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Wortschatz |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong Säure Titration schwache Base |
Methylorange ist eine intensiv gefärbte Verbindung, die zum Färben und Bedrucken von Textilien verwendet wird. Sie ist auch bekannt als C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, Helianthin B, Orange III, Goldorange und Tropaeolin D.
Chemiker verwenden Methylorange als Indikator bei der Titration von schwachen Basen mit starken Säuren. Es verfärbt sich von rot (bei pH 3,1) nach orange-gelb (bei pH 4,4):
pH-bedingte Farbänderungen resultieren aus Veränderungen in der Art und Weise, wie Elektronen in einem Molekül eingeschlossen werden, wenn Wasserstoffionen an- oder abgelöst werden.Hier ist die Struktur von Methylorange in saurer Lösung:
Methylorange in saurer Lösung.
Klicken Sie auf das Bild, um eine 3D-Chime-Struktur zu erhalten.
Das Molekül absorbiert blaugrünes Licht, was seine Lösung rot erscheinen lässt. Man beachte, dass der Stickstoff mit der positiven Ladung an einer Doppelbindung beteiligt ist.
In der basischen Form von Methylorange geht ein Wasserstoff-Ion aus der -NN–Brücke zwischen den Ringen verloren, und die Elektronen, die zuvor zur Bindung des Wasserstoffs verwendet wurden, neutralisieren die positive Ladung des terminalen Stickstoffs, so dass dieser nicht mehr in der Lage ist, eine pi-Bindung einzugehen.Lösungen von Methylorange erscheinen in alkalischer Lösung gelb.
Methylorange in basischer Lösung.
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Wie wird Methylorange hergestellt?
Methylorange wird durch Reaktion von Sulfanilsäure, Natriumnitrit und Dimethylanilin synthetisiert.Zunächst wird Sulfanilsäure in verdünnter wässriger Säure gelöst. Durch Zugabe von Natriumnitrit entsteht ein Diazoniumsalz
Diese Reaktion wird als Diazotierung bezeichnet und ist in der organischen Synthese äußerst nützlich. Die salpetrige Säure liefert NO+, das einen Wasserstoff an der -NH3+-Gruppe ersetzt, um -NH2NO+ und Wasser zu erzeugen; ein zweites Wasser wird eliminiert, um die -N2+-Gruppe zu erzeugen.
Das Diazoniumsalz wird dann mit Dimethylanilin gekuppelt. Die Kopplung findet in der der -N(CH3)2-Gruppe gegenüberliegenden („para“-)Position statt:
Das Natriumacetat macht die Lösung schwach basisch; das Acetat-Ion nimmt den aus dem Dimethylanilinring verdrängten Wasserstoff auf.