Thomas Chippendale syntyi Yorkshiren Otleyssä vuonna 1718 puusepän poikana. Hänen tarkka syntymäaikansa on arvoitus, mutta tiedämme, että hänet kastettiin 5. kesäkuuta.
Kuten syntymänsä, myös Chippendalen varhaiselämä on kadonnut meiltä. Tiedämme kuitenkin, että hän avioitui Catherine Redshaw’n kanssa vuonna 1748 Lontoossa, ja viisi vuotta myöhemmin hän siirsi huonekaluesittelytilansa ja työpajansa St. Martin’s Lanelle, jossa hän asui ja työskenteli loppuelämänsä.
Vuonna 1754 Chippendale julkaisi mestarillisen kokoelmansa Gentleman and Cabinet-Maker’s Director, joka on kokoelma muodikkaasta englantilaisesta huonekalusuunnittelusta. Tämä teos on Chippendalen pysyvää perintöä ja osoittaa hänen lahjakkuutensa sovittaa olemassa olevia muotoilutyylejä 1700-luvun puolivälin muotiin. Kirjan vaikutus oli niin läpitunkeva, että Chippendalen nimeä käytetään usein umpimähkäisesti koko 1700-luvun puolivälin huonekaluihin.
Chippendale teki yhteistyötä verhoilija James Rannien kanssa, ja kun Rannie kuoli, hänen entisestä virkailijastaan Thomas Haigista tuli Chippendalen liikekumppani. Catherine Chippendale kuoli vuonna 1772, ja Thomas meni uudelleen naimisiin Elizabeth Davisin kanssa vuonna 1775.
Chippendalen mallit kattoivat monenlaisia tyylejä rokokosta goottilaisuuteen ja chinoiserieen (itämainen tyyli). Vuodesta 1760 lähtien Chippendale sai paljon vaikutteita arkkitehti Robert Adamin uusklassisista töistä, jonka kanssa hän työskenteli useissa suurissa projekteissa, erityisesti Harewood Housessa ja Nostell Prioryssa.
Monet hienot huonekalut on liitetty Thomas Chippendaleen, mutta todennettavissa olevat kappaleet ovat harvinaisia. Hänen mallejaan kopioitiin laajalti, ja hänen Gentleman and Cabinet-Maker’s Director -ohjeistustaan käyttivät paljon muut valmistajat sekä Englannissa että Pohjois-Amerikassa.
Silloinkin, kun kappale voidaan varmuudella osoittaa Chippendalen työpajalle, on mahdotonta sanoa varmuudella, että hän työskenteli huonekalujen parissa itse. Chippendale-yrityksen menestyessä yhä enemmän töitä tekivät koulutetut työmiehet eikä Chippendale itse.
Thomas Chippendale kuoli vuonna 1779, ja hänen liiketoimintaansa jatkoi hänen poikansa, jonka nimi oli niin ikään Thomas.