Southern Soul -laulaja purjehti kilpailun läpi. Mutta juuri hänen sydämellinen esityksensä kappaleesta ”When a Man Loves a Woman” (joka on omistettu hänen tyttöystävälleen) teki hänestä America’s Got Talent 2010 -kilpailun ansaitun voittajan ja varmisti miljoonan dollarin sopimuksen. Hän käytti osan voitostaan ostaakseen isovanhemmilleen uuden talon.
Tultuaan America’s Got Talent -kilpailun voittajaksi Grimm oli American Got Talent -kiertue-esitysten pääesiintyjä
Hän sai pian sopimuksen Epic Recordsin kanssa vuonna 2011 hän julkaisee samannimisen debyyttialbuminsa. Albumi debytoi Yhdysvaltain popmusiikkilistalla sijalla 13, ja sitä myytiin noin 23 000 kappaletta valtakunnallisesti. Albumin suursingle ”Falling” oli Alicia Keysin säveltämä ja äänittämä.
Ennen kilpailun voittoa Grimm oli aiemmin kiinnitetty Mattikay Recordsille, jossa hän julkaisi kolme albumia. Viimeisin albumi ”Leave Your Hat On” menestyi suhteellisen hyvin, sillä se varasti Yhdysvaltain Heat-listan ykköspaikan ja oli korkeimmillaan 19. sijalla Yhdysvaltain R&B-listalla. Hänen sopimuksensa levy-yhtiön kanssa päättyi vuonna 2010.
Grimm meni naimisiin pitkäaikaisen tyttöystävänsä Lucie Zolcerovan kanssa. Hän kosi tätä Ellen DeGeneresin show’ssa.