Anderson a participé à 67 matchs pour les Grizzlies au cours de la saison 2019-20 — sa deuxième avec l’équipe. Il a débuté avec un fort effort de rebond, saisissant huit planches lors du premier match. Deux matchs plus tard, il a réalisé sa première des 13 sorties à deux chiffres de la saison (13 points) contre les Nets lors d’une victoire. Le 12 janvier, Anderson a réalisé quatre interceptions, son meilleur résultat de la saison, lors d’une victoire de 20 points sur les Warriors. Peu après, le 26 janvier, Anderson a saisi 12 rebonds, son meilleur résultat de la saison, lors d’une victoire contre les Suns. Le 9 février, l’attaquant polyvalent a inscrit 16 points, son meilleur score de la saison, lors d’une victoire contre les Wizards. Il s’agissait sans doute de sa meilleure performance de la saison, puisqu’il a tiré 7 fois sur 9 du terrain et 2 fois sur 2 de la ligne des lancers francs, tout en récoltant cinq rebonds, deux passes décisives et une interception, sans aucun retournement de situation en 30 minutes. Son prochain jalon, un record de saison de huit passes décisives, a été atteint le 2 août contre les Spurs, lors de la phase de sélection de la bulle NBA. Au cours de cette période, Anderson a enregistré une moyenne de 6,9 points, 3,8 passes, 3,5 rebonds et 1,8 interceptions et blocages en 23,7 minutes. Le produit de UCLA a eu sa meilleure performance de la bulle le 5 août contre le Jazz quand il a enregistré 12 points (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), quatre passes, trois rebonds, une interception et un bloc avec aucun turnovers en 30 minutes.
2018
Au cours de l’été 2018, Anderson a signé un contrat d’agent libre avec les Grizzlies de Memphis après un passage réussi de quatre ans avec les Spurs. Il allait se retrouver avec plus d’opportunités au sein d’une équipe de Memphis riche en vétérans. Les quatre premiers mois de l’attaquant ont été fructueux, car il a fourni son jeu habituel bien équilibré. Avec Memphis, Anderson affiche des moyennes par match record en points (8,0), rebonds (5,8), passes décisives (3,0) et minutes jouées (29,8). Le soir du Nouvel An, Anderson a marqué 20 points, son meilleur total en carrière, lors d’une défaite à Houston. Le 10 novembre, le petit attaquant a pris 13 rebonds, son record en carrière, lors d’une victoire à domicile contre les 76ers. Deux nuits plus tard, il a répété l’exploit et a pris 13 rebonds supplémentaires lors d’une défaite contre le Jazz. Le 4 janvier, Anderson a distribué 10 passes décisives contre les Nets, son meilleur résultat en carrière. Ce match a également marqué son seul triple-double de la campagne, avec 11 points, 11 rebonds et les 10 passes mentionnées. Malheureusement, la saison d’Anderson s’est terminée prématurément, car il a commencé à ressentir une gêne à l’épaule au début du mois de février et a finalement subi une chirurgie de fin de saison.
2017
Alors que Kawhi Leonard a manqué tous les matchs sauf neuf en raison de problèmes de quadriceps, Anderson a été propulsé dans le plus grand rôle de sa carrière au cours de la campagne 2017-18. Il a débuté 67 des 74 apparitions, réalisant en moyenne des records en carrière en termes de points (7,9), de rebonds (5,4), de passes décisives (2,7), d’interceptions (1,6) et de pourcentage de tirs au but (52,7). Il a également établi de nouvelles marques en carrière pour un seul match avec 20 points, 12 rebonds, 10 passes et quatre blocs. Sa meilleure performance de la saison régulière est sans doute survenue lors d’une défaite de 20 points contre les Warriors le 2 novembre. En 26 minutes, Anderson a affiché 16 points, sept rebonds, quatre passes, trois blocs et une interception avec un seul turnover. Anderson a connu sa meilleure période de la saison lors des six matchs du 17 au 29 novembre. Il a marqué en moyenne 11,8 points sur 8,3 tirs, avec 5,5 rebonds, 5 passes décisives (1,8 revirement) et 2,2 interceptions en 30,3 minutes. Les Spurs ont terminé la saison à 47-35 et ont perdu contre les Warriors au premier tour des playoffs. Anderson a participé aux cinq rencontres de la saison, avec une moyenne de 5,4 points, 2,6 rebonds et 1,2 interception en 14,6 minutes. Il a joué son meilleur ballon de séries éliminatoires pendant les deux derniers matchs de la série, avec une moyenne de 10,0 points sans manquer un tir en plus de 3,5 rebonds et 2,0 interceptions et blocages combinés.
2016
Anderson a vu de l’action dans 72 matchs (14 départs) pendant la campagne 2016-17. Il a bénéficié de 14,2 minutes par match, avec une moyenne de 3,4 points, 2,9 rebonds et 1,3 aide. Il a établi des records de carrière en pourcentage de points à trois points (37,5) et en pourcentage de lancers francs (78,9). Sur les 14 départs d’Anderson, il a obtenu une moyenne de 5,6 points, 5,7 rebonds, 2,8 passes et 1,1 interception en 27,1 minutes. L’une des meilleures périodes de la saison d’Anderson s’est déroulée en quatre matchs, du 21 au 27 janvier, avec une moyenne de 7 points, 4 rebonds, 2,5 passes, 1,5 interception et 1,5 blocage, et seulement 0,8 turnovers en 25,5 minutes. Son meilleur match de la saison a eu lieu le 11 mars lors d’une victoire de 22 points sur les Warriors. Anderson a joué 32 minutes et a enregistré 13 points, huit rebonds, six passes et un bloc, sans aucun retournement de situation. Les Spurs ont terminé la saison 61-21, battant les Grizzlies au premier tour des playoffs et les Rockets au deuxième tour avant de s’incliner face aux Warriors en finale de la Conférence Ouest. Anderson a participé à 15 matchs de playoffs (un départ), avec une moyenne de 5,5 points, 3,1 rebonds et 1,7 passes en 13 minutes. Sa meilleure performance en post-saison a eu lieu lors du dernier match, avec 20 points, sept rebonds, quatre interceptions et deux passes décisives en 27 minutes.
2015
Anderson a trouvé un véritable rôle de rotation avec les Spurs lors de la campagne 2015-16. Il a établi des records de carrière presque partout, apparaissant dans 78 matchs (11 départs) tout en ayant une moyenne de 4,5 points, 3,1 rebonds et 1,6 aide en 16,0 minutes. Il a également atteint des sommets en termes de pourcentage de tirs au but (46,8), de pourcentage de tirs à trois points (32,4) et de pourcentage de lancers francs (74,7). Lors de ses 11 départs, Anderson a enregistré une moyenne de 8,5 points, 4,6 rebonds, 2,5 passes décisives et 1,9 interception en 28,9 minutes. Il a établi de nouveaux records en carrière pour les rebonds (11), les passes (7), les interceptions (5) et les blocs (2). Sa meilleure performance de la saison s’est produite lors d’une victoire 96-91 sur les Mavericks le 13 avril. Il a débuté, a joué 30 minutes et a enregistré 15 points, 10 rebonds, cinq interceptions, quatre passes et aucun retournement de situation. Les Spurs ont terminé 67-15, se qualifiant pour les playoffs mais s’inclinant au deuxième tour face au Thunder après avoir balayé les Grizzlies. En 10 apparitions en playoffs, Anderson a obtenu une moyenne de 2,3 points et 2,4 rebonds en 12,9 minutes. Sa meilleure performance en playoffs a eu lieu lors du premier match, lors de la victoire de 32 points contre le Thunder. Il a cumulé deux points, sept rebonds, deux passes décisives, deux interceptions et un bloc en 23 minutes de course.
2014
Après deux années de jeu universitaire à UCLA, Anderson a été sélectionné avec le 30e choix global par les Spurs lors de la draft NBA 2014. Il a fait ses débuts en NBA lors du quatrième match de la saison le 6 novembre — une défaite de 17 points contre les Rockets. Anderson a joué 31 minutes en sortie de banc et a enregistré quatre points, huit rebonds, quatre passes décisives et deux interceptions, sans aucun retournement de situation. Au total, il a participé à 33 matchs (huit départs), avec une moyenne de 2,2 points et 2,2 rebonds en 10,8 minutes. Lors de ses départs, Anderson a enregistré une moyenne de 5,0 points, 4,4 rebonds, 1,5 passe et 1 interception en 20,1 minutes. Il a atteint des records de 15 points, neuf rebonds, quatre passes, trois interceptions et un blocage. Son meilleur match de la saison s’est déroulé lors d’une victoire 109-95 contre les Knicks le 10 décembre. Anderson a joué 23 minutes en tant que titulaire et a affiché neuf points, cinq rebonds, trois passes, deux interceptions et aucune perte de balle. L’organisation a également choisi de faire courir Anderson dans la D-League. Là, il a participé à 26 matchs, avec une moyenne de 21,3 points, 8,7 rebonds, 4,8 passes, 2,0 interceptions et 1,5 bloc en 40,1 minutes de jeu.