«Drink to Me Only With Thine Eyes» toma su letra de «To Celia», un poema escrito en 1616 por el poeta inglés Ben Jonson, aunque varias de las melodías con las que se fusionaría llegarían más de un siglo después. Aunque nunca se publicó en vida, la grabación de Cash, esencialmente una maqueta de guitarra y voz de 1973 (según la biografía de Michael Streissguth de 2007), apareció en el recopilatorio de 2006 Personal File, que consistía en 49 temas inéditos elegidos de cintas descubiertas en los estudios House of Cash.
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Como fue el caso de este corte, varios de los temas del recopilatorio de dos discos incluyen los recuerdos hablados del cantante sobre las canciones y su significado para él. En la colección se incluyen sus versiones de temas de John Prine («Paradise») y Rodney Crowell («Wildwood in the Pines»), así como de los Louvins («When I Stop Dreaming»), la Carter Family («The Winding Stream»), el compositor Bill Anderson (el éxito de Lefty Frizzell «Saginaw, Michigan»), y varios escritos por el propio Cash.
«Fue un recuerdo tan fuerte para mí», recuerda Cash al interpretar «Drink to Me Only With Thine Eyes». «Puedo verme cuando tenía 17 años de pie … en la graduación de la clase superior. Nunca lo olvidé porque fue una de mis primeras ocasiones de cantar en público, y he cantado esta canción, principalmente para mí mismo, desde que tenía 17 años por esos recuerdos».