À l’aide d’un couteau tranchant, pelez l’ananas et retirez les yeux. Coupez l’ananas en deux dans le sens de la longueur et retirez le noyau central. Couper chaque moitié en croix en cinq demi-cercles de 2/3 de pouce d’épaisseur. Couper un des demi-cercles en 3 morceaux.
Préchauffer le four à 375°. Dans un petit bol, mélanger la farine et la poudre à pâte. Dans un bol moyen, battre 1 bâton de beurre jusqu’à ce qu’il soit pâle et crémeux. Incorporer graduellement le sucre cristallisé au beurre jusqu’à ce que le mélange soit mousseux. Incorporer les œufs un par un, en battant bien après chaque ajout. Incorporer le mélange de farine en trois fois, jusqu’à ce que le mélange soit homogène. Incorporer le cognac et mettre de côté.
Faire fondre les 3 cuillères à soupe de beurre restantes dans une poêle en fonte de 9 pouces ; si la poignée ne va pas au four, l’envelopper dans du papier d’aluminium. Incorporer la cassonade et faire cuire à feu modéré jusqu’à ce qu’elle soit fondue et bouillonnante, environ 3 minutes. Retirer la poêle du feu. Disposer les 9 demi-cercles d’ananas en un anneau concentrique serré dans la poêle et placer les 3 petits morceaux au centre. Faites cuire à feu modérément élevé pendant 10 minutes. Retournez les tranches d’ananas et baissez le feu pour que le mélange frémisse vigoureusement. Faites cuire jusqu’à ce que les fruits soient tendres lorsqu’on les perce, environ 10 minutes de plus. Insérez une cerise dans le creux de chaque demi-cercle.
Retirez la poêle du feu et répandez la pâte à gâteau uniformément sur l’ananas chaud ; elle ne couvrira peut-être pas complètement les fruits, mais elle s’étalera en cuisant. Faites cuire au milieu du four pendant environ 20 minutes, ou jusqu’à ce que le gâteau se détende lorsqu’on le presse. Laissez-le refroidir pendant 10 minutes, puis retournez le gâteau sur un grand plateau. Servez le gâteau chaud avec de la glace à la vanille.