Nimiehdotus 2-(hydroksimetyyli)propaani-1,3-dioli on oikea.
Nykyversiossa Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) on kolme erilaista menetelmää alkoholien systemaattisille nimille. Suositeltavat nimet muodostetaan käyttämällä suffiksia ”ol” ja (tarvittaessa) etuliitettä ”hydroksi”.
P-63.1.2 Alkoholien, fenolien, enolien ja ynolien systemaattiset nimet
Hydroksiyhdisteet nimetään kolmella tavalla:
(1) korvaavasti käyttämällä suffiksia ”ol” ja etuliitettä ”hydroksi”. Useiden ”ol”-ominaisryhmien esiintyminen merkitään numeerisilla kertovilla etuliitteillä ”di”, ”tri” jne.; kertovan etuliitteen viimeinen kirjain ”a” jätetään pois ennen päätettä ”ol”. Sääntöä P-44 sovelletaan, kun on valittava pääketju tai vanhempi rengasjärjestelmä. Kun numerointi on valittava, yhdisteen numeroinnin lähtökohta ja suunta valitaan siten, että ”ol”-suffikseille annetaan alimmat lokantit;
(2) funktionaalisen luokkanimikkeistön ja luokkatermin ”alkoholi” mukaan;
(3) identtisistä yksiköistä koostuvina kokonaisuuksina multiplikatiivisen nimikkeistön mukaan, kun sen käyttöedellytykset täyttyvät (ks. kohta P-51).3)
Menetelmällä (1) tuotetaan ensisijaiset IUPAC-nimet. Identtisistä yksiköistä koostuvina niminä, menetelmä (3), käytetään mieluummin nimiä kuin nimiä, jotka on muodostettu yksinkertaisella substituutiolla (P-51.1.5).
Ensimmäinen vaihe on pääketjun valinta, joka toimii kantarakenteena. Asiaankuuluvat yleiset kriteerit pääketjun valintaan tällaisissa yhdisteissä ovat:
- suffiksina ilmaistujen ryhmien suurempi määrä
- pisin ketju
- suffiksina ilmaistujen ryhmien pienemmät lokantit
P-44.1 SENIORISUUSJÄRJESTELMIEN SENIORISUUSJÄRJESTELMIEN SENIORISUUSJÄRJESTYS
Kun on valinnanvaraa, valitaan vanhempi vanhempirakenne soveltamalla seuraavia kriteerejä järjestyksessä, kunnes päätös on tehty. Näitä perusteita on aina sovellettava ennen renkaisiin ja rengasjärjestelmiin (ks. P-44.2) ja ketjuihin (ks. P-44.3) sovellettavia perusteita. Tämän jälkeen otetaan huomioon sekä ketjuihin että renkaisiin tai rengasjärjestelmiin sovellettavat kriteerit, jotka on esitetty kohdassa P-44.4.
P-44.1.1 Vanhemmassa emorakenteessa on suurin mahdollinen määrä substituentteja, jotka vastaavat pääominaisuutta kuvaavaa ryhmää (suffiksia) tai vanhempi emohydridi luokkien vanhimmuuden (P-41) ja suffiksien vanhimmuuden (P-43) mukaisesti.
(…)
P-44.3.2 Pääketjussa on suurempi määrä luurankoatomeja .
(…)
P-44.4.1 Jos soveltuvin osin kohdissa P-44.1-P-44.3 esitetyt kriteerit eivät johda vanhemman vanhemman rakenteen valintaan, seuraavia kriteerejä sovelletaan peräkkäin siihen asti, kunnes jäljelle jääviä vaihtoehtoja ei enää ole. 4.1.8);
(…)
Kysymyksessä esitetyn yhdisteen pääominaisryhmä on $\ce{-OH}$, joka ilmaistaan suffiksina ’ol’. Katsotpa asiaa millä tavalla tahansa, pääketjussa voi olla vain kaksi tällaista ryhmää. Siksi pääketju on propaani; kantarakenne pääominaisryhmää vastaavat substituentit mukaan lukien on propaani-1,3-dioli.
Kysymyksessä annetulla yhdisteellä on itse asiassa haarautunut ketjurakenne. Siksi seuraava vaihe on sivuketjujen tunnistaminen ja nimeäminen, joita käsitellään etuliitteinä. Tässä tapauksessa tuloksena on 2-metyylipropaani-1,3-dioli.
Kolmatta $\ce{-OH}$-ryhmää ei voida ilmaista suffiksilla ’ol’, koska se ei sijaitse pääketjussa. Siksi se on ilmoitettava etuliitteellä ”hydroksi”.
P-63.1.4 Korvaava nimikkeistö, etuliitemuoto
Hydroksiryhmät ilmoitetaan etuliitteellä ”hydroksi”, kun:
(1) esiintyy ryhmä, jolla on etusija pääasiallisena ominaistyyppiryhmänä; tai
(2) hydroksiryhmää ei voida ilmoittaa suffiksilla.
Tässä tapauksessa hydroksiryhmä sijoitetaan metyylin sivuketjuun, jolloin saadaan yhdisteen substituenttiryhmä ”hydroksimetyyli”.
P-29.4 YHDISTEEN SUBSTITUENTTIRYHMÄT
P-29.4.1 Yhdisteen substituoidut substituenttiryhmät
Yhdisteen substituoitu substituenttiryhmä muodostetaan korvaamalla yksi tai useampi yksinkertainen substituentti toisella yksinkertaisella substituentilla, jota pidetään pääketjuna. Pääketjun valintaa käsitellään perusteellisesti kohdassa P-44.3. Ensimmäinen kriteeri on, että pääketju on pisin ketju; sitä sovelletaan seuraavissa asyklisten yhdisteiden substituenttiryhmiä koskevissa esimerkeissä.
(…)
Sulkeita käytetään tällaisten yhdisteiden etuliitteiden ympärillä epäselvyyksien välttämiseksi.
P-16.5.1 Sulkumerkit (joita kutsutaan myös käyriksi tai pyöreiksi sulkeiksi)
P-16.5.1.1 Sulkumerkkejä käytetään yhdisteiden ympärillä (ks. P-29.1.2) ja kompleksin (ks. P-29.1.3) etuliitteiden ympärillä; kertolaskuesimerkkien ”bis”, ”tris” jne. jälkeen; moninkertaisen emoyhdisteen, joka koostuu emohydridistä ja substituenttisuffiksista, tai moninkertaisen substituenttisuffiksin ympärillä, vaikka sitä edeltäisi perusnumeerinen etuliite, kuten ”di”, ”tri” jne.
Siten kysymyksessä mainitun yhdisteen täydellinen systemaattinen nimi on 2-(hydroksimetyyli)propaani-1,3-dioli.