2014-2017: Career beginnings and Know-It-AllEdit
Vuonna 2014 Cara lensi Yhdysvaltoihin ja allekirjoitti managerointisopimuksen EP Entertainmentin kanssa. Huhtikuussa 2015 Cara julkaisi virallisen debyyttisinglensä Def Jamin kautta. Sen nimi oli ”Here”, ja MTV kuvaili sitä ”kappaleeksi kaikille, jotka salaa vihaavat juhlia”. Pop & Oakin ja Sebastian Kolen tuottama kappale on hänen henkilökohtainen kokemuksensa siitä, miten hän on mennyt juhliin ja tuntenut olonsa siellä erittäin epämukavaksi. Toukokuun 5. päivänä 2015 Spin valitsi kappaleen ”can’t-miss”-kappaleeksi, sekä Cosmopolitan listasi sen ”must hear songiksi”. Complex nimesi kappaleen myös yhdeksi huhtikuun parhaista kanadalaisista kappaleista ja se sisällytettiin Billboardin ”20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” -listalle kesäkuussa 2015. Rolling Stone sijoittui myöhemmin ”Here” sijalle 21 vuoden 2015 50 parhaan kappaleen listallaan. 29. heinäkuuta 2015 Cara teki televisiodebyyttinsä The Tonight Show Starring Jimmy Fallon -ohjelmassa. ”Here” sai sen jälkeen ehdokkuuden ”Original Song” -kategoriassa Streamy Awardsissa. Hän julkaisi EP:n Four Pink Walls, joka sisälsi viisi kappaletta, mukaan lukien hänen debyyttisinglensä. Hänen debyyttialbuminsa Know-It-All julkaistiin 13. marraskuuta 2015.
Tammikuusta huhtikuuhun 2016 Cara lähti ensimmäiselle pääesiintyjäkiertueelleen, ”Know-It-All Tourille”, esiintyen useissa Yhdysvaltojen ja Kanadan kaupungeissa. Hän oli ehdolla BBC Music Sound of… -palkinnon saajaksi vuonna 2016 ja sijoittui toiseksi. Cara palkittiin vuoden 2016 Juno Awardsissa vuoden läpimurtoartistina. 7. maaliskuuta 2016 Cara julkaisi musiikkivideon kappaleesta ”Wild Things”. Huhtikuussa 2016 Cara ilmoitettiin yhdeksi brittiläisen vaihtoehtorock-yhtye Coldplayn A Head Full of Dreams -kiertueen Euroopan- ja Pohjois-Amerikan-jaksojen esiintyjäksi brittiläisen laulaja-lauluntekijä ja Grammy-voittaja Foxesin rinnalle. 23. kesäkuuta 2016 Cara oli mukana Troye Sivanin uudelleen julkaistussa versiossa kappaleesta ”Wild”. Musiikkivideo julkaistiin 22. heinäkuuta 2016. Hän esiintyi Glastonbury-festivaaleilla 24. kesäkuuta 2016 John Peel -teltassa. Musiikkivideo Caran singlestä ”How Far I’ll Go”, joka on peräisin Disney-elokuvasta Moana, julkaistiin 3. marraskuuta 2016, ja se on sen jälkeen saanut yli 250 miljoonaa katselukertaa YouTubessa. Kappaleen on säveltänyt Lin-Manuel Miranda, tuottanut Oak Felder ja videon ohjannut Aya Tanimura. 15. joulukuuta 2016 Cara julkaisi musiikkivideon kappaleesta ”Seventeen.”
Cara esiintyi musiikkivieraana Saturday Night Livessä 4. helmikuuta 2017. 18. huhtikuuta 2017 julkaistiin musiikkivideo Zeddin kappaleesta ”Stay” featuring Cara. Cara esiintyi myös kappaleessa ”1-800-273-8255” Logicin Everybody-albumilta. Kappale julkaistiin singlenä 28. huhtikuuta 2017 ja siinä esiintyy myös yhdysvaltalainen laulaja-lauluntekijä Khalid. Cara esiintyi myös kappaleen videolla, joka julkaistiin 17. elokuuta 2017.
Hänen versionsa kappaleesta ”The Other Side” oli esillä The Get Down -ohjelman toisessa osassa, ja se oli remake suuresta kappaleesta, jonka lauloi myös kaksi ohjelman näyttelijöistä.
2018-nykyisin: The Pains of Growing ja This SummerEdit
Tammikuun 28. päivänä 2018 Cara palkittiin parhaana uutena artistina vuoden 2018 Grammy-gaalassa, mikä teki hänestä ensimmäisen kanadalaisen artistin, joka on voittanut tämän palkinnon. 1. kesäkuuta 2018 Cara julkaisi teaser-videon viikon kryptisten Twitter-viestien jälkeen. Kesäkuun 9. päivänä hän julkaisi sosiaalisen median tileillään uuden kappaleen sanat, joita fanit saivat koota. Valmistuttuaan hän ilmoitti singlen kannen ja nimen 11. kesäkuuta. Single, nimeltään ”Growing Pains”, julkaistiin 15. kesäkuuta 2018. Sen musiikkivideo julkaistiin 20. kesäkuuta 2018, ja se oli ehdolla parhaan elokuvakuvauksen palkinnon saajaksi vuoden 2018 MTV VMAS-gaalassa.
Vuonna 2018 Cara coveroi Elton Johnin kappaleen ”I Guess That’s Why They Call it the Blues” hänen tribuuttialbumillaan Revamp.
10. heinäkuuta 2018 Cara ilmoitti julkaisevansa seuraavana päivänä pienenä syntymäpäivälahjana kellariinsa tekemänsä kappaleen, joka oli hänen itsensä kirjoittama ja tuottama. Single nimeltä ”A Little More” julkaistiin 11. heinäkuuta 2018, ja samana päivänä julkaistiin myös musiikkivideo. Syyskuun 29. päivänä 2018 Kanadan jalkapalloliiga ilmoitti, että Cara olisi puoliajan esiintyjä 106. Grey Cupissa. Lokakuussa 2018 hän teki yhteistyötä italialaisen laulajan Eros Ramazzottin kanssa kappaleessa ”Vale per sempre” albumilta Vita ce n’è. Lokakuun 5. päivänä 2018 Cara julkaisi toisen kappaleen nimeltä ”Trust My Lonely”. Kappaleen musiikkivideo julkaistiin samana päivänä. 8. marraskuuta 2018 julkaistiin musiikkivideo Kylen kappaleeseen ”Babies”, jossa Cara on mukana. 13. marraskuuta 2018 Cara julkaisi toisen kappaleen, nimeltään ”Not Today”. Julkaisupäivä osuu yksiin hänen debyyttialbuminsa julkaisun kolmen vuoden vuosipäivän kanssa. Caran toinen studioalbumi The Pains of Growing julkaistiin 30. marraskuuta 2018. Se debytoi Yhdysvaltain iTunesin pop-listan ykkösenä alle kahdessa tunnissa julkaisunsa jälkeen. Huolimatta menestyksekkäästä asemasta iTunesissa albumi debytoi Billboard 200 -listalla sijalla 71; 62 sijaa alempana kuin hänen debyyttialbuminsa vuonna 2015. ”Out of Love” tarjoiltiin lopulta nykyajan hittiradioihin albumin kolmantena singlenä tammikuussa 2019. Cara teki myös yhteistyötä Alec Benjaminin kanssa kappaleessa ”Let Me Down Slowly”, joka julkaistiin 7. tammikuuta 2019. 21. helmikuuta Cara ilmoitti, että hän liittyisi Shawn Mendesin avajaisnäyttelijäksi hänen samannimiselle maailmankiertueelleen Euroopan, Ison-Britannian ja Yhdysvaltojen etapille. Toukokuussa hän oli pääesiintyjänä ”The Pains of Growing Tourilla”, joka vieraili Kanadan kaupungeissa toukokuussa.
Heinäkuussa 2019 Cara ilmoitti julkaisevansa EP:n, This Summer, jonka kappaleet julkaistaan ”parin viikon välein” ennen sen julkaisua 6. syyskuuta 2019. Hän ilmoitti myös lisäävänsä ”The Pains of Growing Tourin” uuden osuuden, joka vierailee eri Yhdysvaltain kaupungeissa loka- ja marraskuussa. EP:n ensimmäinen single, ”Ready”, julkaistiin 22. heinäkuuta. Toinen single, ”Rooting for You”, julkaistiin 9. elokuuta. Kolmas single, ”OKAY OKAY”, julkaistiin 23. elokuuta. Neljäs single, ”October”, julkaistiin 3. syyskuuta. Musiikkivideo kappaleeseen ”October” julkaistiin 1. lokakuuta 2019.
Cara esiintyi Bastillen kappaleessa ”Another Place”, jonka musiikkivideo julkaistiin 1. marraskuuta. Kappale oli korkeimmillaan sijalla 18 Billboard Hot Rock Songs -listalla.
7. marraskuuta Cara julkaisi ensimmäisen joululaulunsa Make It To Christmas, joka oli korkeimmillaan sijalla 1 Billboard Canadian AC -listalla. Kappale oli Caran viimeinen kappale tällä vuosikymmenellä.
6. maaliskuuta 2020 Caran paljastui tehneen yhteistyötä yhdysvaltalaisen laulaja Lauvin kanssa kappaleen ”Canada” osalta Lauvin debyyttialbumilla How I’m Feeling.
3. huhtikuuta 2020 Cara julkaisi kappaleen ”I Choose”, joka oli hänen alkuperäiskappaleensa elokuvaan The Willoughbys.
17. heinäkuuta Cara julkaisi EP:n, This Summer: Live Off The Floor, joka sisältää This Summer -levyn kappaleiden livenä uudelleen muokattuja esityksiä sekä kolme bonusraitaa ja intro, joka interpoloi George Gershwinin Summertimea. Kaikki Caran EP:n tuotot seuraavien 21 vuoden aikana menevät Save The Children -järjestölle.