Ennen komissaariksi tuloaan Silver toimi kahdeksan vuotta NBA:n apulaiskomissaarina ja operatiivisena johtajana. Tässä tehtävässä hän oli mukana neuvottelemassa liigan kolmea viimeistä työehtosopimusta National Basketball Players Associationin kanssa, kehittämässä WNBA:ta ja NBA Development Leaguea, kumppanuutta Turner Broadcastingin kanssa NBA:n digitaalisten resurssien hallinnoimiseksi sekä NBA China -yhtiön perustamista.
Edellisenä tehtävänään Silver toimi kahdeksan vuotta NBA Entertainmentin toimitusjohtajana ja operatiivisena johtajana. Sen jälkeen, kun Silver tuli NBA:han vuonna 1992, hän on toiminut myös NBA Entertainmentin johtavana varapuheenjohtajana & COO:na, NBA:n esikuntapäällikkönä ja komissaarin erityisavustajana.
NBA Entertainmentin palveluksessa ollessaan Silver oli johtava tuottaja IMAX-elokuvassa Michael Jordan to the Max sekä dokumenttielokuvassa Whatever Happened to Micheal Ray? Hän työskenteli myös Like Mike ja Year of the Yao -elokuvien tuotantopuolella.
KomissaariEdit
25. lokakuuta 2012 David Stern kannatti häntä seuraavaksi NBA-komissaariksi, kun Stern ilmoitti luopuvansa tehtävästään 1. helmikuuta 2014.
25. huhtikuuta 2014 TMZ Sports julkaisi videon Los Angeles Clippersin omistajasta Donald Sterlingistä käymässä tyttöystävättärensä kanssa keskustelua, joka sisälsi rasistisia kommentteja. Silver vastasi 29. huhtikuuta 2014 ilmoittamalla, että Sterling oli saanut elinikäisen porttikiellon NBA:han. Lisäksi Silver määräsi Sterlingille 2,5 miljoonan dollarin sakon, joka on NBA:n perussäännön sallima enimmäismäärä. Silver riisti Sterlingiltä lähes kaiken vallan Clippersissä ja kehotti omistajia äänestämään Sterlingin erottamisesta Clippersin omistuksesta. Sterlingiltä kiellettiin pääsy Clippersin tiloihin ja osallistuminen NBA:n peleihin. Se oli yksi ankarimmista ammattilaisurheilun omistajalle koskaan langetetuista rangaistuksista.
13. marraskuuta 2014 Silver julkaisi New York Timesissa mielipidekirjoituksen, jossa hän ilmoitti kannattavansa laillistettua ja säänneltyä urheiluvedonlyöntiä ja mainitsi, että vedonlyönti pitäisi ”tuoda maan alta auringonvaloon, jossa sitä voidaan valvoa ja säännellä asianmukaisesti”.”
4. lokakuuta 2019 Houston Rocketsin toimitusjohtaja Daryl Morey julkaisi twiitin, jossa hän tuki vuosien 2019-20 Hongkongin protesteja. Morey poisti twiitin myöhemmin. Lokakuun 6. päivänä Morey ja NBA antoivat kumpikin erillisen lausunnon, jossa käsiteltiin alkuperäistä twiittiä; Morey sanoi, ettei hän koskaan tarkoittanut twiitillään loukata, kun taas NBA sanoi twiitin olleen ”valitettava”. Lausunnot herättivät huomiota ja sen jälkeen useiden yhdysvaltalaisten poliitikkojen puoluerajat ylittävää kritiikkiä. Lokakuun 7. päivänä Silver puolusti liigan vastausta twiittiin tukemalla Moreyn oikeutta sananvapauteen ja hyväksymällä samalla Kiinan hallituksen ja yritysten vastineoikeuden. Pian tämän jälkeen Silver kohtasi riskin Kiinan ja NBA:n kumppanuuden välillä. Kiina reagoi kielteisesti päätöksillä mahdollisesti katkaista suhteet NBA:han. Silver sanoi julkisesti: ”On väistämätöntä, että ihmisillä eri puolilla maailmaa – myös Amerikassa ja Kiinassa – on erilaisia näkemyksiä eri asioista. . . . NBA:n tehtävänä ei ole ratkaista näitä erimielisyyksiä”.” Kiinalainen älypuhelinvalmistaja Vivo vastasi Silverin lausuntoihin seuraavasti: ”Vivo on aina pitänyt kiinni periaatteesta, jonka mukaan kansallinen etu on kaiken muun yläpuolella, ja vastustaa tiukasti kaikkia huomautuksia ja käyttäytymistä, jotka ovat haaste kansalliselle suvereniteetille ja alueelliselle koskemattomuudelle. . . . Tästä päivästä alkaen Vivo keskeyttää kaiken yhteistyön NBA:n kanssa.”
Maaliskuun 11. päivänä 2020 Silver teki päätöksen NBA-kauden 2019-20 keskeyttämisestä COVID-19-pandemian vuoksi. Kesäkuun 4. päivänä 2020 ilmoitettiin, että kausi jatkuu 22:lle 30:stä NBA-kuplan joukkueesta. 170 miljoonan dollarin investointi pelaajien ja valmentajien suojelemiseksi sekä kauden menestyksekkääksi päättämiseksi. Lähellä runkosarjan loppua Silver totesi, että kupla oli ”parempi kuin mitä olimme kuvitelleet.”