Ihmeellinen liuotin

Niille, jotka ihmettelevät, kuparireaktioni toissapäivänä onnistuivat hienosti. Ne alkoivat kauniin sinisinä (kuparijodidi ja aminohappo puhtaassa DMSO:ssa – jos se ei ole sinistä, siitä tulee ehkä vihreää, ja jos se ei ole kumpaakaan, olet tehnyt jotain väärin). Väri ei tietenkään pysy. Kupari päätyy osaksi violetinruskeaa lietettä, joka on suodatettava pois seoksesta, mikä on noiden Ullmanin reaktioiden suurin haittapuoli, vaikka ihmiset kuinka yrittäisivät kuurata niitä kohteliaaseen seuraan.
Ja DMSO on toinen haittapuoli, koska se on pestävä pois runsaalla vedellä. Se on yksi niistä laboratoriossa käytettävistä liuottimista, joista kaikki ovat kuulleet, vaikka olisivat nukkuneet lukion kemian läpi. Emme kuitenkaan käytä sitä kovinkaan usein reaktioissa, koska se on aika hankalaa. Se liuottaa lähes kaiken, mikä on hyvä ominaisuus, mutta sen mukana tulee kyky saastuttaa lähes kaikki. Jos tuotteesi on melko rasvainen ja pooliton, voit jakaa reaktion veden ja jonkin orgaanisemman liuottimen (tällä kertaa käytin eetteriä) välillä ja pestä sitä paljon. Mutta jos tuotteesi on todella polaarinen, sinulle voi koitua pitkä iltapäivä.
Tätä mahtavaa liukenemista on tietysti varottava, jos läikytät ainetta päällesi. DMSO on kuuluisa ihoon tunkeutumisesta (ei, minulla ei ole aavistustakaan, tekeekö se mitään niveltulehdukseen). Ja vaikka monet yhdisteistäni eivät ole kovin fysiologisesti aktiivisia, en mieluummin annostele niitä itselleni tarkistaakseni noita lukuja. Asteikon ääripäässä syanidiliuos DMSO:ssa on potentiaalisesti todella hyvin vaarallista tavaraa. Olen tehnyt tuollaisia syanidireaktioita monta kertaa, mutta aina kiinnittäen huomiota käsillä olevaan tehtävään.
Missä DMSO:ta todella käytetään, on yhdisteiden varastossa. Tuo liuottaa kaiken -ominaisuus on kätevä, kun on muutama satatuhatta yhdistettä käsiteltävänä. Joidenkin vuosien ajan vakiomenetelmänä on ollut pitää yhdisteitä pakastimessa tietyssä pitoisuudessa DMSO:ssa – liuotin jäätyy helposti, suunnilleen siinä missä vesi (Ei niin! Itse asiassa olen nähnyt pari kertaa jäätyvän kylmässä laboratoriossa, nyt kun tämän postauksen kommenteissa siitä muistutetaan. Puhdas DMSO jähmettyy noin 17-19 C:ssa, eli noin 64 F C:ssa – tosin hieman alempana, kun siihen on liuennut noita seulontayhdisteitä).
Mutta siinä on ongelmia. Ensinnäkin DMSO ei ole inertti. Se on toinen syy, miksi sitä ei käytetä niin paljon laboratoriossa liuottimena; on monia reaktio-olosuhteita, joiden aikana se ei voisi vastustaa liittymistä juhliin. Asiat voivat hapettua, jos ne jätetään DMSO:ssa ilmaan, mitä ei haluta tehdä yhdisteen seulontakokoelmalle, joten siellä ihmiset käsittelevät niin paljon kuin mahdollista typen alla. Yhdisteet, jotka istuvat huolimattomasti DMSO:ssa, muuttuvat yleensä keltaisiksi, mikä on matkalla punaiseksi, mikä on matkalla ruskeaksi, eikä puhtaita ruskeita ihmelääkkeitä ole.
Toinen vaikeus on tuo rakkaus veteen. Avoimet DMSO-astiat vetävät vettä sisäänsä suoraan ilmasta, ja muutama huolimaton jäädytys/sulatus-sykli seulalevyn kanssa ei ainoastaan räjäytä huolellisesti työstämiäsi konsentraatioita, vaan se voi myös hyvinkin alkaa kaataa yhdisteitäsi ulos liuoksesta. Vähemmän polaariset alkavat päättää, että puhdas DMSO on yksi asia, mutta 50/50 DMSO/vesi on aivan toinen. Haluat siis työskennellä typen alla, jos voit, mutta kuivan typen alla, ja haluat varmistaa, että levyt on suljettu hyvin, kun ne ovat pakastimessa. (Vaihtoehtoisesti voit laittaa vettä alusta alkaen, jolloin joudut kärsimään seurauksista). Kaikki nämä huolenaiheet alkavat heikentää DMSO:n etuja universaalina liuottimena, mutta ne eivät kuitenkaan riitä estämään ihmisiä käyttämästä sitä.
Ja entä ne yhdisteet, jotka eivät liukene aineeseen? No, on melko varmaa, että pienellä molekyylillä, joka ei pääse liukenemaan DMSO:han, on hyvin vaikea tulla lääkkeeksi, ja se on myös hyvin epämieluisa lähtökohta. Se on sellainen molekyyli, jolla on taipumus mennä suoraan ruoansulatuskanavan läpi huomaamatta, että siellä on asioita, jotka yrittävät saada sen liuokseen. Ja mitä tulee suonensisäisesti annettavaan aineeseen, no, jos sitä ei saada menemään suoraan DMSO:han, mitkä ovat mahdollisuudet saada se jonkinlaiseen suolaliuokseen? Tai mahdollisuudet siihen, ettei se syöksy laskimoon ja aiheuta välitöntä emboliaa? Ei, DMSO:hon liukenemattomien pienten orgaanisten aineiden vyöhyke ei ole hyvä paikka metsästää. Jätämme proteiinit tämän ulkopuolelle, mutta jos joku tietää pienimolekyylisen lääkkeen, joka ei voi mennä DMSO:han, haluaisin kuulla siitä. Taxol, ehkä?