Anderson kam in der Saison 2019-20 in 67 Spielen für die Grizzlies zum Einsatz – seinem zweiten mit dem Team. Er debütierte mit einer starken Reboundleistung, indem er in der Auftaktpartie acht Bretter schnappte. Zwei Spiele später erzielte er beim Sieg gegen die Nets seine erste von 13 zweistelligen Punktzahlen in dieser Saison (13 Punkte). Am 12. Januar erzielte Anderson bei einem 20-Punkte-Sieg gegen die Warriors mit vier Steals eine Saisonbestleistung. Kurz darauf, am 26. Januar, holte Anderson beim Sieg gegen die Suns mit 12 Rebounds ein Saisonhöchstwert. Am 9. Februar erzielte der vielseitige Forward beim Sieg gegen die Wizards mit 16 Punkten ein Saison-Hoch. Das war wohl seine beste Saisonleistung, denn er traf 7 von 9 aus dem Feld und 2 von 2 von der Freiwurflinie und sammelte in 30 Minuten fünf Rebounds, zwei Assists, einen Steal und keine Turnover. Seinen nächsten Meilenstein, acht Assists, erreichte er während des Seeding Play in der NBA Bubble am 2. August gegen die Spurs. Während des Setzspiels erzielte Anderson in 23,7 Minuten durchschnittlich 6,9 Punkte, 3,8 Assists, 3,5 Rebounds und 1,8 kombinierte Steals-Plus-Blocks. Das UCLA-Produkt hatte seine beste Leistung der Bubble am 5. August gegen die Jazz, als er 12 Punkte (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), vier Assists, drei Rebounds, einen Steal und einen Block ohne Turnover in 30 Minuten verzeichnete.
2018
Im Sommer 2018 unterzeichnete Anderson einen Free-Agent-Vertrag mit den Memphis Grizzlies, nachdem er vier Jahre lang erfolgreich für die Spurs gespielt hatte. Er sollte in einem mit Veteranen gespickten Memphis-Kader mehr Möglichkeiten erhalten. Die ersten vier Monate des Stürmers waren erfolgreich, da er sein gewohnt gutes Spiel ablieferte. In Memphis erzielte Anderson mit 8,0 Punkten, 5,8 Rebounds, 3,0 Assists und 29,8 Spielminuten die höchsten Werte seiner Karriere pro Spiel. In der Silvesternacht erzielte Anderson bei der Niederlage in Houston mit 20 Punkten ein Karrierehoch. Am 10. November schnappte sich der Small Forward beim Heimsieg gegen die 76ers die besten 13 Rebounds seiner Karriere. Zwei Nächte später wiederholte er dieses Kunststück und holte bei der Niederlage gegen die Jazz weitere 13 Rebounds. Am 4. Januar gab Anderson im Spiel gegen die Nets 10 Assists ab und stellte damit seine Karrierebestleistung auf. In diesem Spiel erzielte er auch sein einziges Triple-Double in dieser Saison, mit 11 Punkten, 11 Brettern und den erwähnten 10 Dimes. Leider endete Andersons Saison vorzeitig, als er Anfang Februar Schulterbeschwerden bekam und sich schließlich einer Operation unterzog, die die Saison beendete.
2017
Da Kawhi Leonard bis auf neun Spiele aufgrund von Quadrizeps-Problemen fehlte, wurde Anderson in der Saison 2017-18 in die größte Rolle seiner Karriere gedrängt. Er stand in 67 von 74 Spielen in der Startaufstellung und erzielte dabei Karrierehöchstwerte bei Punkten (7,9), Rebounds (5,4), Assists (2,7), Steals (1,6) und der Feldwurfquote (52,7). Außerdem stellte er mit 20 Punkten, 12 Rebounds, 10 Assists und vier Blocks neue Bestmarken für ein einzelnes Spiel auf. Seine wohl beste Leistung in der regulären Saison zeigte er bei der 20-Punkte-Niederlage gegen die Warriors am 2. November. In 26 Minuten erzielte Anderson 16 Punkte, sieben Rebounds, vier Assists, drei Blocks und einen Steal bei nur einem Turnover. Andersons beste Phase in dieser Saison waren sechs Spiele vom 17. bis 29. November. In 30,3 Minuten erzielte er durchschnittlich 11,8 Punkte bei 8,3 Würfen, 5,5 Rebounds, 5,0 Assists (1,8 Turnover) und 2,2 Steals. Die Spurs beendeten die Saison mit 47:35 und verloren in Runde 1 der Playoffs gegen die Warriors. Anderson kam in allen fünf Partien der Nachsaison zum Einsatz und erzielte in 14,6 Minuten durchschnittlich 5,4 Punkte, 2,6 Rebounds und 1,2 Steals. Sein bestes Playoff-Spiel absolvierte er in den letzten beiden Partien der Serie, in denen er im Schnitt 10,0 Punkte erzielte, ohne einen Wurf zu verpassen, sowie 3,5 Rebounds und 2,0 kombinierte Steals und Blocks.
2016
Anderson kam in der Saison 2016-17 in 72 Spielen (14 Starts) zum Einsatz. Er erhielt 14,2 Minuten pro Spiel und erzielte dabei durchschnittlich 3,4 Punkte, 2,9 Rebounds und 1,3 Assists. Er stellte Karrierehöchstwerte bei der Dreipunktequote (37,5) und der Freiwurfquote (78,9) auf. In seinen 14 Einsätzen kam Anderson auf durchschnittlich 5,6 Punkte, 5,7 Rebounds, 2,8 Assists und 1,1 Steals in 27,1 Minuten. Eine seiner besten Phasen in dieser Saison hatte Anderson in den vier Spielen vom 21. bis 27. Januar, als er in 25,5 Minuten durchschnittlich 7,0 Punkte, 4,0 Rebounds, 2,5 Assists, 1,5 Steals und 1,5 Blocks bei nur 0,8 Turnovers erzielte. Sein bestes Spiel in dieser Saison machte er am 11. März bei einem 22-Punkte-Sieg gegen die Warriors. Anderson spielte 32 Minuten und verbuchte 13 Punkte, acht Rebounds, sechs Assists, einen Block und keine Turnover. Die Spurs beendeten die Saison mit 61:21 und besiegten in der ersten Runde der Playoffs die Grizzlies und in Runde 2 die Rockets, bevor sie in den Western Conference Finals gegen die Warriors verloren. Anderson kam in 15 Playoff-Spielen (ein Start) zum Einsatz und erzielte in 13,0 Minuten durchschnittlich 5,5 Punkte, 3,1 Rebounds und 1,7 Assists. Seine beste Leistung in der Postseason zeigte er im letzten Spiel mit 20 Punkten, sieben Rebounds, vier Steals und zwei Assists in 27 Minuten.
2015
Anderson fand bei den Spurs in der Saison 2015-16 eine echte Rotationsrolle. Er erzielte in 78 Spielen (11 Starts) mit durchschnittlich 4,5 Punkten, 3,1 Rebounds und 1,6 Assists in 16,0 Minuten fast durchgängig Karrierehöchstwerte. Außerdem erzielte er Höchstwerte bei der Feldtorquote (46,8), der Dreipunktquote (32,4) und der Freiwurfquote (74,7). In seinen 11 Einsätzen kam Anderson auf durchschnittlich 8,5 Punkte, 4,6 Rebounds, 2,5 Assists und 1,9 Steals in 28,9 Minuten. In einem Spiel erzielte er neue Bestmarken für Rebounds (11), Assists (sieben), Steals (fünf) und Blocks (zwei). Seine wohl beste Saisonleistung zeigte er beim 96:91-Sieg gegen die Mavericks am 13. April. Er stand in der Startformation, spielte 30 Minuten und verbuchte 15 Punkte, 10 Rebounds, fünf Steals, vier Assists und keine Turnover. Die Spurs beendeten die Saison mit 67:15 und erreichten die Playoffs, verloren aber in der zweiten Runde gegen die Thunder, nachdem sie die Grizzlies besiegt hatten. In seinen 10 Playoff-Einsätzen kam Anderson auf durchschnittlich 2,3 Punkte und 2,4 Rebounds in 12,9 Minuten. Seine beste Leistung in den Playoffs zeigte er beim 32-Punkte-Sieg in Spiel 1 gegen die Thunder. In 23 Minuten Spielzeit kam er auf zwei Punkte, sieben Rebounds, zwei Assists, zwei Steals und einen Block.
2014
Nach zwei Jahren College-Basketball an der UCLA wurde Anderson im NBA-Draft 2014 von den Spurs als 30. ausgewählt. Er gab sein NBA-Debüt im vierten Spiel der Saison am 6. November – einer 17-Punkte-Niederlage gegen die Rockets. Anderson spielte 31 Minuten von der Bank und verbuchte vier Punkte, acht Rebounds, vier Assists, zwei Steals und keine Turnover. Insgesamt kam er in 33 Spielen zum Einsatz (acht davon von Beginn an) und erzielte dabei durchschnittlich 2,2 Punkte und 2,2 Rebounds in 10,8 Minuten. In der Anfangsphase kam Anderson auf durchschnittlich 5,0 Punkte, 4,4 Rebounds, 1,5 Assists und 1,0 Steals in 20,1 Minuten. Im Einzelspiel erzielte er 15 Punkte, neun Rebounds, vier Assists, drei Steals und einen Block. Seine wohl beste Saisonleistung zeigte er beim 109:95-Sieg gegen die Knicks am 10. Dezember. Anderson stand 23 Minuten in der Startformation und verbuchte neun Punkte, fünf Rebounds, drei Assists, zwei Steals und keine Turnover. Die Organisation entschied sich außerdem dafür, Anderson einige Einsätze in der D-League zu geben. Dort kam er in 26 Spielen auf durchschnittlich 21,3 Punkte, 8,7 Rebounds, 4,8 Assists, 2,0 Steals und 1,5 Blocks in 40,1 Minuten Einsatzzeit.