« Drink to Me Only With Thine Eyes » tire ses paroles de « To Celia », un poème écrit en 1616 par le poète anglais Ben Jonson, bien que les diverses mélodies auxquelles il sera fusionné viendront plus d’un siècle plus tard. Bien qu’il n’ait jamais été publié de son vivant, l’enregistrement de Cash, essentiellement une démo guitare-voix de 1973 (selon la biographie de Michael Streissguth en 2007), a fait surface sur la compilation Personal File de 2006, qui comprenait 49 titres inédits choisis parmi les bandes découvertes dans les studios de House of Cash.
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Comme ce fut le cas pour cette coupe, plusieurs des pistes de la compilation à deux disques incluent les souvenirs parlés du chanteur sur les chansons et leur signification pour lui. La collection comprend ses versions d’airs de John Prine (« Paradise ») et de Rodney Crowell (« Wildwood in the Pines »), ainsi que des Louvins (« When I Stop Dreaming »), de la Famille Carter (« The Winding Stream »), de l’auteur-compositeur Bill Anderson (le tube de Lefty Frizzell « Saginaw, Michigan »), et plusieurs écrits par Cash lui-même.
« C’était un souvenir si fort pour moi », se souvient Cash en interprétant « Drink to Me Only With Thine Eyes ». « Je me vois quand j’avais 17 ans, debout… à la remise des diplômes de la classe de terminale. Je n’ai jamais oublié cela parce que c’était l’une de mes premières occasions de chanter en public, et j’ai chanté cette chanson, principalement pour moi-même, depuis que j’ai 17 ans à cause de ces souvenirs. »