Mit einem scharfen Messer die Ananas schälen und die Augen entfernen. Die Ananas der Länge nach halbieren und das Kerngehäuse herausschneiden. Jede Hälfte kreuzweise in fünf Halbkreise mit einer Dicke von 5 cm schneiden. Einen der Halbkreise in 3 Stücke schneiden.
Den Ofen auf 375° vorheizen. Mehl und Backpulver in einer kleinen Schüssel vermengen. In einer mittelgroßen Schüssel die Butter (1 Stück) hell und cremig schlagen. Nach und nach den Kristallzucker unter die Butter rühren, bis die Masse schaumig ist. Die Eier einzeln unterrühren, dabei nach jeder Zugabe gut verrühren. Die Mehlmischung in 3 Etappen unterrühren, bis eine glatte Masse entsteht. Den Cognac einrühren und beiseite stellen.
Die restlichen 3 Esslöffel Butter in einer gusseisernen 9-Zoll-Pfanne schmelzen; wenn der Griff nicht ofenfest ist, in Folie einwickeln. Den braunen Zucker einrühren und bei mittlerer Hitze kochen, bis er geschmolzen ist und sprudelt, etwa 3 Minuten. Die Pfanne vom Herd nehmen. Die 9 Ananas-Halbkreise in einem engen konzentrischen Ring in der Pfanne anordnen und die 3 kleinen Stücke in die Mitte legen. Bei mäßig starker Hitze 10 Minuten garen. Die Ananasscheiben wenden und die Hitze reduzieren, damit die Mischung kräftig köchelt. Etwa 10 Minuten länger kochen, bis die Früchte beim Anstechen weich sind. In die Vertiefung jedes Halbkreises eine Kirsche stecken.
Die Pfanne vom Herd nehmen und den Kuchenteig gleichmäßig über die heiße Ananas verteilen; er darf die Früchte nicht ganz bedecken, aber er wird sich beim Kochen verteilen. In der Mitte des Ofens etwa 20 Minuten backen, oder bis der Kuchen beim Drücken zurückfedert. 10 Minuten abkühlen lassen, dann den Kuchen auf eine große Platte stürzen. Servieren Sie den Kuchen warm mit Vanilleeis.