Der Southern-Soul-Sänger setzte sich im Wettbewerb durch. Aber es war seine herzergreifende Performance von „When a Man Loves a Woman“ (seiner Freundin gewidmet), die ihn zum würdigen Gewinner von America’s Got Talent 2010 machte und ihm einen Vertrag über 1 Million Dollar sicherte. Er verwendete einen Teil seines Gewinns, um seinen Großeltern ein neues Haus zu kaufen.
Nachdem er Gewinner von America’s Got Talent wurde, war Grimm der Headliner der American Got Talent Tour-Shows
Er wurde bald von Epic Records unter Vertrag genommen und veröffentlichte 2011 sein selbstbetiteltes Debütalbum. Das Album debütierte auf Platz 13 der US Pop Music Charts und verkaufte sich landesweit rund 23.000 Mal. Die große Single „Falling“ stammt aus der Feder von Alicia Keys.
Bevor er den Wettbewerb gewann, war Grimm bei Mattikay Records unter Vertrag, wo er drei Alben veröffentlichte. Das letzte Album „Leave Your Hat On“ war relativ erfolgreich, da es den Spitzenplatz der US Heat Charts stahl und auf Platz 19 der US R&B Charts landete. Sein Vertrag mit der Plattenfirma endete 2010.
Grimm heiratete seine langjährige Freundin Lucie Zolcerova. Er machte ihr in der Ellen DeGeneres Show einen Antrag.