Opaskirjat ja muut käytännölliset asiat
Matkaoppaat tulivat siirtolaisten saataville pian sen jälkeen, kun polun käyttö yleistyi. Yksi varhaisimmista ja suosituimmista oli Landsford Hastingsin The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). Mormoneja varten oli William Claytonin The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide (1848). Vaikka kirjojen laatu vaihteli, ne sisälsivät tietoja etäisyyksistä, laidunalueista, tärkeimmistä purojen ja jokien ylityksistä, tieolosuhteista sekä merkittävistä paikoista ja nähtävyyksistä. Joissakin opaskirjoissa annettiin ohjeita siitä, miten sopiva vaunu olisi rakennettava ja varustettava ja mitä vetoeläimiä olisi mieluiten käytettävä.
The Newberry Library (A Britannica Publishing Partner)
Oppikirjoissa annettiin myös suosituksia muonituksesta. Niihin kuuluivat tyypillisesti jauhot, sokeri ja suola, kahvi ja tee, leivinjauhe, pekoni, kuivatut pavut ja hedelmät, maissijauho ja riisi. Siirtolaisten ruokavaliota voitiin täydentää suurten tasankojen runsaalla riistalla ja kesäkuukausina matkan varrella poimituilla vihanneksilla ja villimarjoilla paikoissa, joissa niitä oli saatavilla. Matkalle otettiin usein mukaan lypsylehmiä, joista saatiin tuoretta maitoa, ja vaunujen jatkuvasta tärinästä voitiin valmistaa voita. Lisäksi jokaisella perheellä oli yleensä mukanaan vesitynnyri ja hollantilainen uuni.
Alun perin matka Independencestä Willamette-laaksoon oli kestänyt viidestä kuuteen kuukautta. Reitin käytön lisääntyessä jokien ylityspaikoille syntyi kuitenkin lauttoja ja siltoja, ja kauppapaikkoja ja linnakkeita rakennettiin lisää. Nämä parannukset auttoivat lyhentämään matka-aikaa jopa kuukaudella: siirtolaiset pystyivät helpommin ylittämään joet korkealla vedellä, he pystyivät tekemään korjauksia nopeasti ja kätevästi, ja polun kuluttamat vetoeläimet voitiin vaihtaa tuoreisiin, jolloin vältyttiin pitkiltä pysähdyksiltä, joissa joukot lepäsivät.
Jokaiselta sillalta ja lautalta perittiin tiemaksua, ja se oli tuottoisaa liiketoimintaa laitoksen pitäjälle. Jotkut siirtolaiset pysäyttivät omat matkansa väliaikaisesti rakentaakseen jonkinlaisen veneen, joka toimi lauttana ja keräsi omat maksunsa. Toiset jäivät pidemmäksi aikaa ja rakensivat pysyviä rakennelmia tai jopa uusia teitä (erityisesti Barlow Road) ja keräsivät maksuja niiden käytöstä. Maksut saattoivat vaihdella suuresti, mutta yleisesti ottaen matkustajat pitivät maksuja liian korkeina. Siirtolaiset pitivät usein myös linnakkeiden ja etuvartioasemien tarvikehintoja kohtuuttomina, ja useimmat heistä eivät pitäneet niiden kauppiaita kovin hyvänä. Lisäksi siirtolaisjunien mukana kulki liikkuvia yrittäjiä, joilla oli tavaraa täynnä olevia vaunuja ja jotka olivat valmiita toimittamaan mitä tahansa tarvitsivat – mutta kalliilla hinnoilla.