Koti  Kysymys Hapot ja emäkset |
Tulosta | Kommentoi |
| Edellinen kysymys | Seuraava kysymys |
 |
Sanasto |
azo… compound diazonium salt diazotization indicator pH strong happo titraus heikko emäs |
Metyylioranssi on voimakkaan värinen yhdiste, jota käytetään tekstiilien värjäyksessä ja painamisessa. Se tunnetaan myös nimillä C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, heliantiini B, Orange III, Gold orange ja Tropaeolin D .
Kemistit käyttävät metyylioranssia indikaattorina titrattaessa heikkoja emäksiä vahvoilla hapoilla. Se muuttuu punaisesta (pH:ssa 3,1)oranssinkeltaiseksi (pH:ssa 4,4):
pH-arvoon liittyvät värimuutokset johtuvat muutoksista tavassa, jolla elektronit rajoittuvat molekyylissä, kun vetyioneja kiinnittyy tai irtoaa.Tässä on metyylioranssin rakenne happamassa liuoksessa:
Metyylioranssi happamassa liuoksessa.
Klikkaa kuvaa saadaksesi 3D Chime -rakenteen.
Molekyyli absorboi sinivihreää valoa, jolloin sen liuos näyttää punaiselta. Huomaa, että positiivista varausta kantava typpi on mukana kaksoissidoksessa.
Metyylioranssin emäksisessä muodossa vetyioni häviää renkaiden välisestä -NN–sillasta, ja vedyn sitomiseen aiemmin käytetyt elektronit neutralisoivat päätetypen positiivisen varauksen, jolloin se ei enää kykene pi-sidokseen.Metyylioranssin liuokset näkyvät emäksisessä liuoksessa keltaisina .
Metyylioranssi emäksisessä liuoksessa.
Klikkaa kuvaa saadaksesi 3D Chime-rakenteen.
Miten metyylioranssi valmistetaan?
Metyylioranssi syntetisoidaan reagoimalla sulfaniilihapon, natriumnitriitin ja dimetyylinilaniliinin kanssa.1. Ensin sulfaniilihappo liuotetaan laimeaan vesihappoon. Natriumnitriittiä lisätään, jolloin saadaan diatsoniumsuola
Tätä reaktiota kutsutaan diatsotisaatioksi ja se on erittäin hyödyllinen orgaanisessa synteesissä. Typpihappo tuottaa NO+ -yhdisteen, joka korvaa vedyn -NH3+ -ryhmässä tuottaen -NH2NO+ -yhdisteen ja vettä; toinen vesi eliminoituu -N2+ -ryhmän tuottamiseksi.
Diatsoniumsuola kytketään sitten dimetyylianiliinin kanssa. Kytkentä tapahtuu -N(CH3)2 -ryhmän vastakkaisessa (”para”-) asennossa:
Natriumasetaatti tekee liuoksesta heikosti emäksisen; asetaatti-ioni ottaa vastaan dimetyylianiliinirenkaasta syrjäytyneen vedyn.