und ihre eigenen Gebühren einbrachte. Andere blieben länger und errichteten dauerhafte Strukturen oder sogar neue Straßen (insbesondere die Barlow Road), für deren Nutzung sie Gebühren erhoben. Die Gebühren konnten sehr unterschiedlich sein, aber im Allgemeinen hielten die Reisenden die Gebühren für zu hoch. Die Auswanderer hielten auch die Preise für Vorräte in den Forts und Außenposten oft für überhöht, und die meisten hatten eine schlechte Meinung von den dortigen Händlern. Darüber hinaus reisten mobile Unternehmer mit beladenen Wagen mit den Zügen der Auswanderer mit und waren bereit, ihnen alles zu liefern, was sie brauchten – allerdings zu hohen Preisen.