Debatating American Independence
Kukaan ei osannut ennakoida brittiläis-amerikkalaisten suhteiden nopeaa heikkenemistä, jonka vuoden 1765 leimaverolaki käynnisti, kun paikalliset huolenaiheet lopulta väistyivät suurempien ongelmien tieltä. Siinä missä Benjamin Franklin ei aluksi nähnyt leimapaperissa mitään pahaa, Dickinson aisti sen pelottavat seuraukset. Stamp Act -kongressin edustajana hän tapasi muiden siirtomaiden aktiivisten parlamentinvastaisten puolueiden johtajia. Hänen kongressin hyväksymä ”julistuksensa oikeuksista ja etuoikeuksista” tuomitsi Englannissa äänestetyt ja Amerikassa kerätyt verot. Kaupan sääntely oli yksi asia, mutta verojen periminen osui siirtomaahallinnon päävaltimoon. Dickinson kirjoitti useita pamfletteja, joissa ehdotettiin, että Britannia tarvittaessa verottaisi siirtokunnat kuuliaisiksi. Samoin kuin James Otis, tuon ajan johtava pamfletin kirjoittaja, Dickinson väitti, että ”järjen ja oikeuden muuttumattomat periaatteet” tukivat amerikkalaisten tyytymättömyyttä.
Leimausleimauslain kumoaminen lievensi tilapäisesti jännitteitä, mutta vuoden 1767 Townshendin lait antoivat Dickinsonille uuden tilaisuuden toimia maltillisena puolestapuhujana. Amerikkalaisen tyytymättömyyden pyörteissä Dickinsonin Kirjeitä pennsylvanialaiselta maanviljelijältä -teos hyödynsi argumenttien muuttuvia perusteita. Hänen mukaansa uudet tullit olivat luonnonlain vastaisia ja selvästi perustuslain vastaisia. Dickinson kiisti sofistiikan, jossa väitettiin, että oli olemassa sisäisiä ja ulkoisia velvollisuuksia ja että parlamentti saattoi laillisesti säätää vain jälkimmäisistä. Hän väitti, että verojen kantaminen oli yksinomaan siirtomaakokousten arvokas etuoikeus, mutta parlamentti saattoi säätää kaupan sääntelytulleja. Dickinson vaati, että Britannian tiukennetun valvonnan tarkoituksena oli pitää amerikkalaiset pikemminkin kuuliaisina kuin tyytyväisinä. Hänen kirjeensä, joka julkaistiin laajalti sanomalehdissä ja pamflettina, heijastivat (Franklinin sanoin) siirtolaisten ”yleisiä mielipiteitä”. Sävy ei ollut nöyrä eikä sotaisa.
Dickinson yritti herättää vaisut Philadelphian kauppiaat aktiivisempaan toimintaan ja kävi kirjeenvaihtoa James Otisin ja muiden vastarintajohtajien kanssa. Vuonna 1770 hänet valittiin Pennsylvanian edustajainkokoukseen. Hän avioitui samana vuonna Mary Norrisin kanssa. Bostonin teekutsun vastareaktiona philadelphialaiset keskustelivat sekä roolistaan sisarkaupungin auttamisessa että asemastaan keisarillisessa kiistassa. Dickinson auttoi selventämään asioita pamfletissaan An Essay on the Constitutional Power of Great Britain, jossa parlamentille annettiin valta säännellä ulkomaankauppaa mutta vain vähän muuta amerikkalaista elämää. Ensimmäisessä Mannerheimin kongressissa hän laati sekä vakuuttavan ”Adress to the Inhabitants of Quebec” (Adressi Quebecin asukkaille), yhteenvedon amerikkalaisten oikeuksista, että Yrjö III:lle osoitetun, sovintoa hakevan vetoomuksen.
Dickinsonin asenne leimasi toista Mannerheimin kongressia, jonka John Adams näki pitävän kädessään ”miekkaa toisessa kädessä ja oliivinoksaa toisessa”. Dickinsonin ”oliivinoksan” vetoomus kuninkaalle kariutui. Jättämällä sen huomiotta Yrjö III paiskasi oven kiinni maltillisilta amerikkalaisilta ja asetti Dickinsonin vaikeaan asemaan.