Hänen oppilaidensa joukossa olivat Thurgood Marshall, Oliver Hill ja Spottiswood Robinson, joilla kaikilla oli merkittävä rooli rotuerottelun kumoamisessa tuomioistuimissa. Vuosina 1935-1939 Houston toimi NAACP:n erityisneuvonantajana, ja hänestä tuli Jim Crow -järjestön oikeudellisen haasteen arkkitehti. Hänen mielestään heikoin lenkki segregaation ketjussa oli koulutus, sillä mustien ja valkoisten koulut olivat kiistatta eriarvoisia jokaisessa eteläisessä osavaltiossa. Asiassa Gaines v. Canada (1939) Houston väitti Yhdysvaltain korkeimmassa oikeudessa, että oli perustuslain vastaista, että Missouri sulki mustat pois osavaltion yliopistollisesta oikeustieteellisestä tiedekunnasta, kun osavaltiossa ei ollut ”erillään mutta tasa-arvoisesti” -säännöksen nojalla vastaavaa laitosta mustille. Tuomioistuin oli samaa mieltä.
Menetelmällisesti Houston sovelsi uskomustaan, että jos NAACP saisi kerättyä tarpeeksi pienempiä voittoja tuomioistuimissa, syntyisi tarpeeksi ennakkotapauksia, jotta tuomioistuin voisi lopulta julistaa kaikenlaisen erottelun koulutuksessa perustuslain vastaiseksi. Houstonin ponnistelut tuottivat tulosta vasta hänen kuolemansa jälkeen vuonna 1950, kun historiallinen päätös Brown v. Board of Topeka Education (1954) annettiin. Segregaatio kiellettiin julkisissa kouluissa, ja pian se julistettaisiin perustuslain vastaiseksi kaikissa muodoissaan.
—Richard Wormser