Parmi ses élèves se trouvaient Thurgood Marshall, Oliver Hill et Spottiswood Robinson, qui allaient tous jouer un rôle majeur dans le renversement de la ségrégation devant les tribunaux. De 1935 à 1939, Houston est le conseiller spécial de la NAACP et devient l’architecte de la contestation juridique de Jim Crow. Il estime que le maillon le plus faible de la chaîne de la ségrégation est l’éducation, puisque les écoles noires et blanches sont incontestablement inégales dans tous les États du Sud. Dans l’affaire Gaines v. Canada (1939), Houston fait valoir devant la Cour suprême des États-Unis qu’il est inconstitutionnel pour le Missouri d’exclure les Noirs de la faculté de droit de l’université de l’État lorsque, en vertu de la disposition « séparé mais égal », aucun établissement comparable pour les Noirs n’existe dans l’État. La Cour a donné son accord.
De manière méthodique, Houston a appliqué sa conviction que si la NAACP pouvait accumuler suffisamment de petites victoires devant les tribunaux, il y aurait suffisamment de précédents établis pour que la Cour finisse par déclarer inconstitutionnelles toutes les formes de ségrégation dans l’éducation. Les efforts de Houston n’ont porté leurs fruits qu’après sa mort en 1950, avec la décision historique rendue dans l’affaire Brown v. Board of Topeka Education (1954). La ségrégation était interdite dans les écoles publiques, et bientôt elle serait déclarée inconstitutionnelle sous toutes ses formes.
–Richard Wormser