Debating American Independence
Niemand konnte die rasche Verschlechterung der britisch-amerikanischen Beziehungen vorhersehen, die durch das Stempelgesetz von 1765 ausgelöst wurde, als lokale Bedenken schließlich größeren Problemen Platz machten. Während Benjamin Franklin in dem gestempelten Papier zunächst keinen Schaden sah, ahnte Dickinson die gefürchteten Folgen, die es mit sich brachte. Als Delegierter auf dem Stamp Act Congress traf er mit Führern aktiver antiparlamentarischer Parteien aus anderen Kolonien zusammen. Seine vom Kongress angenommene „Erklärung der Rechte und Privilegien“ prangerte die in England beschlossenen und in Amerika erhobenen Steuern an. Die Regulierung des Handels war eine Sache, aber die Erhebung von Steuern traf die Hauptschlagader der kolonialen Regierung. Dickinson schrieb mehrere Pamphlete, in denen er andeutete, dass Großbritannien die Kolonien notfalls bis zum Gehorsam ausbluten lassen würde. Wie James Otis, der führende Pamphletist seiner Zeit, argumentierte Dickinson, dass „unveränderliche Maximen der Vernunft und der Gerechtigkeit“ die amerikanische Unzufriedenheit unterstützten.
Die Aufhebung des Stamp Act entspannte vorübergehend die Spannungen, aber die Townshend Acts von 1767 gaben Dickinson erneut Gelegenheit, als gemäßigter Wortführer aufzutreten. Im Strudel der amerikanischen Unzufriedenheit nutzte Dickinson in seinen Letters from a Pennsylvanian Farmer die wechselnden Argumentationsgrundlagen. Die neuen Abgaben verstießen gegen das Naturrecht und waren eindeutig verfassungswidrig. Dickinson wies die Sophisterei zurück, die behauptete, es gäbe interne und externe Abgaben und das Parlament könne nur letztere rechtmäßig erlassen. Die Erhebung von Steuern sei allein das kostbare Vorrecht der Kolonialversammlungen, aber das Parlament könne regulierende Zölle auf den Handel erlassen. Dickinson beharrte darauf, dass der Sinn der verschärften britischen Kontrollen darin bestehe, die Amerikaner gehorsam und nicht glücklich zu machen. Seine Briefe, die in Zeitungen und als Pamphlet veröffentlicht wurden, spiegelten (wie Franklin sagte) „die allgemeinen Gefühle“ der Kolonisten wider. Der Ton war weder demütig noch kriegerisch.
Dickinson versuchte, die lethargischen Kaufleute in Philadelphia zu einer aktiveren Haltung zu bewegen und korrespondierte mit James Otis und anderen Widerstandsführern. Im Jahr 1770 wurde er in die Versammlung von Pennsylvania gewählt. Im selben Jahr heiratete er Mary Norris. Im Zuge der Gegenreaktion auf die Bostoner Tea Party diskutierten die Philadelphianer sowohl über ihre Rolle bei der Unterstützung einer Schwesterstadt als auch über ihre Position in der imperialen Auseinandersetzung. Dickinson trug mit seinem Pamphlet An Essay on the Constitutional Power of Great Britain zur Klärung der Angelegenheit bei, in dem er dem Parlament die Befugnis zur Regulierung des Außenhandels zusprach, aber nur wenige andere Bereiche des amerikanischen Lebens. Im Ersten Kontinentalkongress verfasste er sowohl die überzeugende „Address to the Inhabitants of Quebec“, eine Zusammenfassung der Rechte der Amerikaner, als auch die Petition an Georg III. mit der Bitte um Versöhnung.
Dickinsons Haltung prägte den Zweiten Kontinentalkongress, den John Adams als „das Schwert in der einen und den Olivenzweig in der anderen Hand“ sah. Dickinsons „Olivenzweig“-Petition an den König schlug wie ein Bumerang ein. Indem Georg III. sie ignorierte, schlug er den gemäßigten Amerikanern die Tür vor der Nase zu und brachte Dickinson in eine schwierige Lage.