Syntynyt Sylvester Stewart 15.3.1944 Texasissa, hänen perheensä muutti San Franciscoon 1950-luvulla. Musiikki tuli varhain Sylvesterille, joka nelivuotiaana levytti ensimmäisen laulunsa gospel-laulajana ydinperheensä ”The Stewart Four” -yhtyeen kanssa. Vuoteen 1952 mennessä The Stewart Four oli levyttänyt kappaleen nimeltä ”On The Battlefield”, jossa Sylvester lauloi pääosaa. Perhe vei levyn tien päälle ja mainosti sitä Teksasiin asti. Tänä aikana, noin viidennellä luokalla, Syl sai lempinimensä. Koulun oikeinkirjoituskilpailussa yksi hänen luokkatovereistaan käänsi vahingossa ”y”:n ja ”l:n” väärinpäin. Sylistä tuli Sly. Lapset kiusasivat, ja nimi jäi elämään.
Kun hän pääsi lukioon Vallejossa, Kaliforniassa, Sly soitti rock ’n’ rollia Joey Piazza and the Continentalsin kanssa. Vuonna 1961 hän liittyi The Viscaynes -nimiseen ryhmään, jolla oli alueellinen hitti nimeltä ”Yellow Moon”.
Slyn musiikintuntemus ja hänen viehättävä persoonallisuutensa johtivat disc jockey -tehtäviin R&B-asemilla KDIA:lla ja KSOL:lla, missä hänen esityksensä olivat tarpeeksi suosittuja, ja hän sai töitä tuottajana Autumn Recordsilla.
Sly oli jo ennestään multi-instrumentalisti, mutta lisäsi nopeasti kokemusta tuottajana ansioluetteloonsa koukattuaan toisen dj:n ja tulevan vaihtoehtorockradion pioneerin Tom ”Big Daddy” Donahuen kanssa. Slyn ansioihin Donahuen Autumn Recordsilla kuului useita varhaisia San Francisco Sound -kappaleita: Beau Brummelsin ”Laugh, Laugh” ja ”Just A Little” sekä Great Societyn esittämä ”Somebody to Love”. Slyn tarjous olla mukana jälkimmäisessä kappaleessa hylättiin, eikä kappaleesta tullut hittiä ennen kuin Jefferson Airplane muokkasi sen uudelleen pari vuotta myöhemmin Grace Slickin laulaessa.
”The Great Societyn” hylkäämisen jälkeen hän päätti vaihtaa taiteilijanimensä ”Stoneksi” ja tehdä omaa musiikkia. Parin epäonnistuneen alun jälkeen Sly rekrytoi trumpetisti Cynthia Robinsonin, saksofonisti Jerry Martinin, siskonsa, pianisti Rosie Stewartin, sekä veljensä, kitaristi Freddie Stewartin, rumpali Greg Erricon ja ennen kaikkea basisti Larry Grahamin.
Eivät he vain kuulostaneet erilaisilta, vaan näyttivät myös erilaisilta, sillä he olivat aikakauden ainoa bändi, johon kuului sekä mustia että valkoisia, miehiä ja naisia. The Family Stonen monipuolinen rotukokoonpano purki sen salatun tosiasian, että soul-musiikki oli usein sekä mustien että valkoisten muusikoiden luomaa synteesiä. Ehkä vielä radikaalimpaa oli se, että naisilla oli ratkaiseva rooli instrumentalisteina, eikä vain laulutapettina, täydentämässä bändin soundia.
Maksettuaan ansionsa lähiöissä bändi julkaisi ensimmäisen albuminsa vuonna 1967. Kuten sen nimi kertoo, Sly and the Family Stone oli todellakin ”A Whole New Thing”. Heidän fuusiossaan psykedeelisen rockin päähänpistovaikutuksista ja tanssimusiikin sykkeestä oli rohkeutta, joka tuntuu nykyään arkipäiväiseltä. Heidän ensimmäinen suuri hetkensä oli vuoden 1968 single ”Dance to the Music”, joka nousi maan musiikkilistojen kärkikymmenikköön.
Yhtyeen omituiset live-esiintymiset sisälsivät lavalla koreografioituja liikkeitä ja fantastisia kampauksia ja pukuja, jotka vetosivat rock-yleisöön musiikillisista lähtökohdista haalimisesta huolimatta. Heidän seuraavan singlensä viesti nousi kuukaudeksi listaykköseksi. ”Everyday People” -kappaleen iskulause – ”different strokes for different folks” – oli suosittu sanonta koko kuusikymmentäluvun lopun ajan.
Radioasemat pysyttelivät enimmäkseen erossa yhtyeen seuraavasta singlejulkaisusta ”Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Se oli ensimmäinen todiste Slyn synkästä huumorista, kun nimilause toistui loputtomasti synkän funk-vampin päällä. Heidän seuraava singlensä ”Hot Fun in the Summertime”, vaikka se olikin pinnallisesti kevyempi, oli ironinen kommentti Amerikan pitkästä, kuumasta kesästä, joka oli täynnä rotuepäselvyyksiä. ”Hot Fun” ylsi Amerikan listojen kakkoseksi, sillä lähes kukaan ei tajunnut vitsiä.
Vuonna 1969 yhtye julkaisi läpimurtoalbuminsa ”Stand” ja vietti suurimman osan vuodesta kiertueella, jossa se teki historiallisen esityksen Woodstockissa ja kiihdytti yleisöä eri puolilla maata innovatiivisella sekoituksellaan soulia, funkia, R&B:tä, rockia, psykedeliaa ja poppia.
Slyn imagon vetovoima auttoi saamaan mustat nuoret rockin pariin ja saattoi rohkaista mustia militantteja yrittämään tehdä hänestä aatteensa edustajan. Heidän painostuksensa ja ryhmän sisäisen kitkan alla Sly alkoi osoittaa merkkejä vertavuotavasta haavaumasta ja etsi helpotusta huumeiden avulla. Kehitettyään maineensa väliin jääneistä ja myöhästyneistä konserteista, paluu toisella listaykköshitillä Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin) vuonna 1970 näytti merkitsevän paluuta muotoon.
Tänä aikana Sly tunsi levy-yhtiönsä kovaa painostusta julkaista jatkuvasti uutta materiaalia, mustien kansallismielisten johtohahmojen musketoitua häntä muuttamaan musiikkiaan radikaalimmaksi, hän vastaanotti tappouhkauksia, jätti saapumatta konsertteihin ja painiskeli kokaiiniriippuvuuden kanssa. Albumi ”There’s a Riot Goin'” ilmestyi vihdoin vuonna 1971, ja sitä edelsi hittisinglen ”Family Affair” ihanan cool funk. Levyä runnoivat laskeumat: kokaiinista, 60-luvusta, mustan nationalismin epäonnistumisesta, vastakulttuurin paisumisesta ja supertähtenä olemisesta. Sly herkutteli entistä enemmän huumeiden kanssa ja teki levyjä harvemmin.
Larry Graham jätti yhtyeen vuonna 1972 ja perusti ”Graham Central Stationin”.
Sly julkaisi vielä kaksi levyä, ”Fresh” (1973) ja ”Small Talk” (1974) enimmäkseen erilaisilla kokoonpanoilla. 1980 hän nousi jälleen listoille kauniilla balladilla ”One In A Million You”.
Sly julkaisi vielä kaksi levyä, ”Fresh” (1973) ja ”Small Talk” (1974). Tämän jälkeen hänen tuotantonsa laatu heikkeni suorassa suhteessa hänen lisääntyvään huumeriippuvuuteensa ja egomaanisuuteensa. Sly and the Family Stonen vetovoima ei enää riittänyt pääesiintyjäksi, mutta laulaja Bobby Womack katsoi tarpeelliseksi auttaa Slya huumehoitoon ja kunnioitti sen jälkeen mentoriaan ottamalla hänet kiertueelle.
Lukuun ottamatta hänen esiintymistään Funkadelicin ”The Electric Spanking of War Babies” -levyllä (1981), Slyn loppu-ura on ollut sarja huumepainajaisia, puolivillaisia julkaisuja ja idioottimaisia markkinointisuunnitelmia, kuten ”Ten Years Too Soon” vuodelta 1979, säälittävä diskoremix-albumi hänen 60-luvun hiteistään. Vuonna 1982 hän julkaisi enimmäkseen huomiotta jääneen albumin nimeltä ”Ain’t But the One Way”, eikä hänestä kuultu enää ennen kuin hän esiintyi Soul Man -elokuvan soundtrackilla vuonna 1986.
Tammikuun 12. päivänä 1993 kaikki Sly & the Family Stonen alkuperäiset jäsenet esiintyivät yhdessä vastaanottamassa palkintoa, joka merkitsi heidän liittymistään Rock and Roll Hall of Fameen. Heidät otettiin jäseniksi yhdessä sellaisten musiikkilegendojen kanssa kuin Cream, Creedence Clearwater Revival ja The Doors. P-Funk-johtaja George Clintonin esittelyn jälkeen kaikki jäsenet Slya lukuun ottamatta astuivat lavalle. Larry johti sitten kaikki jäsenet laulamaan kappaleet ”Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” ja ”Dance to the Music”, minkä jälkeen Family Stonen kuusi jäsentä pitivät lyhyet kiitospuheet. Juuri kun näytti siltä, että Sly ei tulisi paikalle, hän astui lavalle seisovien aplodien saattelemana. Hän piti hätäisen puheen, lausui sanat ”Nähdään pian” ja poistui korokkeelta.
Huhut eristäytyneisyydestä ja eksentrisyydestä ovat seuranneet Slyn legendaa vuosien varrella. Hän asui erakoituneena Los Angelesissa, eivätkä raportit hänen henkisestä ja fyysisestä terveydestään olleet yleisesti ottaen rohkaisevia, vaikka hänen musiikillinen perintönsä elikin hänen klassisten ja vaikutusvaltaisten levytystensä kautta.
Sunnuntaina 25. toukokuuta 1997 Larry Graham yhdistyi uudelleen alkuperäisten Sly & the Family Stone -jäsenten Rose Stonen, Jerry Martinin ja Cynthia Robinsonin kanssa esiintyäkseen Sly & the Family Stone -medleyn Sinbad’s Soul Music -festivaalilla Arubassa. Esitys, näytettiin HBO:lla myöhemmin samana vuonna.
Kesäkuussa 2003 The Family Stone yhdistyi uudelleen palatakseen äänitysstudioon. Poissa oli kuitenkin Sly, joka oli edelleen poissa musiikkibisneksestä johtuen huumeisiin liittyvistä, oikeudellisista ja lääketieteellisistä ongelmista, jotka ovat vaivanneet häntä vuosien varrella. Myös basisti Larry Graham puuttui kokoonpanosta. Uudelleenyhdistymisen siemenet oli kylvetty 18 kuukautta aiemmin, kun Family Stone kokoontui New Yorkissa vastaanottamaan R&B Foundation Pioneer Award -palkinnon. Uudella 16 kappaleen albumilla esiintyvät alkuperäiset yhtyeen jäsenet ovat Slyn veli Freddie Stone, sisko Rosie Stone sekä rumpali Greg Errico, Jerry Martini saksofonilla ja Cynthia Robinson trumpetilla.
Sly Stone esiintyi ensimmäistä kertaa julkisuudessa sen jälkeen, kun hänet vuonna 1993 vihittiin Rock and Roll Hall of Fameen, Grammy-palkintojenjakotilaisuudessa Los Angelesissa 8. helmikuuta 2006. Sly and the Family Stone oli televisiolähetyksen aikana monen taiteilijan tribuutin kohteena, johon Stone liittyi viimeisen kappaleen, ”I Want To Take You Higher”, aikana. Röyhkeässä platinanvärisessä irokeesissa, tummissa aurinkolaseissa ja lattianmyötäisessä metallitakissa 61-vuotias Stone otti paikkansa syntetisaattorin ääressä lavan keskellä, mutta lauloi vain satunnaisesti mikrofoniin ja poistui ennen kappaleen päättymistä, mutta ei ennen kuin vilautti lyhyen hymyn.
Slystä ei kuultu paljoakaan ennen tammikuun 2010 alkua, jolloin hän nosti 50 miljoonan dollarin oikeusjutun entistä manageriään vastaan. Kanteessa väitettiin, että kymmeniä miljoonia dollareita rojalteja oli salattu laulajalta, joka sanoo olevansa nyt sosiaaliturvan varassa selvitäkseen. Sly oli jälleen uutisissa huhtikuussa 2011, kun hänet pidätettiin kokaiinikivien hallussapidosta sen jälkeen, kun Los Angelesin poliisi pysäytti hänen asuntoautonsa vähäisen liikennerikkomuksen vuoksi.
68-vuotias Stewart julkaisi Cleopatra Recordsilla uuden albumin nimeltä I’m Back! Family & Friends” 16. elokuuta 2011. Se oli hänen ensimmäinen albuminsa lähes 30 vuoteen. Saman vuoden syyskuun lopulla lehdistö uutisoi, että Sly kärsi taloudellisista ongelmista, oli joutunut jättämään Beverly Hillsin kartanonsa ja asui asuntoautossa. New York Post siteerasi Slya sanomalla: ”Pidän pienestä asuntoautostani. En vain halua palata kiinteään kotiin. En kestä olla yhdessä paikassa. Minun on oltava jatkuvasti liikkeellä.” Hän ilmeisesti pysäköi pakettiautonsa asuinkadulle Los Angelesin Crenshaw’n karulla asuinalueella, jossa eläkeläispariskunta tarjoaa hänelle päivittäin lämpimän aterian ja suihkun.