Anderson esiintyi 67 ottelussa Grizzliesin joukkueessa kaudella 2019-20 – hänen toisessa ottelussaan joukkueen kanssa. Hän debytoi vahvalla levypallopelillä napaten avausottelussa kahdeksan levypalloa. Kaksi peliä myöhemmin hän teki kauden 13 kaksinumeroisesta pistemäärästä ensimmäisen (13 pistettä) Netsin voittaessa. Tammikuun 12. päivä Anderson varmisti kauden ennätyksensä neljällä riistolla 20 pisteen voitossa Warriorsia vastaan. Pian tämän jälkeen, 26.1., Anderson nappasi kauden ennätyksensä 12 levypalloa voitossa Sunsia vastaan. Monipuolinen hyökkääjä teki kauden 16 pisteen ennätyksensä 9. helmikuuta Wizardsia vastaan voitetussa ottelussa. Se oli kiistatta hänen kauden paras esityksensä, sillä hän heitti 7-9 kentältä ja 2-2 vapaaheittoviivalta keräten samalla viisi levypalloa, kaksi syöttöä ja yhden varkauden ilman virheitä 30 minuutissa. Hänen seuraava virstanpylväs, kauden kahdeksan syöttöpistettä, tapahtui NBA-kuplassa 2. elokuuta Spursia vastaan pelatun kylvöpelin aikana. Kylvöpelin aikana Anderson teki keskimäärin 6,9 pistettä, 3,8 syöttöä, 3,5 levypalloa ja 1,8 riistoa plus blokkia 23,7 minuutissa. UCLA-tuote teki parhaan esityksensä kuplassa 5.8. Jazzia vastaan, kun hän kirjautti 30 minuutissa 12 pistettä (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), neljä syöttöä, kolme levypalloa, yhden varkauden ja yhden blokin ilman torjuntoja.
2018
Kesällä 2018 Anderson allekirjoitti vapaan agentin sopimuksen Memphis Grizzliesin kanssa menestyksekkään neljävuotisen Spurs-jakson jälkeen. Hän löytäisi itselleen lisää mahdollisuuksia veteraanien täyttämässä Memphisin joukkueessa. Hyökkääjän ensimmäiset neljä kuukautta olivat menestyksekkäitä, sillä hän tarjosi tuttuun tapaansa tasokasta peliä. Memphisissä Anderson teki uransa korkeimmat pelikohtaiset keskiarvot pisteissä (8,0), levypalloissa (5,8), syötöissä (3,0) ja peliminuuteissa (29,8). Uudenvuodenaattona Anderson teki uransa ennätykselliset 20 pistettä tappiolla Houstonissa. Marraskuun 10. päivä pieni hyökkääjä nappasi uransa parhaan 13 levypalloa 76ersin kotivoitossa. Kaksi yötä myöhemmin hän toisti tempun ja nappasi toiset 13 levypalloa hävitessään Jazzille. Tammikuun 4. päivänä Anderson antoi uransa parhaan 10 syöttöä Netsia vastaan. Tämä kilpailu olisi myös merkitä hänen yksinäinen tripla-tupla kampanjan kautta 11 pistettä, 11 levyt ja 10 mainittu dimes. Valitettavasti Andersonin kausi päättyi ennenaikaisesti, kun hän alkoi kärsiä olkapäävaivoista helmikuun alussa ja joutui lopulta kauden päättävään leikkaukseen.
2017
Kawhi Leonardin puuttuessa kaikki yhdeksää peliä lukuun ottamatta nelijalkaongelmien vuoksi, Anderson joutui uransa suurimpaan rooliin kaudella 2017-18. Hän aloitti 67 ottelua 74:stä ja teki keskimäärin uransa ennätykset pisteissä (7,9), levypalloissa (5,4), syötöissä (2,7), riistoissa (1,6) ja kenttäprosentissa (52,7). Hän asetti myös uudet yhden ottelun uran ennätykset: 20 pistettä, 12 levypalloa, 10 syöttöä ja neljä blokkia. Hänen kiistatta paras esityksensä runkosarjassa tapahtui 20 pisteen tappiossa Warriorsille 2. marraskuuta. Anderson teki 26 minuutissa 16 pistettä, seitsemän levypalloa, neljä koriin johtanutta syöttöä, kolme blokkia ja yhden varkauden vain yhden vaihdon aikana. Andersonin kauden paras jakso oli kuusi ottelua 17.-29. marraskuuta. Hän teki keskimäärin 11,8 pistettä 8,3 heitolla sekä 5,5 levypalloa, 5,0 syöttöä (1,8 riistoa) ja 2,2 riistoa 30,3 minuutissa. Spurs päätti kauden 47-35 ja hävisi Warriorsille pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella. Anderson esiintyi kaikissa viidessä postseason-ottelussa ja teki keskimäärin 5,4 pistettä, 2,6 levypalloa ja 1,2 riistoa 14,6 minuutissa. Hän pelasi parhaan pudotuspelipelinsä sarjan kahdessa viimeisessä ottelussa tehden keskimäärin 10,0 pistettä heittämättä yhtään heittoa 3,5 levypallon ja 2,0 riiston ja blokin lisäksi.
2016
Anderson toimi 72 ottelussa (14 aloitusta) kauden 2016-17 aikana. Hän sai 14,2 minuuttia ottelua kohden tehden keskimäärin 3,4 pistettä, 2,9 levypalloa ja 1,3 syöttöä. Hän teki uransa ennätykset kolmen pisteen prosentissa (37,5) ja vapaaheittoprosentissa (78,9). Andersonin 14 aloituksessa hän teki keskimäärin 5,6 pistettä, 5,7 levypalloa, 2,8 syöttöä ja 1,1 riistoa 27,1 minuutissa. Yksi Andersonin kauden parhaista jaksoista tuli neljässä ottelussa 21.-27.1., jolloin hän teki keskimäärin 7,0 pistettä, 4,0 levypalloa, 2,5 syöttöä, 1,5 riistoa ja 1,5 blokkia vain 0,8 levypalloa 25,5 minuutissa. Hänen kauden paras kokonaispelinsä tapahtui 11. maaliskuuta 22 pisteen voitossa Warriorsista. Anderson pelasi 32 minuuttia ja kirjasi 13 pistettä, kahdeksan levypalloa, kuusi syöttöä ja yhden blokin tekemättä yhtään virhettä. Spurs päätti kauden 61-21, voitti Grizzliesin pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella ja Rocketsin toisella kierroksella ennen kuin hävisi Warriorsille läntisen konferenssin finaaleissa. Anderson esiintyi 15 pudotuspeliottelussa (yksi aloitus) tehden keskimäärin 5,5 pistettä, 3,1 levypalloa ja 1,7 syöttöä 13,0 minuutissa. Hänen paras postseason-suorituksensa tuli loppuottelussa, jossa hän teki 20 pistettä, seitsemän levypalloa, neljä riistoa ja kaksi syöttöä 27 minuutissa.
2015
Anderson löysi todellisen rotaatioroolin Spursissa kauden 2015-16 aikana. Hän teki uransa ennätykset lähes kautta linjan esiintymällä 78 ottelussa (11 aloitusta) ja saaden keskimäärin 4,5 pistettä, 3,1 levypalloa ja 1,6 syöttöä 16,0 minuutissa. Hän teki myös ennätykset kenttäprosentissa (46,8), kolmen pisteen prosentissa (32,4) ja vapaaheittoprosentissa (74,7). Andersonin 11 aloituksessa hän teki keskimäärin 8,5 pistettä, 4,6 levypalloa, 2,5 syöttöä ja 1,9 riistoa 28,9 minuutissa. Hän keräsi uuden yhden pelin uran ennätyksen levypalloissa (11), syötöissä (seitsemän), varkauksissa (viisi) ja blokeissa (kaksi). Kiistatta hänen kauden paras esityksensä tapahtui 96-91-voitossa Mavericksista 13. huhtikuuta. Hän aloitti, pelasi 30 minuuttia ja kirjasi 15 pistettä, 10 levypalloa, viisi riistoa, neljä syöttöä ja ei yhtään virhettä. Spursin lopputulos oli 67-15, ja se pääsi pudotuspeleihin, mutta hävisi toisella kierroksella Thunderille sen jälkeen, kun se oli voittanut Grizzliesin. Kymmenen pudotuspeliottelun aikana Anderson teki keskimäärin 2,3 pistettä ja 2,4 levypalloa 12,9 minuutissa. Hänen paras playoff-suorituksensa tuli Game 1:ssä, 32 pisteen voitossa Thunderista. Hän keräsi kaksi pistettä, seitsemän levypalloa, kaksi syöttöä, kaksi riistoa ja yhden blokin 23 minuutin juoksussa.
2014
Kahden UCLA:ssa vietetyn yliopistovuoden jälkeen Anderson valittiin vuoden 2014 NBA-draftissa Spursin 30. varauksella. Hän debytoi NBA:ssa kauden neljännessä pelissä 6. marraskuuta — 17 pisteen tappio Rocketsille. Anderson pelasi 31 minuuttia penkiltä ja kirjautti neljä pistettä, kahdeksan levypalloa, neljä syöttöä ja kaksi riistoa ilman virheitä. Kaiken kaikkiaan hän esiintyi 33 ottelussa (kahdeksan aloitusta) ja teki keskimäärin 2,2 pistettä ja 2,2 levypalloa 10,8 minuutissa. Aloituksissa Anderson teki keskimäärin 5,0 pistettä, 4,4 levypalloa, 1,5 syöttöä ja 1,0 riistoa 20,1 minuutissa. Hänen yhden ottelun ennätyksensä olivat 15 pistettä, yhdeksän levypalloa, neljä syöttöä, kolme riistoa ja yksi blokki. Kiistatta hänen kauden paras kokonaisvaltainen panoksensa tuli 109-95-voitossa Knicksistä 10. joulukuuta. Anderson pelasi 23 minuuttia aloittajana ja teki yhdeksän pistettä, viisi levypalloa, kolme syöttöä, kaksi riistoa ja ei yhtään virhettä. Organisaatio päätti myös hankkia Andersonille peliaikaa D-liigassa. Siellä hän esiintyi 26 ottelussa, joissa hän teki keskimäärin 21,3 pistettä, 8,7 levypalloa, 4,8 syöttöä, 2,0 riistoa ja 1,5 blokkia 40,1 minuutissa.
Keskimäärin hän teki 40,1 minuuttia.