Il n’a eu que quelques succès dans les années 50 et au début des années 60, mais comme le chantait Bo Diddley, « You Can’t Judge a Book by Its Cover ». On ne peut pas non plus juger un artiste par son succès dans les hit-parades, et Diddley a produit une musique plus grande et plus influente que tous les meilleurs rockers des débuts, sauf une poignée. Le rythme de Bo Diddley – bomp, ba-bomp-bomp, bomp-bomp – est l’un des rythmes fondamentaux du rock, que l’on retrouve dans le travail de Buddy Holly, des Rolling Stones, et même dans des contrefaçons pop-garage comme le tube « I Want Candy » des Strangeloves en 1965. L’attaque rythmique hypnotique de Diddley et son chant déclamatoire et vantard remontent aussi loin que l’Afrique et sont aussi tournés vers l’avenir que le rap. Sa marque de fabrique, un style de guitare flou et vibrant comme dans un autre monde, a beaucoup contribué à étendre la puissance et la portée de l’instrument. Mais plus important encore, le rebond de Bo était amusant et irrésistiblement rock, avec un ton malicieux et sautillant qui incarnait le rock &roll dans ce qu’il a de plus humoristiquement farfelu et en roue libre.
Avant de se lancer dans le blues et le R&B, Diddley avait étudié le violon classique, mais a changé de braquet après avoir entendu John Lee Hooker. Au début des années 50, il a commencé à jouer avec son partenaire de longue date, le joueur de maraca Jerome Green, pour obtenir ce que Bo’s appelle « ce son de train de marchandises ». Billy Boy Arnold, un excellent harmoniciste et chanteur de blues à part entière, jouait également avec Diddley lorsque le guitariste a obtenu un contrat avec Chess au milieu des années 50 (après avoir été refusé par le label rival de Chicago, Vee-Jay). Son tout premier single, « Bo Diddley »/ »I’m a Man » (1955), est un monstre à double face. La face A était imprégnée de vagues futuristes de guitare tremolo, sur une comptine sans âge ; le verso était un shuffle cahoteux et grinçant, mené par l’harmonica, basé sur un riff de blues dévastateur. Mais le résultat n’était pas exactement du blues, ni même du R&B pur et dur, mais un nouveau type de rock &roll à base de guitare, imprégné de blues et de R&B, mais ne devant allégeance à aucun des deux.
Diddley n’a jamais été un top-seller de l’ordre de son rival de Chess, Chuck Berry, mais au cours de la demi-douzaine d’années suivantes, il a produit un catalogue de classiques qui rivalisent en qualité avec ceux de Berry. « You Don’t Love Me », « Diddley Daddy », « Pretty Thing », « Diddy Wah Diddy », « Who Do You Love ? », « Mona », « Road Runner », « You Can’t Judge a Book by Its Cover » — ce sont tous des standards froids comme la pierre du rock &roll précoce et riffé à son plus funky. Curieusement, son seul succès pop au Top 20 était un rap atypique et absurde de va-et-vient entre lui et Jerome Green, « Say Man », qui est apparu presque par accident alors que la paire s’amusait en studio.
En tant qu’artiste de scène, Diddley était galvanisant, utilisant ses guitares carrées caractéristiques et son amplification distordue pour produire de nouveaux sons qui anticipaient les innovations des guitaristes des années 60 comme Jimi Hendrix. En Grande-Bretagne, il était vénéré comme un géant de l’ordre de Chuck Berry et de Muddy Waters. Les Rolling Stones, en particulier, ont beaucoup emprunté aux rythmes et à l’attitude de Bo à leurs débuts, bien qu’ils n’aient officiellement repris que deux de ses morceaux, « Mona » et « I’m Alright ». D’autres groupes britanniques de R&B comme les Yardbirds, Animals et Pretty Things ont également repris des standards de Diddley à leurs débuts. Buddy Holly a repris « Bo Diddley » et a utilisé un rythme modifié de Bo Diddley sur « Not Fade Away » ; lorsque les Stones ont donné à la chanson le traitement complet de Bo (complet avec des maracas tremblantes), le résultat a été leur premier grand succès britannique.
La British Invasion a contribué à sensibiliser le public à l’importance de Diddley, et depuis lors, il a été un spectacle populaire. Malheureusement, cependant, sa carrière en tant qu’artiste de disque – en termes commerciaux et artistiques – était terminée au moment où les Beatles et les Stones ont frappé l’Amérique. Il a enregistré avec une fréquence constante et déclinante, mais après 1963, il n’a jamais écrit ou enregistré de matériel original à la hauteur de ses premiers classiques. Il est difficile de dire s’il a épuisé sa muse ou s’il a simplement senti qu’il pouvait se reposer sur ses lauriers. Mais il reste une partie essentielle de la conscience collective du rock & roll, et a occasionnellement atteint une plus grande visibilité via une tournée de 1979 avec les Clash, un rôle de camée dans le film Trading Places, une tournée de la fin des années 80 avec Ronnie Wood, et une publicité télévisée de 1989 pour des chaussures de sport avec l’athlète vedette Bo Jackson.