Synthesis, physicochemical studies and potential applications of high-molecular-weight ferrocene-based poly(azomethine)ester and its soluble terpolymers

Uusi ferroseenipohjainen poly(atsometiini)esteri (P) syntetisoitiin liuospolykondensaation avulla 1,1′-di(kloorikarboksyyli)ferroseenin ja uuden esivalmistetun 4-((4-(4-(4-(4-hydroksibentsylideeniamino)fenoksi)fenyylimino)metyyli)fenolin (SB) kanssa. Hyvin liukenevia kondensaatiokopolymeerejä saatiin käyttämällä kaupallisesti saatavilla olevia alifaattisia aineita (1,3-propaanidioli, 1,6-heksaanidioli ja poly(dimetyylisiloksaani), hydroksyylipäätteiset (n = 550)) ja aromaattiset ((1,1,1,1,3,3,3,3-heksafluro)bisfenolipropaani ja bisfenoli A) yhdessä syntetisoidun monomeerin (SB) ja 1,1′-di(kloorikarboksyyli)ferroseenin kanssa. Saadut yhdisteet karakterisoitiin alkuaineanalyysillä, FTIR- ja 1H NMR-spektrofotometrisillä menetelmillä. Rakenne-ominaisuussuhdetta tutkittiin liukoisuusmittausten, WAXRD- ja UV-violettispektroskopiatekniikoiden avulla. Laservalonsirontamenetelmällä saatujen keskimääräisten molekyylipainojen Mw todettiin olevan luokkaa 105 g/mol. Myös termogravimetriset käyrät sekä polarisoidut optiset mikrokuvat tallennettiin. SEM-EDX- ja AFM-tekniikoita käytettiin syntetisoidun materiaalin pintamorfologian tutkimiseen. Redox-ominaisuuksia tutkittiin syklisten voltammetristen tutkimusten avulla. Syntetisoidun materiaalin biologista aktiivisuutta tutkittiin käyttämällä erilaisia biologisia testejä (antibakteerinen, suolakatkaravun sytotoksisuus, kasvainten vastainen perunakiekko, vapaiden radikaalien DPPH-puhdistus ja vapaiden radikaalien aiheuttamien hapettavien DNA-vaurioiden analyysi). Suolakatkaravun (Artemia salina) tappavuusmäärityksessä PSi ja PF osoittivat LD50 < 1 ppm, mikä osoittaa erittäin myrkyllistä käyttäytymistä. PF:n IC50 = 37,78 kasvainten estomäärityksessä. Schiffin emäs (SB) oli erittäin antioksidantti, jonka IC50 = 2,05 ppm, ja se suojasi täysin plasmidi-DNA:ta vaurioilta. Kaikkien tutkittujen yhdisteiden todettiin olevan voimakkaita antioksidantteja, erittäin sytotoksisia ja ennen kaikkea DNA:ta suojaavia. Keskustellaan aromaattisten ja alifaattisten segmenttien vaikutuksesta organometallisten poly(atsometiini)esterien ominaisuuksiin.