„Drink to Me Only With Thine Eyes“ entstammt dem Gedicht „To Celia“, das 1616 vom englischen Dichter Ben Jonson geschrieben wurde, obwohl verschiedene Melodien, mit denen es verschmolzen wurde, erst mehr als ein Jahrhundert später entstanden. Obwohl es zu seinen Lebzeiten nie veröffentlicht wurde, tauchte Cashs Aufnahme, im Wesentlichen ein Gitarren-Gesangs-Demo aus dem Jahr 1973 (laut Michael Streissguths Biografie aus dem Jahr 2007), auf der 2006 erschienenen Kompilation Personal File auf, die aus 49 unveröffentlichten Tracks besteht, die aus Bändern ausgewählt wurden, die in den House of Cash-Studios entdeckt wurden.
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Wie auch bei diesem Stück enthalten mehrere der Tracks auf der Zwei-Scheiben-Compilation die gesprochenen Erinnerungen des Sängers an die Songs und ihre Bedeutung für ihn. Die Sammlung enthält seine Versionen von Liedern von John Prine („Paradise“) und Rodney Crowell („Wildwood in the Pines“) sowie von den Louvins („When I Stop Dreaming“), der Carter Family („The Winding Stream“), dem Songwriter Bill Anderson (der Lefty Frizzell-Hit „Saginaw, Michigan“) und einige von Cash selbst geschriebene Stücke.
„Es war eine so starke Erinnerung für mich“, erinnert sich Cash an die Aufführung von „Drink to Me Only With Thine Eyes“. „Ich kann mich sehen, wie ich mit 17 Jahren … bei der Abschlussfeier der Abschlussklasse stand. Ich habe das nie vergessen, denn es war einer meiner ersten öffentlichen Auftritte, und ich habe dieses Lied, hauptsächlich für mich selbst, immer wieder gesungen, seit ich 17 Jahre alt war, wegen dieser Erinnerungen.“