2014-2017 : Débuts de carrière et Know-It-AllEdit
En 2014, Cara s’envole pour les États-Unis et signe un contrat de management avec EP Entertainment. En avril 2015, Cara a publié son premier single officiel par le biais de Def Jam. Intitulé « Here », il a été décrit par MTV comme « une chanson pour tous ceux qui détestent secrètement les fêtes ». Produite par Pop & Oak et Sebastian Kole, la chanson est son expérience personnelle d’aller à une fête et d’y être super mal à l’aise. Le 5 mai 2015, la chanson a été choisie comme le morceau « à ne pas manquer » par Spin, et a également été répertoriée comme une « chanson à écouter absolument » par Cosmopolitan. La chanson a également été désignée comme l’une des meilleures chansons canadiennes d’avril par Complex et a été incluse dans les « 20 chansons pop dont vous avez besoin pour votre liste de lecture d’été » de Billboard en juin 2015. Rolling Stone a par la suite classé « Here » au numéro 21 de sa liste de fin d’année des 50 meilleures chansons de 2015. Le 29 juillet 2015, Cara a fait ses débuts à la télévision dans l’émission The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. « Here » a ensuite reçu une nomination pour la « chanson originale » aux Streamy Awards. Elle sort l’EP Four Pink Walls, contenant cinq chansons, dont son premier single. Son premier album, Know-It-All, est sorti le 13 novembre 2015.
De janvier à avril 2016, Cara s’est lancée dans sa première tournée en tête d’affiche, le « Know-It-All Tour », se produisant dans diverses villes américaines et canadiennes. Elle a été présélectionnée pour le prix BBC Music Sound of… de 2016 et a terminé en deuxième position. Cara a été récompensée en tant que Breakthrough Artist of the Year lors des Juno Awards 2016. Le 7 mars 2016, Cara a publié un vidéoclip pour « Wild Things ». En avril 2016, Cara a été annoncée comme l’une des premières parties du groupe britannique de rock alternatif Coldplay pour les étapes européenne et nord-américaine de leur tournée A Head Full of Dreams Tour, aux côtés de l’auteur-compositeur-interprète britannique Foxes, lauréat d’un Grammy. Le 23 juin 2016, Cara est apparue dans une version rééditée de la chanson « Wild » de Troye Sivan. Le vidéoclip a été publié le 22 juillet 2016. Elle a joué au festival de Glastonbury le 24 juin 2016, dans la tente John Peel. Le clip du single de Cara « How Far I’ll Go », tiré du film Disney Moana, est sorti le 3 novembre 2016 et a depuis reçu plus de 250 millions de vues sur YouTube. La chanson a été écrite par Lin-Manuel Miranda, produite par Oak Felder, et la vidéo a été réalisée par Aya Tanimura. Le 15 décembre 2016, Cara a publié un clip pour « Seventeen »
Cara s’est produite en tant qu’invitée musicale du Saturday Night Live le 4 février 2017. Le 18 avril 2017, le clip de la chanson « Stay » de Zedd en featuring avec Cara est sorti. Cara a également participé à la chanson « 1-800-273-8255 » de l’album Everybody de Logic. La chanson est sortie en tant que single le 28 avril 2017 et comprend également l’auteur-compositeur-interprète américain Khalid. Cara a également fait une apparition dans la vidéo, qui est sortie le 17 août 2017.
Sa version de la chanson « The Other Side » a été présentée dans la deuxième partie de l’émission The Get Down et était un remake d’une chanson majeure également chantée par deux des actrices de l’émission.
2018-présent : The Pains of Growing et This SummerEdit
Le 28 janvier 2018, Cara a été nommée meilleure nouvelle artiste aux Grammy Awards 2018, faisant d’elle la première artiste canadienne à remporter ce prix. Le 1er juin 2018, Cara a publié une vidéo teaser après une semaine de messages cryptiques sur Twitter. Le 9 juin, elle a publié les paroles d’une nouvelle chanson sur ses comptes de médias sociaux pour que les fans puissent les reconstituer. Une fois terminé, elle a annoncé la couverture et le nom du single le 11 juin. Le single, intitulé « Growing Pains », est sorti le 15 juin 2018. Son clip est sorti le 20 juin 2018 et a été nommé pour la meilleure cinématographie aux MTV VMAS 2018.
En 2018, Cara a repris la chanson d’Elton John « I Guess That’s Why They Call it the Blues » sur son album hommage Revamp.
Le 10 juillet 2018, Cara a annoncé qu’elle sortirait une chanson qu’elle a faite dans son sous-sol, écrite et produite par elle, le lendemain, comme un petit cadeau pour son anniversaire. Le single, intitulé « A Little More », est sorti le 11 juillet 2018, et le clip est également sorti le même jour. Le 29 septembre 2018, la Ligue canadienne de football a annoncé que Cara serait l’interprète de la mi-temps de la 106e Coupe Grey. En octobre 2018, elle collabore avec le chanteur italien Eros Ramazzotti pour la chanson « Vale per sempre », issue de l’album Vita ce n’è. Le 5 octobre 2018, Cara a publié une autre chanson, intitulée « Trust My Lonely ». Un clip musical pour la chanson a été publié le même jour. Le 8 novembre 2018, un clip de la chanson « Babies » de Kyle en featuring avec Cara a été publié. Le 13 novembre 2018, Cara a publié une autre chanson, intitulée « Not Today ». La date de sortie coïncide avec le troisième anniversaire de la sortie de son premier album. Le deuxième album studio de Cara, The Pains of Growing, est sorti le 30 novembre 2018. Il a débuté à la première place du classement américain iTunes Pop Charts, en moins de deux heures après sa sortie. Malgré le succès de sa position sur iTunes, l’album a débuté à la 71e place du Billboard 200 ; 62 positions de moins que son premier album en 2015. « Out of Love » a finalement été desservi par les radios à succès contemporaines en tant que troisième single de l’album en janvier 2019. Cara a également collaboré avec Alec Benjamin sur « Let Me Down Slowly », qui a été publié le 7 janvier 2019. Le 21 février, Cara a annoncé qu’elle se joindrait à Shawn Mendes en première partie de sa tournée mondiale éponyme pour les étapes européennes, britanniques et américaines. En mai, elle a été la tête d’affiche du » The Pains of Growing Tour « , visitant des villes canadiennes au mois de mai.
En juillet 2019, Cara a annoncé la sortie d’un EP, This Summer, dont les titres seront publiés » toutes les deux semaines » jusqu’à sa sortie le 6 septembre 2019. Elle a également annoncé qu’elle ajoutera une nouvelle étape de « The Pains of Growing Tour », visitant diverses villes américaines en octobre et novembre. Le premier single de l’EP, « Ready », est sorti le 22 juillet. Le deuxième single, « Rooting for You », est sorti le 9 août. Le troisième single, « OKAY OKAY », est sorti le 23 août. Le quatrième single, « October », est sorti le 3 septembre. Le clip de « October » est sorti le 1er octobre 2019.
Cara a participé à la chanson « Another Place » de Bastille dont le clip est sorti le 1er novembre. La chanson a atteint le numéro 18 au Billboard Hot Rock Songs.
Le 7 novembre, Cara a publié sa première chanson de Noël, Make It To Christmas, qui a atteint le numéro 1 au Billboard Canadian AC. La chanson était la dernière chanson de Cara de la décennie.
Le 6 mars 2020, Cara a été révélé avoir collaboré avec le chanteur américain Lauv pour la chanson « Canada » sur le premier album de Lauv, How I’m Feeling.
Le 3 avril 2020, Cara a publié « I Choose », sa chanson originale pour le film The Willoughbys.
Le 17 juillet, Cara a publié un EP, This Summer : Live Off The Floor, qui comprend des performances live et réimaginées des chansons de This Summer, ainsi que trois titres bonus et une intro qui interpole Summertime de George Gershwin. Tous les bénéfices que Cara tirera de cet EP pendant les 21 prochaines années seront reversés à Save The Children.