Entre sus alumnos se encontraban Thurgood Marshall, Oliver Hill y Spottiswood Robinson, todos los cuales desempeñarían un papel importante en la anulación de la segregación en los tribunales. De 1935 a 1939, Houston fue consejero especial de la NAACP y se convirtió en el arquitecto del desafío legal al Jim Crow. Consideraba que el eslabón más débil de la cadena de segregación era la educación, ya que las escuelas para blancos y negros eran incuestionablemente desiguales en todos los estados del Sur. En el caso Gaines contra Canadá (1939), Houston argumentó ante el Tribunal Supremo de EE.UU. que era inconstitucional que Missouri excluyera a los negros de la facultad de derecho de la universidad del estado cuando, en virtud de la disposición «separados pero iguales», no existía ninguna instalación comparable para los negros dentro del estado. El Tribunal estuvo de acuerdo.
De forma metódica, Houston aplicó su creencia de que si la NAACP podía acumular suficientes victorias pequeñas en los tribunales, se establecerían suficientes precedentes para que el Tribunal acabara declarando inconstitucionales todas las formas de segregación en la educación. Los esfuerzos de Houston no dieron fruto hasta después de su muerte, en 1950, con la histórica decisión del caso Brown contra la Junta de Educación de Topeka (1954). La segregación fue prohibida en las escuelas públicas, y pronto sería declarada inconstitucional en todas sus formas.
–Richard Wormser